Sky123 Posted October 16, 2023 Share Posted October 16, 2023 Bonjour, J'ai quelques petites questions quant à l'isomérie géométrique. et désolé, j'arrive pas à mettre d'image car ça me dit à chaque fois que c'est trop volumineux. 1. Pourquoi on ne les considère pas les diastéréoisomères Z et E comme des cumulènes ? dans le cours on voit comme exemple de cumulène impair abC=Cab avec a et b qui se répartissent en haut et en bas (j'espère que vous avez l'image en tête) et on dit que les cumulènes impairs ne sont pas chiraux, mais du coup, quand on étudie des diastéréoisomères Z et E on les définit comme deux carbones liés par une double liaisons avec chacun 2 substituants différents deux à deux. Le truc c'est que je ne vois pas les différence entre un cumulène avec une double liaison et ce que je viens de dire. ce qui me mène à ma deuxième question : 2. Est-ce que les diastéréoisomères sont chiraux ? et finalement, je n'ai pas très bien compris pourquoi on obtenait 2 composés méso et 2 énantiomères quand on regarde deux carbones portant des groupes identiques ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur RElisse Posted October 16, 2023 Tuteur Share Posted October 16, 2023 (edited) Bonjour @Sky123 Alors c'est quoi un composé chirale ? C'est une espece avec un centre chirale typiquement le carbone lié à 4 constituant different. Ainsi les composé chiraux ont la possibilité de faire devier la lumiere vers la gauche ou vers la droite . Il existe deux types de diastéréoisomères : - 2 molécule ayant meme formule brute /developpé , possédant un ou plusieurs centre stéréogène ( carbone asymetrique ) mais qui ne sont pas superposable => ils sont chiraux , ils ont bien une activité optique - dans le cas d'isomèrie géometrique ( cis / trans ou encore Z/E ) => pas de centre de chiralité = pas d'activité optique il y a 19 minutes, Sky123 a dit : je n'ai pas très bien compris pourquoi on obtenait 2 composés méso et 2 énantiomères quand on regarde deux carbones portant des groupes identiques ? Quand il y a symétrie dans la molécule ( avec 2 carbone asymetrique ), tu dessine les 4 stéréo-isomère ( psk 2^2 = 4) il est possible que 2 parmi ces 4 soit identique ( ils sont superposable ) dans ce cas alors c'est un composé méso. => on obtient 3 stéréo-isomère : 2 énantiomère et 1 composé méso !! ( et pas 2 ) . il y a 19 minutes, Sky123 a dit : dans le cours on voit comme exemple de cumulène impair abC=Cab avec a et b qui se répartissent en haut et en bas (j'espère que vous avez l'image en tête) et on dit que les cumulènes impairs ne sont pas chiraux, mais du coup, quand on étudie des diastéréoisomères Z et E on les définit comme deux carbones liés par une double liaisons avec chacun 2 substituants différents deux à deux. Le truc c'est que je ne vois pas les différence entre un cumulène avec une double liaison et ce que je viens de dire. j'ai lu plusieurs fois ce passage mais je suis pas sur de comprendre . Tu peux me reexpliquer ? Edited October 16, 2023 by RElisse Enzodiazépine, NIcotine and Luciiiiie 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sky123 Posted October 16, 2023 Author Share Posted October 16, 2023 il y a 5 minutes, RElisse a dit : Bonjour @Sky123 j'ai lu plusieurs fois ce passage mais je suis pas sur de comprendre . Tu peux me reexpliquer ? Je vois pas trop comment expliciter la chose sans te le montrer avec des screens . Du coup je vais me contenter des deux autres réponses qui m'aident déjà. Merci beaucoup d'avoir essayé de comprendre le passage en question. Je te souhaite une bonne soirée. RElisse 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur RElisse Posted October 16, 2023 Tuteur Share Posted October 16, 2023 Mais tu me dire où c'est , que quelle diapo par exemple ou encore mettre la photo sur un hebergeur d'image et mettre le lien ici ! Enzodiazépine 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sky123 Posted October 16, 2023 Author Share Posted October 16, 2023 il y a 27 minutes, RElisse a dit : Mais tu me dire où c'est , que quelle diapo par exemple ou encore mettre la photo sur un hebergeur d'image et mettre le lien ici ! Oui c'est vrai. diapo 53 du cours sur la chimie organique, le le premier cumulène impair. diapo 68 ou 66. Je ne vois pas la différence entre un cumulène impair à une double liaison et ce que l'on étudie lors d'une isomérie géométrique. