[ERRATA COLLE N°5] Chimie orga

[Stan]

 Hello les bateaux, (j'ai plus d'inspi mais regardez l'image est grave belle)

 

 

Voici le post pour discuter des errata sur le sujet de chimie orga du 06/02.

 

Comme d'habitude on se retrouve Jeudi en permanence.

On vous envoie toute notre force et notre tutolove 

 

QCM 27 - Remplacer "une molécule unique" par "d'un composé".

Correction QCM 22 - L'item E est bien VRAI, il faut donc lire "QCM 22- ABE"

[Mick]

bonjour,

QCM 22 Item B et E: repose sur la notion d'emcombrement stérique alors que la prof nous a dit que ce serait pas au concours donc voila...

QCM 23 item E: il me semble que grâce à la double liaisons, le deuxième carbone va lui donner son électrons donc ce serait sur lui que l'alcool se mettrait non ?  

merci pour cette colle

[Lulu_le_Fou]

  On 2/6/2023 at 12:57 PM, Mick said:

QCM 22 Item B et E: repose sur la notion d'emcombrement stérique alors que la prof nous a dit que ce serait pas au concours donc voila...

Expand  

Ou tu vois que c'est un emcombrement stérique ?, parce que la 4 est un amine primaire et il y a aussi une effet mésomére dans la 4

 

[juliangiogénèse]

Hey,

Petit problème de compréhension de l'item A QCM 27 : le carbocation est secondaire, et on a aucune indication sur la nature protique ou aprotique du solvant, donc aucune façon de savoir si c'est E1 ou E2. Mais en réfléchissant je commence à me demander si le KOH ne joue pas à la fois le rôle de base mais aussi celui de solvant polaire protique... Ca me parait un peu tiré par les cheveux mais c'est tout ce que j'ai trouvé, merci d'avance de votre aiguillage. 

[SeigneurDesAnnales]

@juliangiogénèseIl me semble que tu as bien compris, le KOH fait office du solvant protique (KO-H+).

[Luz]

je rejoins pour le qcm 23 item E, je le trouve vrai car l'effet inductif attracteur du brome va déstabiliser le carbocation, donc il se formera plutôt à l'opposé du brome, et donc le cholre se retrouve à l'opposé du brome lorsqu'il s'ajoute sur le carbocation.

Voilà je sais pas ce que vous en pensez

[Anaëlle2022]

  On 2/6/2023 at 12:57 PM, Mick said:

QCM 22 Item B et E: repose sur la notion d'emcombrement stérique alors que la prof nous a dit que ce serait pas au concours donc voila...

Expand  

 

  On 2/6/2023 at 1:15 PM, Lulu_le_fou said:

Ou tu vois que c'est un emcombrement stérique ?, parce que la 4 est un amine primaire et il y a aussi une effet mésomére dans la 4

Expand  

Je suis d'accord avec @Mick la prof a dit qu'elles nous embêterait pas avec les amines tertiaires, or là c'est un cas typique où y'a l'exception que du coup j'ai pas appris ha ha

[Luz]

Salut, quelqu'un pourrait m'expliquer le 27, les item C,D, et E, je ne comprends pas comment on peut trouver la configuration.

[Evanninho]

24D en quoi le produit est optiquement inactif ? (dans la correct vous rpz la molécule elle à C* et elle n'est pas méso) 

25B j'crois vous vous êtes inversé mdrr et la 25E le produit final on est pas sensé être avec hydrolyse donc un OH en mois c'est pas un diol dc si ?  

[Marmotte]

  On 2/6/2023 at 1:15 PM, Lulu_le_fou said:

Ou tu vois que c'est un emcombrement stérique ?, parce que la 4 est un amine primaire et il y a aussi une effet mésomére dans la 4

 

Expand  

Je crois pas qu'il y ait de mésomérie à la 4 t'as pas de phénomène de conjugaison !

[Lulu_le_Fou]

  On 2/6/2023 at 5:04 PM, Marmotte said:

Je crois pas qu'il y ait de mésomérie à la 4 t'as pas de phénomène de conjugaison

Expand  

mais y'a des électrons pi non ? 

[Marmotte]

  On 2/6/2023 at 5:05 PM, Lulu_le_fou said:

mais y'a des électrons pi non ? 

Expand  

oui mais il faut qu'il y ait une autre double liaison autre part ou une charge, ou un DNL avec une liaison simple d'écart et ici c'est pas le cas 

Une époxydation c'est pas trans ? 

[raPASS]

Pour la 22E vu que le composé 3 est plus basique que le 4 son Kb est supérieur et son pKb inférieur comparé au 4 non ?

[Mick]

dans tous les cas les élements de réponse pour la 22 b et e sont pas au programme ( l'encombrement stérique ) donc bon ....

