[ERRATA COLLE N°5] Chimie orga

[davidd]

il y a 2 minutes, Evanninho a dit :

@Fabulo dsl de forcer mais c'est trop bizzare tu dis qu'un ion ponté est égale à une cis addition mais ca n'a pas de sens pour moi c'est un intermédiaire réactionnel c'est comme de dire un carbocation est une cis add , si tu m'expliquer pk vous considerer que l'époxyde est une cis add ca m'aiderai stp

Nop c'est du cours et oui, c'est contrintuitif ( quoique les 2 sont du meme coté oublie la liaison par un oxygène ) mais ainsi va la vie 

[Fabulo]

Il y a 13 heures, Evanninho a dit :

@Fabulo dsl de forcer mais c'est trop bizzare tu dis qu'un ion ponté est égale à une cis addition mais ca n'a pas de sens pour moi c'est un intermédiaire réactionnel c'est comme de dire un carbocation est une cis add , si tu m'expliquer pk vous considerer que l'époxyde est une cis add ca m'aiderai stp

Tu as bien raison de demander si tu n’as pas compris ! 

Dans l’epoxydation, tu as 2 étapes distinctes :

1- action d’un peracide R-CO-O-OH sur un alcène = formation d’un epoxyde + R-COOH.

Cette première réaction est une cis-addition car l’oxygène forme un cycle lié au 2 carbones du même côté. Ce cycle à 3 atomes est très réactifs, mais ce n’est pas un intermédiaire réactionnel en soit comme un carbocation peut l’être lors d’une SN1 par exemple. Tu as besoin d’ajouter à cela un autre composant pour aller au bout de ta réaction.

 

2- hydrolyse en milieu acide = formation d’un alpha-diol ou glycols.

L’ajout d’eau dans le milieu acide permet l’hydrolyse du cycle + addition d’un OH de l’autre côté du cycle ce qui nous fait ici une trans-addition.