Annale 2021-2022 Chimie organique

[FuturDocteurMamourV2]

Salut !

En faisant l'annale d'il y a deux ans je suis tombé sur ce QCM de chimie organique

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/50/e52f.png

L'item B me pose problème car voilà ce que dit la correction détaillée

"FAUX B. La molécule est achirale (elle a un plan de symétrie (=plan de la feuille))."

Je vois bien que la molécule d'Omoconazole n'a pas de Carbone asymétrique (c'est peut être pour ça que l'item est faux ?) mais le plan de symétrie j'avoue que je le vois pas du tout. 

Serait ce possible de m'expliquer ou se trouve-t-il ? Et j'en profite pour poser une deuxième question : Est ce que forcément une molécule sans C asymétrique ne dévie pas le plan de la lumière polarisée ?

Merci beaucoup et bonne journée !

[Flèche]

Coucou @FuturDocteurMamourV2 !

 

En attendant que les tuteurs et/ou RM chimie finissent leurs partiels du jour, je me permets d'essayer de t'expliquer comme je peux.

 

Il y a 3 heures, FuturDocteurMamourV2 a dit :

L'item B me pose problème car voilà ce que dit la correction détaillée

"FAUX B. La molécule est achirale (elle a un plan de symétrie (=plan de la feuille))."

Je vois bien que la molécule d'Omoconazole n'a pas de Carbone asymétrique (c'est peut être pour ça que l'item est faux ?) mais le plan de symétrie j'avoue que je le vois pas du tout. 

Serait ce possible de m'expliquer ou se trouve-t-il ?

J'avoue que là c vrmt pas évident (j'ai mis longtemps à comprendre ce qu'ils voulaient dire dans la correction honnêtement)... mais en gros comme ta molécule est plane il existe un plan de symétrie qu'on ne pas pas ici sur une feuille en 2D mais si tu prends ta molécule en 3D et que tu coupes dans le plan de la feuille de papier alors elle sera symétrique (jsp si c'est vrmt clair mais en gros ton plan de symétrie c'est la feuille si la molécule était en relief et pas dessinée en 2D sur la feuille). Du coup la molécule est achirale donc elle ne dévie pas le plan de la lumière polarisée. 

 

Il y a 3 heures, FuturDocteurMamourV2 a dit :

Est ce que forcément une molécule sans C asymétrique ne dévie pas le plan de la lumière polarisée ?

Là euh bonne question, du coup j'ai cherché sur internet car ct un peu flou et je veux pas te dire des bêtises... 

Si tu as un carbone asymétrique, alors ta molécule est forcément chirale (car logiquement elle n'a pas de plan de symétrie), mais par contre si tu en as plusieurs alors ce n'est pas forcément le cas. A l'inverse je pense que si tu n'as pas de carbone asymétrique, logiquement ça veut dire que qq part y'a une symétrie donc c'est forcément achiral (mais à confirmer dsl ct pas trop mon truc la notion de chiralité et ça commence un peu à dater sans mes cours...). 

 

N'hésite pas si tu as des questions !

[FuturDocteurMamourV2]

D’accord merci beaucoup pour ton temps et ta réponse ! Je crois que je vois ce que tu veux dire pour le plan de symétrie et je verrai ce soir si la fin des partiels un tuteurs pas trop crevé par les examens en sait plus sur ma deuxième question 

Bonne journée ! 

[Enzodiazépine]

Le 11/12/2023 à 15:26, FuturDocteurMamourV2 a dit :

D’accord merci beaucoup pour ton temps et ta réponse ! Je crois que je vois ce que tu veux dire pour le plan de symétrie et je verrai ce soir si la fin des partiels un tuteurs pas trop crevé par les examens en sait plus sur ma deuxième question 

Bonne journée ! 

Saluuut désolé de répondre que maintenant mais pour ta deuxième question il faut malheureusement juste se fier au fait si la molécule est chirale ou non pour déterminer si elle dévie la lumière polarisée, (évidemment souvent une molécule avec un C* est chirale donc oui ). C est la chiralité de la molécule qui détermine tout ça au final. 

 

Bonne révisions !