[La_Mouche]

  On 2/6/2023 at 8:32 PM, Mick said:

dans tous les cas les élements de réponse pour la 22 b et e sont pas au programme ( l'encombrement stérique ) donc bon ....

Expand  

Dans le cours c’est noté que les amines secondaire sont plus basiques que les tertiaires et les primaires. C’était suffisant pour répondre à la question je crois. Peut être que j’ai mal compris ce qu’était une Amine primaire sinon 

Quelqu’un saurai m’expliquer la E ? J’avais compris que, si la basicité augmente le Kb augmente et le pKb diminue. 

Edited February 6, 2023 by Mandarine

[Lulu_le_Fou]

  On 2/6/2023 at 4:48 PM, Luz said:

Salut, quelqu'un pourrait m'expliquer le 27, les item C,D, et E, je ne comprends pas comment on peut trouver la configuration.

Expand  

Enfaite t'es en élimination d'ordre 1 donc alors la forme majoritaire sera forcément E car c'est la plus stable 

  On 2/6/2023 at 4:52 PM, Evanninho said:

24D en quoi le produit est optiquement inactif ? (dans la correct vous rpz la molécule elle à C* et elle n'est pas méso)

Expand  

parce que c'est une hydratation et donc c'est non stéréospécifique, alors ça peut se faire des deux cotés en proportion égales = mélange racémique inactif sur la lumière

  On 2/6/2023 at 4:52 PM, Evanninho said:

25B j'crois vous vous êtes inversé mdrr et

Expand  

non la première réaction concernait seulement l'epoxydation qui n'est pas à elle toute seule une trans addition stéréospécifique 

  On 2/6/2023 at 4:52 PM, Evanninho said:

25E le produit final on est pas sensé être avec hydrolyse donc un OH en mois c'est pas un diol dc si ? 

Expand  

je crois que c'est les carbones alphas qui vont porter un alcool, dans le cours en tout cas c'est un des produit l'alpha diols

EDIT = explication plus bas QCM 22 

J'espère pas dire de bétises ! 

  On 2/6/2023 at 8:35 PM, Mandarine said:

Quelqu’un saurai m’expliquer la E ? J’avais compris que, si la basicité augmente le Kb augmente et le pKb diminue. 

Expand  

oui mais y'a eu un errata, elle est bien vrai 

Edited February 7, 2023 by Lulu_le_fou

[Fabulo]

Salut tout le monde ! 

 

  On 2/6/2023 at 12:57 PM, Mick said:

QCM 22 Item B et E: repose sur la notion d'emcombrement stérique alors que la prof nous a dit que ce serait pas au concours donc voila...

Expand  

Outre l’encombrement stérique, ici il était possible de répondre grâce au fait qu’une amine secondaire est plus basique qu’une primaire.

 

  On 2/6/2023 at 4:52 PM, Evanninho said:

24D en quoi le produit est optiquement inactif ?

Expand  

On a à faire ici à une addition électrophile, réaction non stéréospécifique. Le composé final ne sera donc pas définit par la configuration de départ, on obtient un mélange racémique de R et de S, inactif sur le plan de la lumière polarisée.

 

  On 2/6/2023 at 12:57 PM, Mick said:

QCM 23 item E: il me semble que grâce à la double liaisons, le deuxième carbone va lui donner son électrons donc ce serait sur lui que l'alcool se mettrait non ?  

Expand  

Comme pour le QCM 24, ici le Br va exercé un effet mésomère donneur pour stabiliser le carbocation intermédiaire. Ce phénomène qui conduira au passage par un carbocation sur C1.

 

  On 2/6/2023 at 1:35 PM, juliangiogénèse said:

Petit problème de compréhension de l'item A QCM 27 : le carbocation est secondaire, et on a aucune indication sur la nature protique ou aprotique du solvant, donc aucune façon de savoir si c'est E1 ou E2. Mais en réfléchissant je commence à me demander si le KOH ne joue pas à la fois le rôle de base mais aussi celui de solvant polaire protique... Ca me parait un peu tiré par les cheveux mais c'est tout ce que j'ai trouvé, merci d'avance de votre aiguillage.

Expand  

Étant donné que le KOH est concentré, il va en effet également jouer le rôle de solvant polaire protique, donc orienter vers une E1.

 

  On 2/6/2023 at 4:52 PM, Evanninho said:

25B j'crois vous vous êtes inversé

Expand  

La première réaction d’une epoxydation est la cis-addition du peracide. La seconde étape, l’hydrolyse de l’époxyde est une trans-addition stéréospécifique.

 

  On 2/6/2023 at 4:52 PM, Evanninho said:

25E le produit final on est pas sensé être avec hydrolyse donc un OH en mois c'est pas un diol dc si ? 

