épimères

[ifelski]

Bonsoir, j'ai pas compris cette partie du cours qui explique comment les épimères se forment quelqu'un pourrait m'expliquer ? MerciCapture d’écran 2023-10-25.pdf

[ElCassoulet]

@ifelski

Salut,

ces réactions ont lieu en milieu basique (présence d'HO^-).

 

Chronologiquement sur le schéma : 

1 - Un ose en solution (ici du D-Glucose) et dans cette même solution tu as des ions hydroxyles (HO^-).

2 - L'ion hydroxyle attaque l'hydrogène du carbone 2 de ton ose (la flèche bleu de ta capture d'écran représente le mouvement des électrons des molécules) qui devient alors de l'eau.

3 - Tu obtiens un ène-diol, les ions hydroxyles peuvent attaquer l'ène-diol de 2 manières différentes : 

4(1) - Création du cétose correspondant à l'aldose de départ.

ou 

4(2) - Possibilité d'épimérisation : en effet, tu peux voir que le carbone 2 de l'ène diol n'est plus asymétrique car il porte une double liaison, ce faisant, si il y a une attaque d'OH^- la configuration du carbone pourra aléatoirement être attribuée entre les configurations R ou S, c'est à dire que tu peux soit revenir à l'ose de départ soit créer l'épimère de l'ose de départ sur le carbone 2.

NB : par définition, des épimères ne diffèrent que par la configuration d'un seul carbone asymétrique.

 

C'est plus clair ?

Edited October 25, 2023 by ElCassoulet

[ifelski]

21 hours ago, ElCassoulet said:

@ifelski

Salut,

ces réactions ont lieu en milieu basique (présence d'HO^-).

 

Chronologiquement sur le schéma : 

1 - Un ose en solution (ici du D-Glucose) et dans cette même solution tu as des ions hydroxyles (HO^-).

2 - L'ion hydroxyle attaque l'hydrogène du carbone 2 de ton ose (la flèche bleu de ta capture d'écran représente le mouvement des électrons des molécules) qui devient alors de l'eau.

3 - Tu obtiens un ène-diol, les ions hydroxyles peuvent attaquer l'ène-diol de 2 manières différentes : 

4(1) - Création du cétose correspondant à l'aldose de départ.

ou 

4(2) - Possibilité d'épimérisation : en effet, tu peux voir que le carbone 2 de l'ène diol n'est plus asymétrique car il porte une double liaison, ce faisant, si il y a une attaque d'OH^- la configuration du carbone pourra aléatoirement être attribuée entre les configurations R ou S, c'est à dire que tu peux soit revenir à l'ose de départ soit créer l'épimère de l'ose de départ sur le carbone 2.

NB : par définition, des épimères ne diffèrent que par la configuration d'un seul carbone asymétrique.

 

C'est plus clair ?

Merci je comprends mieux, merci beaucoup !

Bonne soirée