Déteriminer la série sur la forme de Haworth

[En-Y-Grecque]

Bonjour, je ne comprend pas bien l’explication dans le poly sur les Technique pour déterminer l'anomère et la série sur la forme de Haworth. Si quelqu'un peut m'éclairer ça m'aiderai bcp merci!!!

[user17382]

Coucou @En-Y-Grecque 

Je vais essayer de te donner des astuces pour determiner facilement la série et l'anomérie d'un sucre.

 

Premièrement, pour la série, tu sais que quand tu es en série D l'avant dernier -OH est à droite donc le cycle se formera à droite. Inversement pour la série L le cycle se fera à gauche. (je parle là en représentation de TOLLENS)

Quand tu vas "renverser" ta molécule en représentation de HAWORTH, le pont sera toujours représenté en haut (qu'on soit en D ou L), tu dois donc te référer au CH2OH pour trouver la série. Si le CH2OH est en haut, c'est la série D. Si il est vers le bas c'est la série L (à savoir par ).

 

Maintenant pour l'anomérie :

TOLLENS : Quand le 1er -OH (ta fonction carboxyle) est du même coté que l'avant dernier -OH (celui de la série), c'est la série alpha. Si ils sont du coté opposé c'est bêta.

HAWORTH : Logiquement, avec ce que je t'ai expliqué tout à l'heure, il faut le -OH du premier C soit en haut (s'il était à gauche) soit en bas (s'il était à droite). Puis, on se base sur le CH2OH, qui comme on l'a vu tout à l'heure est placé selon la série. Pour la série D : le CH2OH se retrouve en haut et pour la série L : le CH2OH se retrouve en bas (ceci pour une histoire d'encombrement stérique). Enfin, si le 1er -OH est du même coté que le CH2OH alors c'est que c'est bêta, s'ils sont séparés alors c'est alpha (c'est l'inverse que pour tollens !).

 

J'espère que ça te semble plus facile maintenant. Si tu as des questions n'hésite pas on est là pour ça !

Bon courage ! 

 

 

 

 

[Dr_Zaius]

Salut @En-Y-Grecque !

Je te mets quelques images pour compléter l'explication de @user17382 

Alors concernant la projection de Haworth il faut retenir que par rapport à une représentation de Fischer :

- les groupements retrouvés en bas de la formule de Haworth (c'est à dire sous le cycle) sont à droite en représentation de Fischer. 

- les groupements retrouvés en haut de la formule de Haworth sont à gauche en représentation de Fischer.

 

Dans la formule de Haworth on numérote les carbones après l'oxygène appartenant au cycle dans le sens des aiguilles d'une montre.

Pour trouver la série (L ou D) d'un ose il faut s'intéresser au groupement -OH porté par le carbonne avec le plus haut indice de numérotation. 

Prenons cet exemple

 

Ici on s'intéresse au -OH du carbonne 5 qui porte la série. Le soucis c'est qu'il fait parti du cycle. Pour savoir si le cycle (et donc le -OH) est à droite ou à gauche on va se repérer par rapport au groupement CH₂OH. Ce groupement va se positionner du côté opposé au cycle, car le cycle le gène (encombrement stérique).

- si le groupement CH₂OH est en haut on a un ose de la série D.

- si le groupement CH₂OH est en bas on a un ose de la série L.

 

Maintenant pour l'anomérie il suffit de regarder le -OH en 1 :

- s'il est du même côté que le -OH de la série alors on a un anomère α

- s'il est du côté opposé au -OH de la série alors on a un anomère β

 

Je te laisse quelques exemples supplémentaires

 

Bon courage ! 

[1Biscotte]

faut pas faire avec le carbone 5 plutot que le 4 ? @Dr_Zaius

regarde ici c'est des D alors que le 4eme est pas forcement en bas. Et puis le carbone asymetrique avec le plus grand numero est le 5, non le 4.

[Dr_Zaius]

il y a 53 minutes, 1Biscotte a dit :

faut pas faire avec le carbone 5 plutot que le 4 ? @Dr_Zaius

 

Coucou !

Merci pour ta remarque effectivement je me suis trompé de carbonne pour la série ce qui change tout à la réponse.

Je vais éditer le message précédent pour n'embrouiller personne.

Félicitations @1Biscotte !

Bon courage