Membre du Bureau Marmotte Posted January 29 Membre du Bureau Share Posted January 29 Coucou les survivants, On se retrouve aujourd'hui pour le post ERRATA, il concerne la colle du 29 janvier. Voilà donc le sujet pour discuter des erreurs et des remarques sur le sujet de la colle n°3 en Chimie orga qui nous seront remontées par la suite ! Alors n'hésitez pas et posez toutes vos questions ! Petite blague de notre chère @Lulu_la_tortue: Révélation Des blagues de pharmacien comme celles-ci on n'en verapamil. Bon courage pour cette nouvelle semaine de cours et on se retrouve jeudi pour la permanence en amphi 1. Lulu_la_tortue 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sacha_Potté Posted January 29 Share Posted January 29 Bonsoir ! Au qcm 23, items C et D on se retrouve avec des carbones pentavalents (ne respecte donc pas la règle de l'octet) et pourtant les items sont comptés vrais. Je me trompe peut être mais dans ce cas est-ce que vous pourriez m'expliquer svp parce que j'avoue que je ne comprends pas. PS : J'ai essayé de vous faire une petite photo avec un dessin mais quand j'ai voulu l'envoyer chat a pas marché Merci d'avance les chimistes professionnels Maaaat, shrekito, Leroidespates and 3 others 1 1 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 29 Tuteur Share Posted January 29 il y a 49 minutes, Sacha_Potté a dit : Bonsoir ! Au qcm 23, items C et D on se retrouve avec des carbones pentavalents (ne respecte donc pas la règle de l'octet) et pourtant les items sont comptés vrais. Je me trompe peut être mais dans ce cas est-ce que vous pourriez m'expliquer svp parce que j'avoue que je ne comprends pas. PS : J'ai essayé de vous faire une petite photo avec un dessin mais quand j'ai voulu l'envoyer chat a pas marché Merci d'avance les chimistes professionnels Salut! Peux tu m'envoyer le sujet et la correction stpp (j trouve pas dans la librairie) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sacha_Potté Posted January 29 Share Posted January 29 Les 2 items sont comptés vrais sans autre indication https://image.noelshack.com/fichiers/2024/05/1/1706550108-20240129-173950.jpg Et j'ai évidemment oublié de prendre le titre du qcm : " indiquez si les formes mésomeres suivantes sont correctes" Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 29 Tuteur Share Posted January 29 il y a 2 minutes, Sacha_Potté a dit : Les 2 items sont comptés vrais sans autre indication https://image.noelshack.com/fichiers/2024/05/1/1706550108-20240129-173950.jpg Effectivement ça me parait bizarre aussi, pour moi c'est une ERRATA comme tu l'as dit il faut toujours respecter la règle de l'octet/duet et des signes @Antoibaïne @Thomastocyte Thomastocyte, Sacha_Potté, camyosine and 1 other 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Von Posted January 29 Share Posted January 29 Bonjour Pourquoi le phénol est + acide que propanol ? Le propanol a moins de groupe donneur que le phénol donc le propanol devrait être + acide ? Est ce que c’est en lien avec la mésomérie du phénol ? C’est le QCM 27D Merci bonne soirée ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 29 Tuteur Share Posted January 29 (edited) Correction QCM 23 Item C et D - ERRATA : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/05/kgzd.jpg @Sacha_Potté il y a 6 minutes, Von a dit : Bonjour Pourquoi le phénol est + acide que propanol ? Le propanol a moins de groupe donneur que le phénol donc le propanol devrait être + acide ? Est ce que c’est en lien avec la mésomérie du phénol ? C’est le QCM 27D Merci bonne soirée ! Salut! Yess c'est ça, il te faut TOUJOURS regarder s'il y a de la MESOMERIE en priorité !! Dans le phénol le dnl du O de OH est engagé dans un effet mésomère (OH est +M) ainsi il donne ses e- au cycle ce qui va appauvrir le groupement OH en e- et + un groupement acide est appauvrit en e- + il va être acide car il sera attaqué par une plus grande variété de bases C'est plus clair ? Edited January 29 by TheoPF Cicatrix, Von and Antoibaïne 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière Antoibaïne Posted January 29 Responsable Matière Share Posted January 29 il y a 19 minutes, TheoPF a dit : Effectivement ça me parait bizarre aussi, pour moi c'est une ERRATA comme tu l'as dit il faut toujours respecter la règle de l'octet/duet et des signes Saluut, oui c'est carrément une errata pour les C et D ! il y a 17 minutes, Von a dit : Est ce que c’est en lien avec la mésomérie du phénol ? Saluut, oui c'est ça ! Plus il y'a de phénomènes de mésomérie, plus la molécule est acide. Sacha_Potté, Von and Thomastocyte 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gaétang Posted January 29 Share Posted January 29 il y a 11 minutes, Antoibaïne a dit : Saluut, oui c'est carrément une errata pour les C et D ! Saluut, oui c'est ça ! Plus il y'a de phénomènes de mésomérie, plus la molécule est acide. J'ai une question du coup, parce que certaines formes mésomères ne respectent pas la règle de l'octet pourtant... du coup ça vaut que pour les case vacante et pas pour l'hypervalence ? Bastitine and em. 