QCM alcools

[-.𝑀𝑖𝑑𝑟𝑒𝑎𝑚.-]

Bonjour !! Je bloque sur ce QCM ... Les réponses notées justes sont A et C. J'ai juste une piste peut être pour la C sur le cas des cycles en cis/trans puisqu'il n'y a pas de carbone asymétrique dans la molécule 3, mais je ne suis pas sûre du tout... Merci beaucoup d'avance pour vos explications !

https://zupimages.net/viewer.php?id=24/07/pzow.bmp

 

[suzy22]

Salut,

 

Pour l’item A: les molécules 2 et 4 ont un OH relié à un cycle aromatique tandis que les molécules 1 3 et 5 ont leur OH relié à des cycles. Donc les molécules 2 et 4 n’ont pas un OH secondaire. L’item est juste

 

Pour l’item B: la molecule 1 a 2 carbones asymétrique donc elle a 4 stéréoisomères (2²=4). La molécule 3 a 2 carbones asymétriques aussi mais il y a un plan de symétrie donc elle a 3 stéréoisomères. Donc l’item est faux.

 

Pour l’item C: l’item est juste (voir correction item B)

 

Pour l’item D: si on fait une substitution electrophile sur un phénol, le fonction OH va orienter en para ou en ortho car il est mésomère donneur. On ne peut donc pas obtenir la molécule 2.

 

Pour l’item E: c’est faux car OH oriente en para ou en ortho. Et l’isopropyl est en meta de OH.

 

Voilà, j’espère que c’est plus clair.

[-.𝑀𝑖𝑑𝑟𝑒𝑎𝑚.-]

Merci beaucoup @suzy22 ! J'ai tout compris sauf pour la molécule 3, il me semblait que si les 4 groupements n'étaient pas différents (dû au plan de symétrie) on ne pouvait pas parler de carbone asymétrique ? Puisque dans le C qui est juste ils disent que la molécule 3 a deux stéréoisomères et pas trois... Merci encore !

[suzy22]

Ah oui tu as raison, désolé  

[suzy22]

Voici la raison pour laquelle tu as 2 stéréoisomere pour la molécule 3

https://ibb.co/H2bysbP

[-.𝑀𝑖𝑑𝑟𝑒𝑎𝑚.-]

D'accord merci !! Du coup quand on a dans une molécule comme ça une possibilité en cis et une possibilité en trans avec un plan de symétrie on aura toujours 2 stéréoisomères c'est ça ?

[suzy22]

Oui