[ERRATA COLLE 6] Chimie orga

[Marmotte]

Coucou les survivants, 

 

On se retrouve aujourd'hui pour le post ERRATA, il concerne la colle du 26 février. 

 

Voilà donc le sujet pour discuter des erreurs et des remarques sur le sujet de la colle n°6 en Médicament et société qui nous seront remontées par la suite ! Alors n'hésitez pas et posez toutes vos questions ! 

 

Petite blague de notre chère @Lulu_la_tortue: 

Révélation

J'aime entendre les blagues sur la chimie, mais que périodiquement. 

 

Pour les infos à ne pas rater :

- Ne pas oublier de s'inscrire pour les formas d'UE 8 (mercredi 28 février ) et UE11 (4 et 5 mars)

- Ne pas oublier non plus les formas de pharmacocinétique, ce soir et demain !

 

Bon courage pour cette nouvelle semaine de cours et on se retrouve jeudi pour la permanence en amphi 1. 

 

Des bisous 

[titoulou]

Pour le E du qcm 15 j'aurais dis que c'était faux car pour moi c'est un dihalogénation qui est une addition et non pas une substitution, je me trompe peut être mais ca me parait pas logique?

 

[Cicatrix]

bonjouur merci pour cette colle

petite question : en quoi le fait que LiAlH4 soit un hydrure contredit le fait qu'il soit acide ? (source : qcm 16D)

la seule chose que je sais c'est que les hydrures sont des réducteurs 

 

@titoulou c'est une substitution electrophile car on substitue le H+ par un Cl+ électrophile 

[marglobulus]

bonjour! mercii pour la colle

j'ai besoin d'une explication sur l'énoncé du qcm 13

il dit qu'on obtient un produit A inactif

mais pourtant la réaction est E2 donc stéréospécifique et on obtient du coup un composé avec une isomérie géométrique donc c'est pas censé être actif optiquement?

 

Edited February 26, 2024 by passtabox

[Thomastocyte]

Salut !

il y a une heure, titoulou a dit :

Pour le E du qcm 15 j'aurais dis que c'était faux car pour moi c'est un dihalogénation qui est une addition et non pas une substitution, je me trompe peut être mais ca me parait pas logique?

Non, ici c'est bien un substitution électrophile sur un benzène, on a utilisé AlCl3 comme catalyseur donc ça te donne l'info sur le type de réaction.

 

il y a une heure, Cicatrix a dit :

petite question : en quoi le fait que LiAlH4 soit un hydrure contredit le fait qu'il soit acide ? (source : qcm 16D)

la seule chose que je sais c'est que les hydrures sont des réducteurs

Un hydrure n'est pas un acide à propement parler. Il faut que vous reteniez que LiAlH4 est seulement un hydrure, qui réduit des fonctions carbonylées.

[Cicatrix]

OK mercii @Thomastocyte

[Thomastocyte]

il y a 35 minutes, passtabox a dit :

'ai besoin d'une explication sur l'énoncé du qcm 13

il dit qu'on obtient un produit A inactif

mais pourtant la réaction est E2 donc stéréospécifique et on obtient du coup un composé avec une isomérie géométrique donc c'est pas censé être actif optiquement?

Attention, les isomères géométriques ne sont pas actifs sur la lumières polarisée. Seul les carbones asymétriques le sont.

[Gloo]

Bonjours j’avais une question sur le qcm 16 : 

on traite le composer A qui est une cétone avec du LiAlH4 donc c’est une réduction de la fonction cétone donc je ne comprend pas pourquoi la double liaison disparaît alors que cette spécificité me semblait appartenir à H2/Ni ? 

[Thomastocyte]

Salut @Gloo, en effet de base cela réduit que les fonctions carbonylées, à froid. 
Ainsi, la subtilité ici était que la réaction était à chaud, pour qu’il y est la réduction aussi de l’alcene. 

[marglobulus]

il y a 59 minutes, Thomastocyte a dit :

Attention, les isomères géométriques ne sont pas actifs sur la lumières polarisée. Seul les carbones asymétriques le sont.

ha okkk merci beaucoup

[Claralh]

Bonsoir ! (Et merci encore pour cette colle !)

 

J’ai du mal à comprendre les réactions des QCM 17 et 19, est-ce que quelqu’un pourrait me les détailler svp :)

 

Merci !

[ratasse]

Salut !

pour la 17D quand ils parlent du dégagement gazeux c'est le CO2 ? parce du coup je pensais que le CO2 se retrouvait dans la molécule Na2CO3 (qui est pas gazeux)

[celesthérapie]

salut, j'avais une question par rapport au qcm 11, est-ce que stéréosélectif c'est la même chose que régiosélectif ? merci!

[victor.atz]

Salut @célesteee! non ce n'est pas la même chose je vais t'expliquer!