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 29 Tuteur Share Posted January 29 (edited) il y a 5 minutes, Gaétang a dit : J'ai une question du coup, parce que certaines formes mésomères ne respectent pas la règle de l'octet pourtant... du coup ça vaut que pour les case vacante et pas pour l'hypervalence ? De quels cas tu parles stpp ? Il faut toujours respecter la règle de l'octet et duet tout le temps Edited January 29 by TheoPF Antoibaïne 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gaétang Posted January 29 Share Posted January 29 à l’instant, TheoPF a dit : De quels cas tu parles ? Il faut toujours respecter la règle de l'octet et duet tout le temps Un exemple du cours, ici la forme mésomère a une case vacante : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/05/kea9.png Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Bastitine Posted January 29 Share Posted January 29 1 minute ago, Gaétang said: Un exemple du cours, ici la forme mésomère a une case vacante : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/05/kea9.png La case vacante compte comme un doublet en fait il a raison Gaétang 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 29 Tuteur Share Posted January 29 il y a 9 minutes, Gaétang a dit : Un exemple du cours, ici la forme mésomère a une case vacante : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/05/kea9.png attends j vais faire un schéma pour t expliquer Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Youpi Posted January 29 Share Posted January 29 il y a une heure, Antoibaïne a dit : Saluut, oui c'est carrément une errata pour les C et D ! Coucou, j’ai pas trop compris pourquoi c’était un erratas, est ce que qql peut me ré expliquer ? mercii Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 29 Tuteur Share Posted January 29 (edited) il y a une heure, Gaétang a dit : Un exemple du cours, ici la forme mésomère a une case vacante : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/05/kea9.png ATTENTION j vais dans les détails, c'est du hors programme mais c'est pour que tu puisses visualiser d'une manière différente Bon si je me suis pas trompé, concrètement ça ressemble à ça ( @Bastitine ) https://zupimages.net/viewer.php?id=24/05/1kmk.jpg En gros, les liaisons entre H et C sont des recouvrements axiaux donc ce sont des e- sigma, ils sont immobiles et peuvent pas bouger Tu vois que les orbitales noires qui se chevauchent entre elles sont horizontales donc t'as un recouvrement axial, c'est aussi des e- sigma ils peuvent pas bouger Par contre tu vois que les orbitales noires à la verticale qui pointent ver le haut ont chacune un e- (ce sont des e- pi que tu vois en violet) donc elles se recouvrent latéralement pour former une liaison pi Mais tu vois que dans CH+, C n'a pas d'e- dans son orbitale on dit que l'orbitale est vacante, il peut donc accueillir un e- et grâce à l'effet mésomère, les 2 e- se déplacent pour combler cette lacune C'est pour ça que c'est les e- pi qui se déplacent par PAIRE T'as pas besoin de comprendre ça c'est juste pour que tu le vois d'une manière différente... Ce que tu dois absolument savoir c'est ça : Tu as 4 types d'effets mésomères : 1* pi - sigma - pi : on appelle ça un système conjugué 2* pi - sigma - dnl 3* pi - sigma - case vacante 4* case vacante - sigma - dnl Donc on comprend pourquoi les halogènes peuvent être engagé dans un effet mésomère car ils ont tous des dnl et donc dans le cas 2,4 ils peuvent céder le dnl Une fois que t'as compris cette logique, tu ne peux pas te tromper sans même savoir quel groupement est attracteur ou donneur. Par exemple on considère : CH2=CH - C=O , le groupement C=O est forcément attracteur On est dans le cas 1 : pi - sigma - pi soit tu fais C-H2 - CH=C - O + sauf que c'est pas possible car O+ il donne 3 liaisons et là y en a qu'une donc c'est forcément : C+H2 - CH=C - O - Quand tu comprends la logique, tu peux pas te tromper. De façon général tu peux apprendre les groupements attracteurs et donneurs mais tu verras qu'enft ils sont tous construits de la même façon. Quand t'as un C lié par au moins une double liaison à un atome porteur de dnl (N,O) ça sera forcément attracteur pck les électrons pi se rabattent sur l'atome (O,N) pour former un dnl. Quand t'as un C lié par une liaison simple à un atome porteur de dnl (halogènes, N, O) ça sera forcément donneur pck les électrons du dnl vont former une liaison pi. Comme c'est des effets électroniques, tu ne peux pas casser une liaison. Donc les halogènes ils sont électronégatifs donc -I mais comme ils ont 3 dnl si ils sont dans une molécule où on a le cas 2 ou 4, ils cèdent leur dnl et donc ont un effet +M Il faut TOUJOURS regarder en priorité si t'as un effet mésomère dans une molécule car effets MESOMERES > Effets inductifs!!!!! Edited January 29 by TheoPF Von, Antoibaïne and Bastitine 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 29 Tuteur Share Posted January 29 il y a 35 minutes, Youpi a dit : Coucou, j’ai pas