PASSofia Posted February 20 Share Posted February 20 Salut, quand est ce qu'on sait si la réaction donne un mélange ou pas? Quand on nous dit qu'il y a A et B qui se forment? Ou est ce qu'il peut avoir un mélange quand on nous dit juste A + soude -> B ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ilhamoxiciIline Posted February 20 Share Posted February 20 il y a 1 minute, PASSofia a dit : Quand on nous dit qu'il y a A et B qui se forment? si tu parles de si ça donne un mélange racémique ou de stéréroisomères, à mon avis ça dépend pas de ça parce que des fois dans les qcm on te dit "le produit A est un mélange de 4 stereoisomeres" donc en fait quand on te parle de produit A et B c'est vraiment 2 molécules différentes et sinon pour savoir si ça donne un mélange ça dépendra de quel mélange tu parles et de la réaction Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSofia Posted February 20 Author Share Posted February 20 Je peux mettre un exemple de la forma Annale Maraîcher 2019 : QCM 1 - Le (2R, 3R)-2-bromo-3-méthyl-pentane traité par la soude diluée et à froid conduit à A. La vitesse de la réaction dépend de la concentration des deux réactifs : E. A est un mélange de deux diastéréoisomères. Correction: E. Attention, A n’est pas un mélange, on aura juste un SR. D'où ma question comment savoir quand on a un mélange? Mais du coup juste un mélange je suis pas encore au stade de différencier les mélanges Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aaronigashima Posted February 20 Share Posted February 20 2 minutes ago, PASSofia said: Je peux mettre un exemple de la forma Annale Maraîcher 2019 : QCM 1 - Le (2R, 3R)-2-bromo-3-méthyl-pentane traité par la soude diluée et à froid conduit à A. La vitesse de la réaction dépend de la concentration des deux réactifs : E. A est un mélange de deux diastéréoisomères. Correction: E. Attention, A n’est pas un mélange, on aura juste un SR. D'où ma question comment savoir quand on a un mélange? Mais du coup juste un mélange je suis pas encore au stade de différencier les mélanges Faut dessiner ta molecule, des fois tu auras un A qui va avoir plusieurs formes possibles et des fois elle ne pourra prendre qu'une seule forme (en fonction de la stereochimie principalement) ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSofia Posted February 20 Author Share Posted February 20 Je les dessine les molécules mais bon ça m'aide pas tout le temps, d'accord donc ça dépend vraiment du cas et de la molécule, il y a pas de règles générales? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aaronigashima Posted February 20 Share Posted February 20 Just now, PASSofia said: Je les dessine les molécules mais bon ça m'aide pas tout le temps, d'accord donc ça dépend vraiment du cas et de la molécule, il y a pas de règles générales? Malheureusement en chimie orga tu as tres peu souvent de regles generales qui s'appliquent 100% du temps Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSofia Posted February 20 Author Share Posted February 20 Au moins 90% ça me va aussi Aaronigashima 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ilhamoxiciIline Posted February 20 Share Posted February 20 il y a 11 minutes, PASSofia a dit : Annale Maraîcher 2019 : QCM 1 - Le (2R, 3R)-2-bromo-3-méthyl-pentane traité par la soude diluée et à froid conduit à A. La vitesse de la réaction dépend de la concentration des deux réactifs : E. A est un mélange de deux diastéréoisomères. Correction: E. Attention, A n’est pas un mélange, on aura juste un SR. pour le coup dans ton exemple on a une SN2 donc stereospecifique et la reaction va juste "changer" un C* avec soit un inversion de Walden qui s'accompagne ou non d'une inversion de la configuration (ici y'en a une) donc la configuration de ce C* est toujours changée (de R à S) et l'autre on y touche pas, ça fait qu'on obtient juste le stereoisomere 2S3R donc pas de mélange il y a 2 minutes, PASSofia a dit : Je les dessine les molécules mais bon ça m'aide pas tout le temps, d'accord donc ça dépend vraiment du cas et de la molécule, il y a pas de règles générales? Y'aura surtout des mélanges (racémiques) quand on a une réaction non stéréospécifique Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aaronigashima Posted February 20 Share Posted February 20 Just now, ilhamoxiciIline said: Y'aura surtout des mélanges (racémiques) quand on a une réaction non stéréospécifique Et meme ca c'est pas toujours le cas, il faut verifier si le carbone (ou l'azote) porteur des 4 liaisons est bien asymetrique... