VILLEMUR Posted September 4, 2016 Share Posted September 4, 2016 Bonjour, Dans les réactions d'hydratation et d'hydrohalogénation: je ne comprends comment on peut arriver à obtenir un mélange racémique en quantité équimolaire si on a plus d'un carbocation (carbocation majoritaire) si l'on suit la règle de Markownikov ? Merci d'avance ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Clemsoin Posted September 4, 2016 Share Posted September 4, 2016 On aura pas un mélange racémique. Bien que la réaction est non stéréospécifique, elle est régiosélective : c'est le carbocation le plus stable (à partir du carbone le moins substituer, selon la règle de Markownikov) qui sera ensuite l'espèce prédominante dans le mélange final Link to comment Share on other sites More sharing options...
VILLEMUR Posted September 4, 2016 Author Share Posted September 4, 2016 Merci beaucoup Et à propos des substitutions électrophiles: je n'arrive pas à bien saisir la notion d' "orienteurs ortho et para activants / desactivants". Je vois que les doubles liaisons bougent dans le cycle mais pourquoi parler d'orientation "ortho et para" ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Clemsoin Posted September 4, 2016 Share Posted September 4, 2016 Je vais prendre l'exemple du poly : L'oxygène de l'alcool d'un phénol va "donner" son électron, en effet, on a un électron n (de l'oxygène), une liaison sigma (entre O et C) et un électrons pi (DL entre C du cycle) ce qui va provoquer la délocalisation de l'éléctron pi et ainsi de suite pour à terme entrainer un phénomène de conjugaison. Cette délocalisation est à l’origine d'une stabilisation par mésomérie. On parle ici d'effet mésomère donneur +M L'oxygène va donc avoir une charge formelle positive tandis que les carbone en ortho ou para vont avoir une charge négatif (formation d'un carbanion) car les mouvements des électrons continuent au sein du cycle (voir diapo "Cycle aromatiques (4)" du poly 2) pour comprendre pourquoi cela va être en ortho et en para. Cela va donc être les positions plus susceptible à recevoir un groupement électrophile. (Car les électrophile aiment les électrons) En espérant que cela est clair Link to comment Share on other sites More sharing options...
VILLEMUR Posted September 7, 2016 Author Share Posted September 7, 2016 Merci beaucoup ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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