Expand  

L’hydrolyse de l’epoxyde permet justement la formation de diol :

 

 

  On 2/6/2023 at 8:28 PM, raPASS said:

22E vu que le composé 3 est plus basique que le 4 son Kb est supérieur et son pKb inférieur comparé au 4 non ?

Expand  

Le composé 3 est moins basique que le 4, on a modifié la correction. 4 est plus basique, donc son Kb est supérieur et son pKb inférieur.

 

Il me semble n’avoir oublié personne ! Merci pour vos retours ! 

[titine]

  On 2/7/2023 at 9:29 AM, Fabulo said:

Outre l’encombrement stérique, ici il était possible de répondre grâce au fait qu’une amine secondaire est plus basique qu’une tertiaire.

Expand  

Salut ! Je ne comprends pas, le composé 3 est une amine secondaire non ? D'autant plus que l'item dit que le 3 est moins basique que le 4, qui n'est pas une amine secondaire selon moi... je suis perdue. Pour moi le 3 est moins basique que le 4 comme indiqué dans l'item B mais via l'effet mésomère donneur du 4. Si quelqu'un peut m'éclairer quant à la classe de l'amine du composé 4 et s'il y a ou non un effet mésomère donneur svp ? 

[Luca]

Salut @Fabulo !

Ce que tu dis c ‘est faux pour les items B et E du QCM 22, la molécule 4 est une amine primaire et la molécule 3 est une amine secondaire, donc le composé 3 est plus basique que le composé 4 (donc B faux) et de ce fait le pkB du composé 3 est supérieur à celui du composé 4 (item E vrai).

Et pour répondre à ta question @titine, il n’y a pas de mésomérie dans le composé 4 car comme l’a très bien dit @Marmotteil n’y a pas de doubles liaisons conjuguées après dans la molécule ! (Comme tu peux avoir par exemple à l’item C du QCM 21)

[titine]

@LucaOkay pour la mésomérie merci ! mais donc si le 3 est plus basique que le 4, son Kb devrait etre supérieur mais son pKb inférieur non ? donc E resterait faux, ou alors ça ne fonctionne pas comme pour les acides ?

[Luca]

@titine oui excuse j’ai confondu pkA pour les bases et pkB pour les bases mais effectivement, plus le pkA est grand plus la force de la base est grande et plus le pkB est grand plus la force de la base est faible donc item E reste faux….

[Lulu_le_Fou]

  On 2/7/2023 at 10:53 AM, Luca said:

Ce que tu dis c ‘est faux pour les items B et E du QCM 22, la molécule 4 est une amine primaire et la molécule 3 est une amine secondaire, donc le composé 3 est plus basique que le composé 4 (donc B faux) et de ce fait le pkB du composé 3 est supérieur à celui du composé 4 (item E vrai).

Et pour répondre à ta question @titine, il n’y a pas de mésomérie dans le composé 4 car comme l’a très bien dit @Marmotteil n’y a pas de doubles liaisons conjuguées après dans la molécule ! (Comme tu peux avoir par exemple à l’item C du QCM 21)

Expand  

AH maissss oui c'est vrai on peut pas avoir d'effets mésomères (je viens de le voir sur un nouvel œil !) , merci d'avoir relevé mon erreur!!

Ducoup ouais je comprends votre raisonnement maintenant mais ça reste bizarre quand même, ce groupement nitrile reste perturbant 

@Mick et @Marmotte je comprends mieux maintenant :) 

Autre chose est ce que un groupement nitrile peut être appelé amine primaire ? 

[Marmotte]

  On 2/7/2023 at 12:17 PM, Lulu_le_fou said:

Autre chose est ce que un groupement nitrile peut être appelé amine primaire ? 

Expand  

Aucune certitude à vérifier avec les tuteurs mais logiquement comme elle  n'est reliée qu'à un carbone pour moi oui ! 

[Fabulo]

Re tout le monde !

 

Après réflexion, on a décidé d’annuler les items B et E du QCM 22. La molécule 4 est un groupement nitrile, et les nitriles sont moins basiques que les amines, cependant c’est TOTALEMENT hors programme. Alors ne vous embêtez pas avec ça !

 

[Evanninho]

  On 2/7/2023 at 9:29 AM, Fabulo said:

La première réaction d’une epoxydation est la cis-addition du peracide

Expand  

@Fabulo dsl de forcer mais c'est trop bizzare tu dis qu'un ion ponté est égale à une cis addition mais ca n'a pas de sens pour moi c'est un intermédiaire réactionnel c'est comme de dire un carbocation est une cis add , si tu m'expliquer pk vous considerer que l'époxyde est une cis add ca m'aiderai stp