calcul du nombre de stéréoisomères

[maï.lys.ine]

Bonjour, 

Malgré les nombreuses explications sur le forum je n'arrive pas à comprendre comme je peux trouver le nombre de stéréoisomères en me basant sur Z et E. 

 

Je bloque complètement sur les items D et E. 

(C'est page 97 du poly 2023.)

 

Merci d'avance !!

[nuCLÉotide]

Salut ! 

 

Alors en fait ce n'est pas très compliqué, ne t'inquiète pas ;)

 

Quand tu vois une double liaison entre deux carbones, chacun de ces carbones ayant 2 substituants différents, tu sais que le composé aura la configuration Z ou E. Donc pour une double liaison, tu as 2 stéréoisomères, le Z et le E (le cas du A et du C). Si tu as deux doubles liaisons dans ta molécule, chacune peut donner Z ou E donc ça te faire 4 possibilités en tout (le cas du B) : ZZ, EE, EZ, ZE. 

 

Par contre, il faut faire attention aux composés qui ont un plan de symétrie, comme le D (qui passe par les deux H, en diagonale). A cause de ce plan de symétrie, sur les 4 composés possibles, 2 seront en fait identiques donc il y a 3 stéréoisomères et non 4. 

 

Pour le E, c'est encore une autre histoire : tu as bien deux doubles liaisons (donc normalement 4 stéréoisomères) mais celle qui est la plus à droite a le C le plus à droite qui est un CH2, ce qui veut dire que ce C de la double liaison a deux substituants identiques (2H) donc ici, pas d'isomérie géométrique ; on ne peut pas dire Z ou E puisque pour ça il faut pouvoir localiser le substituant le plus gros de chaque carbone. Tu n'auras donc que 2 stéréosiomères. 

 

Attention, dans cet exercice on ne met pas de carbone asymétrique mais il peut y avoir des molécules avec de l'isomérie R/S et Z/E mélangée et là il ne faudra pas considérer que les doubles liaisons ! 

 

Voilà, n'hésite pas si besoin :) 

[maï.lys.ine]

Ton explication est très complète, c'est beaucoup plus clair ! Merci beaucoup !!