jlr.10 Posted March 20, 2023 Share Posted March 20, 2023 Bonjour, je ne comprend pas très bien la différence entre rétention de configuration et inversion de Walden ? Merci d'avance pour vos réponses. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur RElisse Posted March 20, 2023 Tuteur Share Posted March 20, 2023 salut, retention de configuration : la configuration ne change pas avant et apres la réaction ( lorsqu'il y a passage par un carbocation par exemple ) inverstion de walden : inversion de configuration ( ex : SN2 ) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière Passifacile Posted March 20, 2023 Responsable Matière Share Posted March 20, 2023 Inversion de walden c'est ce qui se passe à chaque SN2, ça veut dire qu'il y a en gros attaque à l'opposé Il peut y avoir dans ce cas rétention de configuration on non. S'il y a rétention de configuration, ça veut dire que le groupement qui a attaqué à l'opposé n'a pas changé le R/S du C*, donc que ce n'est pas le premier substituant. Au contraire, s'il n'y a pas rétention de configuration, ça veut dire que le C passe de R à S ou inversement Au-ccipital 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Pucca Posted March 20, 2023 Solution Share Posted March 20, 2023 (edited) Salut @jlr.10, Pour faire un bilan sur tout ça et mieux retenir ça, lors des SN2 : - si l'ordre de priorité autour du C* substitué ne change pas, alors tu as inversion de Walden (=> changement de configuration) - si l'ordre de priorité autour du C* substitué change, alors tu as rétention de la configuration (=> pas de changement de configuration) C'est contre intuitif mais bon, et pour les C* non substitués, c'est l'inverse (gardent leur configuration si pas de changement d'ordre et change de configuration si changement d'ordre) Edited March 20, 2023 by Pucca PASSsanitaire and Au-ccipital 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Membre du Bureau Roussette Posted March 20, 2023 Membre du Bureau Share Posted March 20, 2023 Yes @Passifacile, l'inversion de Walden (qui se passe pour toutes les SN2) il faut le voir comme un parapluie qui se retourne et en fonction de la priorité du nouveau constituant il y a rétention de configuration ou non. Attention quand il y a passage par un carbocation (SN1), on ne peut pas dire qu'il y a rétention de configuration comme il y 50% de chance que le nouveau substituant attaque par dessus le plan du carbocation et 50% de chance qu'il attaque par-dessous le plan du carbocation. @jlr.10 tu as mieux compris ? Prenez du temps un peu pour vous reposer ce soir, c'est important : dormez, mangez, buvez une tisane, douchez vous (vous puez je le sens d'ici ) pour arriver d'attaque demain Bisouuuuuuus Au-ccipital and PASSsanitaire 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
jlr.10 Posted March 20, 2023 Author Share Posted March 20, 2023 Nickel j'ai compris, merci bcp à vous c'est super gentil : ) Pucca and Roussette 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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