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur RElisse Posted October 16, 2023 Tuteur Share Posted October 16, 2023 Dans le cas où n=1 , et que les composés a et b sont different il s'agit bien d'une isomerie geometrique pour moi ! Enzodiazépine 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sky123 Posted October 16, 2023 Author Share Posted October 16, 2023 il y a 48 minutes, RElisse a dit : Dans le cas où n=1 , et que les composés a et b sont different il s'agit bien d'une isomerie geometrique pour moi ! désolé de mon temps de réponse. Oui je pensais qu'on faisait face à des espèces chirales dans l'isomérie géométrique. Mais dans ton premier poste tu m'as corrigé. Donc ça éclaircit le point qui me poser problème. Vraiment merci beaucoup, ça fait plaisir de pouvoir avoir des réponses à ses questions. Encore une fois, je te souhaite une bonne soirée, et je te remercie à nouveau. RElisse and Enzodiazépine 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur Solution nuCLÉotide Posted October 16, 2023 Tuteur Solution Share Posted October 16, 2023 Salut ! Je vais essayer de t'aider un petit peu aussi :) 1 ) Alors déjà pour répondre à ta première question sur les diastéréoisomères et les cumulènes, ces deux termes ne s'opposent pas. La où il y a une différence, c'est entre les alcènes et les cumulènes. Un alcène c'est un composé avec une double liaison dans sa structure tandis qu'un cumulène c'est un composé avec plusieurs doubles liaisons à la suite. Les cumulènes ET les alcènes peuvent aussi bien les uns que les autres, avoir une diastéréosimoérie Z/E. La seule chose qui change c'est que : - pour les alcènes (une seule double liaison) tu vas regarder les substituants des carbones de chaque côté de l'unique double liaison (si tu as C1=C2, tu regardes les positions des substituants de C1 et ceux de C2 deux à deux). - tandis que pour les cumulènes, tu vas regarder la position des substituants des carbones de chaque côté de la "chaîne" de doubles liaisons" (si tu as C3=C4=C5=C6, tu vas regarder la position des substituants de C3 et C6 deux à deux --> les autres n'ont pas de substituants de toute façon). --> donc tu ne peux pas dire que les deux sont la même chose puisqu'un cumulène a par définition plusieurs doubles liaisons tandis qu'un alcène n'en a qu'une ! (un cumulène avec une double liaison ce n'est pas un cumulène, c'est un alcène). 2) Pour ta deuxième question, je pense qu'il y a une petite confusion avec les termes. En fait, des diastéréoisomères, ce sont juste des molécules avec la même formule brute, les mêmes fonctions, mais pas la même configuration spatiale, ce qu'il fait qu'ils ne sont : - ni superposables - ni images l'un de l'autre dans un miroir. Il existe plusieurs types de diastéréoisoméries selon le composé considéré : - si tu considères un alcène, ce sera une diastéréosiomérie géométrique Z/E - si tu considères un alcane (simple liaison), et qu'il y a des centres chiraux, il y aura aussi des diastéréoisomères, mais pas géométriques. Donc pour te répondre quant à la chiralité des diastéréoisomères, ça dépend de ce qu'on regarde ! a) Pour les alcènes : ici, pas question de chiralité (en tout cas autour de ta double liaison ; il peut y en avoir dans le reste de la molécule mais on verra ça dans le b)) ! Pour qu'il y ait de la chiralité, il faut que la molécule ait un ou plusieurs carbones asymétriques. Or un carbone asymétrique, c'est un carbone avec 4 substituants différents. Quand tu regardes C1=C2, tu vois bien que C1 et C2 n'ont que 2 substituants autres que le C d'à côté chacun, donc à aucun moment il ne peut y avoir de carbone asymétrique participant à une double liaison, on ne se pose même pas la question de chiralité ici ! --> donc, les diastéréoisomères Z/E ne sont pas chiraux ni achiraux, il n'y a juste aucun centre stéréogène (attention, si il y a toute une grosse molécule autour de la double liaison, il peut y avoir un carbone asymétrique quelque part, et cela changera la donne mais là je parle d'un alcène tout simple) b) Pour les alcanes, les diastéréoisomères vont être ceux qui ont une configuration RR avec RS et SS avec RS. Et ici, il faut regarder au cas par cas : RR est une molécule chirale, SS aussi, mais RS et SR sont achirales. Et après je crois qu'on t'a déjà répondu pour le reste ! N'hésite pas si ce n'est pas clair ou si tu as d'autres questions :) Enzodiazépine, etteblabla, NIcotine and 1 other 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sky123 Posted October 16, 2023 Author Share Posted October 16, 2023 il y a 6 minutes, nuCLÉotide a dit : Et après je crois qu'on t'a déjà répondu pour le reste ! N'hésite pas si ce n'est pas clair ou si tu as d'autres questions :) Pouah ! C'est vrai que les termes se mélangeaient un peu dans ma tête et heureusement RElisse avait déjà commencé à démêler tout ça, et là tu viens de débloquer le reste. Merci, Vous êtes vraiment super ! RElisse and nuCLÉotide 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur RElisse Posted October 16, 2023 Tuteur Share Posted October 16, 2023 Il y a souvent des cartes conceptuelle pour explique tout ça : ( tu peux trouver même mieux en vrai ) https://postimg.cc/ZBPgKzvx Sky123 and Enzodiazépine 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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