Tuteur jlr.10 Posted March 20, 2023 Tuteur Posted March 20, 2023 Bonjour, je ne comprend pas très bien la différence entre rétention de configuration et inversion de Walden ? Merci d'avance pour vos réponses. Quote
RElisse Posted March 20, 2023 Posted March 20, 2023 salut, retention de configuration : la configuration ne change pas avant et apres la réaction ( lorsqu'il y a passage par un carbocation par exemple ) inverstion de walden : inversion de configuration ( ex : SN2 ) Quote
Ancien Responsable Matière Passifacile Posted March 20, 2023 Ancien Responsable Matière Posted March 20, 2023 Inversion de walden c'est ce qui se passe à chaque SN2, ça veut dire qu'il y a en gros attaque à l'opposé Il peut y avoir dans ce cas rétention de configuration on non. S'il y a rétention de configuration, ça veut dire que le groupement qui a attaqué à l'opposé n'a pas changé le R/S du C*, donc que ce n'est pas le premier substituant. Au contraire, s'il n'y a pas rétention de configuration, ça veut dire que le C passe de R à S ou inversement Au-ccipital 1 Quote
Solution Pucca Posted March 20, 2023 Solution Posted March 20, 2023 (edited) Salut @jlr.10, Pour faire un bilan sur tout ça et mieux retenir ça, lors des SN2 : - si l'ordre de priorité autour du C* substitué ne change pas, alors tu as inversion de Walden (=> changement de configuration) - si l'ordre de priorité autour du C* substitué change, alors tu as rétention de la configuration (=> pas de changement de configuration) C'est contre intuitif mais bon, et pour les C* non substitués, c'est l'inverse (gardent leur configuration si pas de changement d'ordre et change de configuration si changement d'ordre) Edited March 20, 2023 by Pucca Au-ccipital and PASSsanitaire 1 1 Quote
Ancien du Bureau Roussette Posted March 20, 2023 Ancien du Bureau Posted March 20, 2023 Yes @Passifacile, l'inversion de Walden (qui se passe pour toutes les SN2) il faut le voir comme un parapluie qui se retourne et en fonction de la priorité du nouveau constituant il y a rétention de configuration ou non. Attention quand il y a passage par un carbocation (SN1), on ne peut pas dire qu'il y a rétention de configuration comme il y 50% de chance que le nouveau substituant attaque par dessus le plan du carbocation et 50% de chance qu'il attaque par-dessous le plan du carbocation. @jlr.10 tu as mieux compris ? Prenez du temps un peu pour vous reposer ce soir, c'est important : dormez, mangez, buvez une tisane, douchez vous (vous puez je le sens d'ici ) pour arriver d'attaque demain Bisouuuuuuus Au-ccipital and PASSsanitaire 1 1 Quote
Tuteur jlr.10 Posted March 20, 2023 Author Tuteur Posted March 20, 2023 Nickel j'ai compris, merci bcp à vous c'est super gentil : ) Roussette and Pucca 1 1 Quote
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