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSofia Posted February 20 Author Share Posted February 20 il y a 1 minute, ilhamoxiciIline a dit : pour le coup dans ton exemple on a une SN2 donc stereospecifique et la reaction va juste "changer" un C* avec soit un inversion de Walden qui s'accompagne ou non d'une inversion de la configuration (ici y'en a une) donc la configuration de ce C* est toujours changée (de R à S) et l'autre on y touche pas, ça fait qu'on obtient juste le stereoisomere 2S3R donc pas de mélange Pour moi comme c'est stéréospécifique et que donc le OH peut se placer des 2 cotés ça fait un mélange parce qu'on peut obtenir 2 molécules différentes il y a 2 minutes, ilhamoxiciIline a dit : Y'aura surtout des mélanges (racémiques) quand on a une réaction non stéréospécifique D'accord merci je note! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ilhamoxiciIline Posted February 20 Share Posted February 20 il y a 3 minutes, PASSofia a dit : Pour moi comme c'est stéréospécifique et que donc le OH peut se placer des 2 cotés je comprends pas comment tu fais cette conclusion pour moi c'est justement l'inverse, si tu regardes l'inversion de walden dans le cours t'as le OH qui vient tout le temps à l'opposé du Br par contre si tu prends une réaction non stereospecifique comme la SN1 elle va passer par un carbocation qui est plan donc le OH pourra attaquer d'un coté ou de l'autre de la molécule de façon équiprobable Thomastocyte 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSofia Posted February 20 Author Share Posted February 20 Ahhh oui tu as raison j'ai confondu stéréospécifique et non stéréospécifique depuis le début. Donc stéréospécifique ça s'ajoute toujours du même coté c'est ça? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière Solution Thomastocyte Posted February 20 Responsable Matière Solution Share Posted February 20 Salut à tous !! En effet, il n'y a pas de règle générale par rapport à ça, toutes les réactions sont différentes et les molécules aussi. Donc en gros, il faut beaucoup s'entraîner, et savoir la définition d'un mélange racémique, que tu pourras appliquer ou pas. Si jamais, un mélange racémique est un mélange de couple d'énantiomères, en proportion égale. ilhamoxiciIline and Antoibaïne 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSofia Posted February 20 Author Share Posted February 20 D'accord merci Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aaronigashima Posted February 20 Share Posted February 20 1 minute ago, PASSofia said: Ahhh oui tu as raison j'ai confondu stéréospécifique et non stéréospécifique depuis le début. Donc stéréospécifique ça s'ajoute toujours du même coté c'est ça? Non stereospecifique ca veut dire que (quasi) quoi qu'il arrive ce qui va se passer est deja determine par la structure de la molecule. Tu peux avoir des reactions stereospe trans (comme ceux passant par ion ponte) ce qui veut dire que les 2 atomes iront justement dans 2 plans de la molecule differents obligatoirement Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSofia Posted February 20 Author Share Posted February 20 Alors pour faire un petit point parce que là c'est un bazar dans ma tête: Réaction non stéréo -> les molécules peuvent venir des deux cotés car carbocation est plan, donc ça peut faire tout en soi RS, SR, SS... Réaction stéréo -> configuration de fin dépend de la configuration de base, les molécules peuvent venir des 2 cotés aussi et ça peut tout faire aussi... OK je comprends rien, quelqu'un peut me renvoyer à un sujet bien détaillé s'il vous plait Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aaronigashima Posted February 20 Share Posted February 20 3 minutes ago, PASSofia said: Alors pour faire un petit point parce que là c'est un bazar dans ma tête: Réaction non stéréo -> les molécules peuvent venir des deux cotés car carbocation est plan, donc ça peut faire tout en soi RS, SR, SS... Réaction stéréo -> configuration de fin dépend de la configuration de base, les molécules peuvent venir des 2 cotés aussi et ça peut tout faire aussi... OK je comprends rien, quelqu'un peut me renvoyer à un sujet bien détaillé s'il vous plait Sinon apprend comment faire les mecanismes ca t'eviteras de devoir apprendre des pseudo-regles qui marchent 1 fois sur 2. Tiens des bonnes fiches qui m'ont sauvé en chimie orga : Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSofia Posted February 20 Author Share Posted February 20 Merci je les ai déjà ces fiches mais j'ai pas l'impression qu'elles sont totalement complètes Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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