[ERRATA COLLE n°3] Chimie organique

[Stan]

Hello les beaux broccos, 

 

Voici le post pour discuter des errata sur le sujet de chimie organique du 23/01.

 

Merci d'être venus malgré les tempêtes de neige (on croise les doigts pour qu'elle tienne un peu) !  

À la semaine prochaine <33

[Lulu_le_Fou]

Salut,

je crois qu'il y a un problème par rapport à la correction et aux items CDE QCM 18...

La correction de l'item D contredit les items C et E compté vrais

 

[Mick]

bonjour,

Item B QCM 18: je ne comprends pas pour quoi l'item est compté comme faux quelqu'un pourrait m'expliquer svp ?

Pour les items CDE je suis d'accord que 4>3 donc forcément C D et E doivent être faux 

De même, je ne comprends pas pourquoi l'item E QCM 19 est vrai

merci pour cette colle   

[HippoGratte]

Bonjour je suis d'accord avec @Lulu_le_fou, il me semblait que HF était plus acide que HCl étant donné que le fluor est plus éléctronégatif que le chlore ce qui fait que les items C D et E doivent être faux je crois 

[Lulu_le_Fou]

il y a 21 minutes, Fabulo a dit :

. 3>4>2>1>6>5 : l'effet inductif du cycle de la molécule 1 est plus fort que le méthyl seul de la molécule 2, renforçant la population d'électrons autour du H.

Est ce que tu peux réexpliquer s'il te plait ceci parce je comprends pas pourquoi on a un effet inductif donneur avec ce cycle ?

Et aussi pourquoi HCl est plus acide que HF ?

Merci d'avance ! 

[julysine]

bonjour ! par rapport au qcm 19 item E, la molécule A est un carbocation secondaire et la B tertiaire donc la B est censée être plus stable, mais pourquoi on utilise l'effet mésomère et inductif plutôt que la règle des carbocations ? 

merci :)

(et même interrogation pour l'item B qcm 20)

 

[Névraxe]

Bonjour et merci pour la colle !

 

J’avais une petite question concernant l’item C du QCM 17 ainsi que l’item B du QCM 21.

Comment peut-on déduire le fait qu’une amine I est plus acide qu’une amine II et, de même, qu’un carbocation III est plus stable qu’un carbocation I puisque tout dépend finalement des groupements auxquels sont rattachés ces composés. Si le carbocation III porte des groupements à effet inductif très attracteur par exemple, alors il sera moins stable qu’un carbocation I et c’est le même raisonnement pour l’amine, non ?

 

Bonne soirée !

[Evanninho]

Bonjour je ne comprend pas pk l’item 20 B est faux et donc le C est vrai alors que lorsque je faisait des exos on appliquait toujours la règle du c’est un carbocation d’ordre 3 donc il est plus stable que le 1 et c’est parmis les carbocations faisant partie de l’ordre 1 par exemple qu’ils sont plus ou moins stable en fonction de si il possède un cycle ou non donc pour moi l’intermédiaire 4 plus stable que le 5 vous m’expliquer pk je me trompe dc ?

 

pour le 18 CE un peu de mal à la compréhension vous avez une explication ? 
 

merci D’avance pour vos réponses ! 

[camhile]

pour le QCM 17B, je ne comprend pas trop la correction est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer pq c'est faux svp ? :)

[Au-ccipital]

Coucou tout le monde!!

 

 QCM 17 ITEM C:

il y a une heure, Névraxe a dit :

Comment peut-on déduire le fait qu’une amine I est plus acide qu’une amine II

Pour l'amine, on est d'accord que amine primaire, c'est du R-NH₂ tandis que l'amine secondaire, c'est R-NH-R'. Donc dans l'amine secondaire, tu as plus d'effet inductif donneur (via R et R'), ce qui va renforcer le dnl: il va avoir une plus forte densité électronique, et donc capter plus facilement des protons (H+) donc il est plus basique.

 

QCM 18:

Pour moi, les items vrais sont ACE mais il y a en effet une erreur dans la correction de l'item D.

Je vais redétailler tout juste en dessous en espérant que ce soit suffisamment clair pour tout le monde, sinon n'hésitez pas!!!!

 

     - On commence par regarder les fonctions: en terme d'acidité décroissante (donc du + acide vers la - acide), on a:

H-X (avec X=halogène) > acide carboxylique > alcool.

Avec ça, on peut déjà dire que l' ITEM D est FAUX. 

Correction: 3>4>1>6. Ici, avec ce que j'ai dit plus haut, on a bien 1>6 puisque 1 est un acide carboxylique tandis que 6 est un alcool. Pour le 3> 4, j'y reviens plus bas.

 

     - Maintenant, on va comparer fonction par fonction:

 

Pour H-X: Dans votre cours, à la page 19/ diapo 33, on vous parle de la polarisabilité, qui augmente avec la taille de l'atome, qui elle même augmente avec le poids: on a bien Cl > F. Mais le rapport avec l'acidité??? Eh bien la polarisabilité fait augmenter l'acidité, car plus la liaison est polarisable, plus le H va partir facilement.

