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EB liaisons hydrogène


Go to solution Solved by Bastitine,

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  • Tuteur
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bonjour, dans la correction de l'examen blanc il est écrit que les molécules avec un cycle « para » ne peuvent pas former de liaisons hydrogènes intramoléculaires, est-ce que c'est le cas pour toutes ou alors c'est juste dans le cadre du qcm par rapport à la molécule ? je comprends pq c'est pas possible dans le cas présent mais du coup c'est une vraie règle ? mercii

(la molécule en question) image.png.2f3d76826b129c02596bfc1133c725a6.png 

  • Responsable Matière
Posted

Bonjour. Les groupements susceptibles de former des LH se trouvent à l'opposé en para donc ces molécules ne sont pas capables de former des liaisons H intramoléculaires. Je pense que c'est généralisable oui.

Posted (edited)

Coucou @célesteee !🤪

 

Je te mets un exemple que vous avez eu en cours pour illustrer le phénomène.

image.png.094a077b24d7fedcd0a39254f4477339.png

Tu vois avec cette molécule que pour qu'une liaison hydrogène puisse se créer il faut que les 2 atomes qui vont se lier pour former une liaison hydrogène soient proches. Donc tes composés vont former des liaisons hydrogènes intramoléculaires lorsqu'ils seront en position ortho sur le cycle. Cependant, si tes groupements se trouve en position para ou méta, ils seront trop éloignés et ne pourront pas faire des liaisons hydrogènes intramoléculaires, ils feront donc des liaisons intermoléculaires

 

J'espère avoir répondu à ta question ! 

 

Bon courage !💪

Edited by Morgalénique
  • Tuteur
Posted
il y a 13 minutes, Morgalénique a dit :

Coucou @célesteee !🤪

 

Je te mets un exemple que vous avez eu en cours pour illustrer le phénomène.

image.png.094a077b24d7fedcd0a39254f4477339.png

Tu vois avec cette molécule que pour qu'une liaison hydrogène puisse se créer il faut que les 2 atomes qui vont se lier pour former une liaison hydrogène soient proches. Donc tes composés vont former des liaisons hydrogènes intramoléculaires lorsqu'ils seront en position ortho sur le cycle. Cependant, si tes groupements se trouve en position para ou méta, ils seront trop éloignés et ne pourront pas faire des liaisons hydrogènes intramoléculaires, ils feront donc des liaisons intermoléculaires

 

J'espère avoir répondu à ta question ! 

 

Bon courage !💪

super merci beaucoup! mais du coup (question un peu conne) le groupement en para ou méta peut quand même faire des liaisons hydrogènes si c'est possible avec d'autres groupements de la molécule, c'est juste avec celui en haut que c'est pas possible?

Posted

Alors si ton groupement en para possèdent un groupement susceptible de faire des liaisons hydrogènes en ortho de celui-ci alors oui il pourra faire des liaisons hydrogènes. Cependant, si ta molécule reste telle qu'elle est, le groupement en para ne fera pas de liaison hydrogène.

 

Je sais pas si c'est plus clair pour toi ...

 

N'hésites pas si ce n'est pas clair ! 

  • Tuteur
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Il y a 9 heures, Morgalénique a dit :

Alors si ton groupement en para possèdent un groupement susceptible de faire des liaisons hydrogènes en ortho de celui-ci alors oui il pourra faire des liaisons hydrogènes. Cependant, si ta molécule reste telle qu'elle est, le groupement en para ne fera pas de liaison hydrogène.

 

Je sais pas si c'est plus clair pour toi ...

 

N'hésites pas si ce n'est pas clair ! 

oui super merci beaucoup !!

 

  • 1 year later...
Posted

Bonjour , j'ai un peu du mal avec cette notion de para méta ortho ... Je sais pas trop comment raisonner sur des exercices sur les liaisons d'hydrogène inter et intra moléculaires ?

Sur le poly chimie du tat 202 : il y'a un qcm que je n'ai pas pu résoudre qui porte sur ca justement ... 

C'est le premier qcm de la page 55 du poly de chimie ..

si quelqu'un veut bien m'aider svp 

merciiiii et bonne soiréee 

  • Tuteur
Posted

Coucou, 

@eloninaJe vais essayer de te éepondre du mieux que je peux !!

 

Donc para, méta et ortho sont des notions utilisées pour décrire la localisation d'un groupement par rapport à un autre dans la molécule où il y a un cycle benzène. 

En gros, tu vas dire qu'un groupement est para d'un autre quand les groupement sont opposés les 1 des autres. On dit méta quand entre les 2 groupements sont séparés d'un carbone dans le cycle et on dit ortho quand il n'y a pas de carbone d'écart (ils sont juste à  côté l'un de l'autre). 

image.png.73b5e7afd69f913124e25a90757eeb1f.png 

Sur le schéma, le groupement de référence c'est le R. Donc après si tu ajoutes un autre groupement, il faudra le comparer au R. 

 

Donc en fin de compte, tu as 2 sites ortho, 2 sites méta et 1 site para.

 

Pour ce qui est de la formation des liaisons hydrogènes dans un cycle, je te remets l'explication donnée précédemment 

Le 02/12/2023 à 17:30, Morgalénique a dit :

image.png.094a077b24d7fedcd0a39254f4477339.png

Tu vois avec cette molécule que pour qu'une liaison hydrogène puisse se créer il faut que les 2 atomes qui vont se lier pour former une liaison hydrogène soient proches. Donc tes composés vont former des liaisons hydrogènes intramoléculaires lorsqu'ils seront en position ortho sur le cycle. Cependant, si tes groupements se trouve en position para ou méta, ils seront trop éloignés et ne pourront pas faire des liaisons hydrogènes intramoléculaires, ils feront donc des liaisons intermoléculaires

Après pour celle hors des cycles, il faut que tu te demandes si les atomes sont assez proches ou pas pour former des liaisons hydrogènes. 

 

Pour les QCM du poly, 

A- Faux car l'acide pentanoïque ne peut pas former de LH intramoléculaires : il n'y a pas de repliement possible ou de groupe accepteur à proximité, mais l'autre molécule pourrait en former par repliement

 image.png.f700f4503368cd0fd25e5177fec5f877.png

C- Je pense que pour cet item, tu doit regarder qu'un cycle dans le sens où c'est pour faire 2 liaisons H entre A et T. ( @Bastitine complète moi si besoin !!) 

 

Je pense avoir répondu à tout. Si jamais n'hésite pas poser d'autes question !! 

 

Bonne soirée 💫

  • Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut ^^ @Aleksandra @elonina

L’explication était très claire pour les sites ortho, méta et para. 

Pour la comparaison entre acide glutarique et acide pentanoïque, il semblerait que ni l’un ni l’autre ne fasse le liaison H intra-moléculaire. Les COOH sont trop loins l’un de l’autre dans l’acide glutarique, et la représentation d’ @Aleksandra est bien trouvée mais n’est pas favorisée car l’encombrement stérique de cette représentation est trop grand. Ainsi, les deux font des liaisons hydrogène intermoléculaires, néanmoins, l’acide glutarique permet de faire des multimères plus efficaces que l’acide pentanoïque qui ne peut faire que des dimères. On retrouve en conséquence une température de fusion plus élevée pour l’acide glutarique. 

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/41/r2fk.jpeg

Je suis allé un peu plus loin pour expliquer les températures de fusion.
Ce qu’on vous demande c’est seulement de reconnaître s’il peut y avoir des liaisons H et si elles sont interdites, intramoléculaire ou les deux (et c’est suffisamment dur comme ça).


Dis nous si c’est clair pour toi @elonina

Bon courage !

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