trop compris pourquoi c’était un erratas, est ce que qql peut me ré expliquer ? mercii Salut! Tiens je t'ai fait la démo en schéma https://zupimages.net/viewer.php?id=24/05/m2lt.jpg En plus de ça j'ai oublié de mettre la charge négative sur le C qui reçoit un e- ce qui est impossible car un CARBANION et un CARBOCATION FERONT TOUJOURS 3 LIAISONS MAXXXXXXXXXXXX Antoibaïne and Bastitine 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gaétang Posted January 29 Share Posted January 29 il y a 22 minutes, TheoPF a dit : ATTENTION j vais dans les détails, c'est du hors programme mais c'est pour que tu puisses visualiser d'une manière différente Bon si je me suis pas trompé, concrètement ça ressemble à ça https://zupimages.net/viewer.php?id=24/05/1kmk.jpg En gros, les liaisons entre H et C sont des recouvrements axiaux donc ce sont des e- sigma, ils sont immobiles et peuvent pas bouger Tu vois que les orbitales noires qui se chevauchent entre elles sont horizontales donc t'as un recouvrement axial, c'est aussi des e- sigma ils peuvent pas bouger Par contre tu vois que les orbitales noires à la verticale qui pointent ver le haut ont chacune un e- (ce sont des e- pi que tu vois en violet) donc elles se recouvrent latéralement pour former une liaison pi Mais tu vois que dans CH+, C n'a pas d'e- dans son orbitale on dit que l'orbitale est vacante, il peut donc accueillir un e- et grâce à l'effet mésomère, les 2 e- se déplacent pour combler cette lacune C'est pour ça que c'est les e- pi qui se déplacent par PAIRE T'as pas besoin de comprendre ça c'est juste pour que tu le vois d'une manière différente... Ce que tu dois absolument savoir c'est ça : Tu as 4 types d'effets mésomères : 1* pi - sigma - pi : on appelle ça un système conjugué 2* pi - sigma - dnl 3* pi - sigma - case vacante 4* case vacante - sigma - dnl Donc on comprend pourquoi les halogènes peuvent être engagé dans un effet mésomère car ils ont tous des dnl et donc dans le cas 2,4 ils peuvent céder le dnl Une fois que t'as compris cette logique, tu ne peux pas te tromper sans même savoir quel groupement est attracteur ou donneur. Par exemple on considère : CH2=CH - C=O , le groupement C=O est forcément attracteur On est dans le cas 1 : pi - sigma - pi soit tu fais C-H2 - CH=C - O + sauf que c'est pas possible car O+ il donne 3 liaisons et là y en a qu'une donc c'est forcément : C+H2 - CH=C - O - Quand tu comprends la logique, tu peux pas te tromper. De façon général tu peux apprendre les groupements attracteurs et donneurs mais tu verras qu'enft ils sont tous construits de la même façon. Quand t'as un C lié par au moins une double liaison à un atome porteur de dnl (N,O) ça sera forcément attracteur pck les électrons pi se rabattent sur l'atome (O,N) pour former un dnl. Quand t'as un C lié par une liaison simple à un atome porteur de dnl (halogènes, N, O) ça sera forcément donneur pck les électrons du dnl vont former une liaison pi. Comme c'est des effets électroniques, tu ne peux pas casser une liaison. Donc les halogènes ils sont électronégatifs donc -I mais comme ils ont 3 dnl si ils sont dans une molécule où on a le cas 2 ou 4, ils cèdent leur dnl et donc ont un effet +M Il faut TOUJOURS regarder en priorité si t'as un effet mésomère dans une molécule car effets MESOMERES > Effets inductifs!!!!! Merci pour ton explication ! Mais du coup je comprends toujours pas, on déroge bien à la règle de l'octet dans l'exemple que je t'ai donné non ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 29 Tuteur Share Posted January 29 il y a 6 minutes, Gaétang a dit : Merci pour ton explication ! Mais du coup je comprends toujours pas, on déroge bien à la règle de l'octet dans l'exemple que je t'ai donné non ? Alors oui c'est vrai mais c'est pck c'est un ion ! Gaétang and Antoibaïne 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
lisonsome Posted January 30 Share Posted January 30 Bonjour, je ne comprends pas trop au qcm 25 pourquoi le 6 est moins acide que le 1 alors que le 1 a CH3CH2 et le 6 seulement CH3. De plus étant donné que le N de NH2 est moins électronégatif que le O de OH ne devrait-il pas être moins acide ? Merci!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted January 30 Tuteur Share Posted January 30 Il y a 1 heure, lisonsome a dit : Bonjour, je ne comprends pas trop au qcm 25 pourquoi le 6 est moins acide que le 1 alors que le 1 a CH3CH2 et le 6 seulement CH3. De plus étant donné que le N de NH2 est moins électronégatif que le O de OH ne devrait-il pas être moins acide ? Merci!! Quand tu fais le classement acide/base, tu regardes toujours en priorité les groupements acide/base Dans le 1 t'as un groupement acide OH Dans le 6 t'as un groupement basique NH2 Quelque soit les groupements autour de OH et NH2, 6 sera toujours + basique que 1 cette fiche tu l'apprends par coeur : Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
lisonsome Posted January 30 Share Posted January 30 ok je vois merci beaucoup ! TheoPF 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.