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Configuration absolue


Go to solution Solved by zazouette,

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salut,

 

je n'arrive pas à trouver la configuration absolue pour cette molecules, enfaite je n'arrive pas a trouver les 4 atomes que je vais ordonner par odre de priorité

 

merci

Screenshot 2023-12-13 11.42.04.png

  • Solution
Posted (edited)

salut @yrr

pour trouver la configuration absolue, il faut que tu trouves le.s carbone.s asymétrique.s qui est lié à 4 substituants différents.

Est-ce que ça t'aide ?

sinon je te ferai une explication pour que ce soit plus clair :) 

Edited by zazouette
Posted
il y a 8 minutes, zazouette a dit :

il faut que tu trouves le carbone asymétrique qui est lié à 4 substituants différents

Salut! j'ai du mal avec cette étape là, est-ce que tu pourrais l'expliquer s'il te plait 

Posted (edited)

coucou ! @yrr

 

Alors ici tu as bien 2 carbones asymétriques, si tu commences par classer l'ordre de priorité sur le carbone n°2 (celui qui porte la fonction amine), il faut que tu regardes les atomes et que tu classes par priorité, ici le carbone est lié directement à un azote et est prioritaire sur les 2 autres carbones auquel le carbone asymétrique est lié. (B<C<N<O<F, classement par électronégativité croissante)

Par ordre de priorité je dirai donc NH2 (1) puis le C de la fonction acide carboxylique (2) puis le carbone 3 (lié à OH)

L'hydrogène sur ce carbone est à l'arrière du plan donc si tu vas du 1 (NH2) vers le 2 tu tournes dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, le carbone est de configuration S. 

Pour le carbone n°3, celui qui est lié a une fonction hydroxyle, classement par ordre de priorité : 1 - OH, 2- C-NH2, 3 - CH3, tu "tournes" dans le sens des aiguilles d'une montre mais tu inverse car le OH est à l'arrière du plan et le plus petit substituant est devant or il faut que celui ci soit a l'arrière du plan. Donc le carbone est de configuration R mais passe S car tu "inverses".

 

Pour moi la configuration serait donc 2S,3S 

Est ce que tu as la correction pour etre sur de pas dire de betises ? 

A confirmer tout de même par des personnes plus compétentes dans ce domaine, je laisse les tuteurs confirmer si j'ai pas dit de bêtises 😅 

j’espère avoir pu t’aider !

Edited by Pickett
Posted
il y a 19 minutes, zazouette a dit :

salut @yrr

pour trouver la configuration absolue, il faut que tu trouves le.s carbone.s asymétrique.s qui est lié à 4 substituants différents.

Est-ce que ça t'aide ?

sinon je te ferai une explication pour que ce soit plus clair :) 

merci,

mais enfaite je n'arrive pas à trouver ce qui en avant du plan et en arriere apres avoir trouver le carbonne asymetrique

Posted
il y a 21 minutes, julithium a dit :

Salut! j'ai du mal avec cette étape là, est-ce que tu pourrais l'expliquer s'il te plait 

yes bien sur ! 

le plus simple c'est de développer la molécule pour bien visualiser :

spacer.png

Est-ce que c'est plus clair ?

 

 

 

@yrr est-ce que tu as compris les explications de Pickett ?

Posted
il y a 8 minutes, zazouette a dit :

Est-ce que c'est plus clair ?

beaucoup plus clair oui merci!! Il y aura toujours certaines molécules de noter? Parce que j'ai vu certains exercices ou il y avait seulement la chaine carboné et rien d'autre et pareil là je n'arrivais pas à savoir comment faire dans ce cas de figure 

Posted

1702471279-capture-d-ecran-2023-12-13-a-@zazouette c'était pas de ça que je te parlais, je te tiens au courant quand je le retrouve, mais sur celle ci par exemple je ne saurais pas dire si la molécule en avant en haut à droite est un H ou un O, donc je ne saurais pas identifier dans quel sens "tourne" ma molécule si on me le demandait 

Posted

@julithium et @yrr En fait c'est tres simple : si la liaison est represente par un simple trait ca veut dire que c'est dans le plan, si a liaison est un ensemble de traits horizontaux c'est en arriere et si c'est un triangle remplit c'est en avant

@julithium dans la derniere photo que tu as envoye, OH est sur le plan, H est en avant et CH3 est en arriere tu comprends ?

Posted
il y a 8 minutes, julithium a dit :

1702471279-capture-d-ecran-2023-12-13-a-@zazouette c'était pas de ça que je te parlais, je te tiens au courant quand je le retrouve, mais sur celle ci par exemple je ne saurais pas dire si la molécule en avant en haut à droite est un H ou un O, donc je ne saurais pas identifier dans quel sens "tourne" ma molécule si on me le demandait 

Je ne sais pas si je vais répondre a la question que tu te poses mais quand tu n'as rien de précisé en formule topologique ou comme ici, c'est que c'est forcement un groupement méthyle ( CH3)  

Pour ne pas te tromper quand tu réponds aux exos n'hésite pas a redévelopper la molécule mettant en évidence tous les carbones. Quand tu as (grossièrement)  un "trait dans le vide" cest que au bout c'est un methyle.

Posted
il y a 16 minutes, Pickett a dit :

Pour ne pas te tromper quand tu réponds aux exos n'hésite pas a redévelopper la molécule mettant en évidence tous les carbones. Quand tu as (grossièrement)  un "trait dans le vide" cest que au bout c'est un methyle.

ahhhhh d'accord, oui c'était exactement cette info qui me manquait, merci beaucoup!!!!

il y a 17 minutes, Pickett a dit :

Je ne sais pas si je vais répondre a la question que tu te poses mais quand tu n'as rien de précisé en formule topologique ou comme ici, c'est que c'est forcement un groupement méthyle ( CH3)  

Pour ne pas te tromper quand tu réponds aux exos n'hésite pas a redévelopper la molécule mettant en évidence tous les carbones. Quand tu as (grossièrement)  un "trait dans le vide" cest que au bout c'est un methyle.

Et du coup au niveau de ce CH3 on a aussi un H en arrière c'est ça?

Posted
25 minutes ago, julithium said:

ahhhhh d'accord, oui c'était exactement cette info qui me manquait, merci beaucoup!!!!

Et du coup au niveau de ce CH3 on a aussi un H en arrière c'est ça?

Un carbone forme 4 liaisons. Ce CH3 le carbone forme 3 liaisons avec des H et une avec le carbone de la molecule pour etre attache donc non il n'aura pas de H en plus (et en plus les carbones symetriques on s'en fout pour les configurations R et S pcq ils ont pas de pouvoir rotatoire)

Posted
Il y a 2 heures, Aaronigashima a dit :

Un carbone forme 4 liaisons. Ce CH3 le carbone forme 3 liaisons avec des H et une avec le carbone de la molecule pour etre attache donc non il n'aura pas de H en plus (et en plus les carbones symetriques on s'en fout pour les configurations R et S pcq ils ont pas de pouvoir rotatoire)

ahh mais oui, je suis bête. Merciii

Posted
1 hour ago, julithium said:

ahh mais oui, je suis bête. Merciii

Tkt on fait tous des erreurs :) ce qui compte c'est de ne pas les faire le jour de l'exam. Sinon hesite pas si t'as une question qui reste en suspens

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