 

Réaction régioselective :

C'est quand un réactif réagit sur un endroit précis d'un autre réactif (par exemple tu peux voir la régioselectivité dans des réactions suivant les règles de Markovnikov)

On aura généralement la possibilité de faire réagir la molécule au niveau de 2 carbones différents. Le fait que la réaction se fasse sur un carbone en particulier (par exemple le carbocation le plus stable) signifie que la réaction est sélective d'une région en particulier (régiosélectif)

 

Réaction stéréoselective :

C'est quand a partir de plusieurs réactifs tu ne forme qu'un nombre limité de stéroisomère (ou que certains sont majoritaires sur d'autre) alors que théoriquement tu pourrait en avoir plusieurs

 

et aussi Réaction stéréospécifique :

C'est quand tu ne forme qu'UN SEUL stéréoisomère sur tout ceux possibles théoriquement ou qu'il est formé de façon majoritaire

 

Edited February 26, 2024 by victor.atz

[Cicatrix]

Il y a 2 heures, ratasse a dit :

Salut !

pour la 17D quand ils parlent du dégagement gazeux c'est le CO2 ? parce du coup je pensais que le CO2 se retrouvait dans la molécule Na2CO3 (qui est pas gazeux)

peut-être que c'est le butane le gaz ?

[Cata.lyse]

Bonjour,

Je ne comprend pas trop quand est ce que se forme l’enolate primaire dont il est question dans la correction du QCM19 item A 

L’item était « Lors du passage de A à B on passe par un enolate secondaire» la correction dit FAUX « L’enolate obtenu est primaire il faut penser à la stabilité des carbanions »

Merci

[Thomastocyte]

Il y a 2 heures, ratasse a dit :

pour la 17D quand ils parlent du dégagement gazeux c'est le CO2 ? parce du coup je pensais que le CO2 se retrouvait dans la molécule Na2CO3 (qui est pas gazeux)

Salutt, alors ici on ne voulait vraiment pas piéger sur ça, de plus que la prof nous la compter comme vrai. Donc retenez décarboxylation = dégagement gazeux

Il y a 2 heures, célesteee a dit :

salut, j'avais une question par rapport au qcm 11, est-ce que stéréosélectif c'est la même chose que régiosélectif ? merci!

Je te mets un lien ou j'avais essayé de détailler un peu toutes ces notions. 

 

il y a 19 minutes, Cata.lyse a dit :

Je ne comprend pas trop quand est ce que se forme l’enolate primaire dont il est question dans la correction du QCM19 item A 

L’item était « Lors du passage de A à B on passe par un enolate secondaire» la correction dit FAUX « L’enolate obtenu est primaire il faut penser à la stabilité des carbanions »

Enfaite, lors de ta formation de ton énolate sur ton pent-2-one, tu as logiquement 2 possibilités car tu as deux carbones en alpha qui ont des hydrogènes.

Ducoup, pour savoir lequel tu choisis, tu regardes la stabilité du carbanion crée, et tu as la possibilité d'en avoir un qui est primaire, et un autre secondaire. 

Ainsi, l'énolate va se former par la carbanion le plus stable, soit le primaire.

C'est ok ?

[Shoufre]

Bonsoir concernant la colle,  je n'arrive pas à m'y retrouver dans la nomenclature avec les cycles, j'avais cru voir dans un qcm de poly du tutorat que le cycle devait toujours avoir le numéro le plus petit et cela même s'il existe une fonction prioritaire j'avais fait l'erreur plusieurs fois de numéroter pour que la fonction principale ait le numéro le plus petit.

Mais du coup dans la colle QCM 16 item E, "B est le 4-cyclopentyl-but-2-ol racémique" compté juste ça ne colle pas avec le qcm que j'avais lu et la particularité de numérotation des cycles

Si quelqu'un veut bien m'éclairer 

Merci d'avance et bonne soirée !

[TheoPF]

 

Ne faites pas attention à la voie minoritaire. Ici on considère que B est le produit maj donc regardez juste en jaune 

@Claralh @Cata.lyse

 

[Cicatrix]

@TheoPF merci bcp +++ pour ce schéma

les 3 alcènes différents qu'on a à la fin c'est le minoritaire + les 2 majoritaires du coup ? pourquoi on compte pas 2 minoritaires ? (le Z et le E)

(l'item C nous dit que "C" est un mélange de 3 alcenes différents)

est ce que la double liaison peut aussi être sur le méthyl à côté ?

[Thomastocyte]

il y a 2 minutes, Cicatrix a dit :

les 3 alcènes différents qu'on a à la fin c'est le minoritaire + les 2 majoritaires du coup ?

Oui, on ne comptait pas les isomères géométriques ici, juste les alcènes.

il y a 3 minutes, Cicatrix a dit :

est ce que la double liaison peut aussi être sur le méthyl à côté ?

Oui, cela correspondait au minoritaire.

[Cicatrix]

 

à l’instant, Thomastocyte a dit :

Oui, cela correspondait au minoritaire.

aaaaah merci !! 

(j'ai eu une illumination)

[Claralh]

Il y a 10 heures, TheoPF a dit :

 

Ne faites pas attention à la voie minoritaire. Ici on considère que B est le produit maj donc regardez juste en jaune

Merci beaucoup pour le schéma !!

Est ce que ça serait possible d’expliquer aussi le 17 stp ?