Donc, ici: 3>4 car PM (poids moléculaire) de Cl > PM de F, donc H-Cl plus acide que H-F.

On peut donc dire que l'ITEM C est VRAI.

 

Pour les acides carboxyliques: vous devriez normalement avoir vu que plus on a de formes mésomère, plus la molécules est acide ( l'idée derrière cette affirmation, c'est que si l'on regarde la base conjuguée de l'acide carboxylique par exemple, on a COOH,, et sa base conjuguée est COO-. Si on a des formes mésomères, on va pouvoir délocaliser la charge négative, ce qui rend la base conjuguée plus stable. Or, si cette base conjuguée est plus stable, alors cela veut dire que la réaction COOH -> COO- va se faire plus facilement, donc que COOH réagit plus, c'est à dire qu'il est plus acide. Attention, ici, je ne suis pas sûre que la prof l'explique comme ça, mais je trouve que c'est bien que vous le sachiez ou que vous l'ayez entendu au moins une fois pour mieux comprendre...

Donc pour en revenir à nos moutons, dans la molécule 1, on a possibilité de faire des formes mésomères, alors que dans la molécule 2 on a  au contraire un effet inductif donneur. Cet effet inductif vient renforcer la liaison O-H et donc diminuer l'acidité de la molécule. On a donc 1>2.

Donc ici, on en déduit que l'ITEM B est FAUX.

 

Pour les alcools: ici, on a des effets inductifs, soit donneurs soit accepteurs. F est attracteur et CH3 est donneur, et comme je l'ai dit plus haut, l'effet donneur diminue l'acidité.

Donc 6 > 5. Donc ITEM A VRAI

 

Bilan général: 3 > 4 > 1 > 2 > 6 > 5. donc ITEM E VRAI.

 

 

QCM 19 ITEM E:

En effet, @julysine, le carbocation 2 est tertiaire alors que le 1 est secondaire. Mais ici, l'effet mésomère donneur du Cl prime. En fait, vous avez vu en cours que le carbocation tertiaire est plus stable que le secondaire car il a plus d'effet inductifs stabilisants. En revanche, vous avez aussi vu que l'effet mésomère est supérieur à l'effet inductif. C'est pour cette raison qu'on peut dire que 1 est plus stable que 2.

 

QCM 20 ITEM B:

Ici, c'est vrai que ça devient délicat, et je ne pense pas que ça tombera comme ça au concours, mais c'est exactement la même idée que pour le qcm 19 item E expliqué juste au-dessus. Je sais pas ce que tu en penses @Fabulo, mais pour moi c'est quand même un peu limite....

 

QCM 21 ITEM B:

C'est exactement la même idée que ce que j'ai expliqué pour les amines au tout début de ce post:

Le carbocation III a plus d'effets inducteurs donneurs que les carbocations I, donc ils sont stabilisés.

 

 

 

 

[camhile]

Il y a 3 heures, Fabulo a dit :

QCM 18 - ABC

D. 1>6 puisque

l'acide carboxylique est plus acide que l'alcool.

E. 3>4>2>1>6>5 : l'effet inductif du cycle de la molécule 1 est plus fort que le méthyl seul de la molécule 2, renforçant la population d'électrons autour du H.

 

merci de ta réponse :) @Au-ccipitaljuste pour la 18C il y a quelque chose que je ne comprend pas, l'atome le plus électronégatif entre fluor et chrome est le fluor, et électronégativité et acidité allant dans le même sens le plus acide devrait être le 4 non? On ne le prend pas en compte ?

Edited January 23, 2023 by camhile

[Fabulo]

il y a 16 minutes, Au-ccipital a dit :

QCM 20 ITEM B:

Ici, c'est vrai que ça devient délicat, et je ne pense pas que ça tombera comme ça au concours, mais c'est exactement la même idée que pour le qcm 19 item E expliqué juste au-dessus. Je sais pas ce que tu en penses @Fabulo, mais pour moi c'est quand même un peu limite....

En y repensant oui c'est vrai que l'item est ambigu, il ne tombera pas comme ça à l'examen..

 

il y a 7 minutes, camhile a dit :

18C il y a quelque chose que je ne comprend pas, l'atome le plus électronégatif entre fluor et chrome est le fluor, et électronégativité et acidité allant dans le même sens le plus acide devrait être le 4 non? On ne le prend pas en compte ?

C'est l'histoire de polarisabilité de la liaison qui va faire augmenter l'acidité. En effet, une polarisabilité élevée va permettre un départ plus facile du H. Cette polarisabilité est définie par le PM de l'atome (qui n'est pas à connaitre).

Ne t'inquiètes pas, le jour de l'exam les items ne seront pas aussi complexes, nous n'avions pas tout pris en compte quand nous avions produit ce QCM !

[Névraxe]

il y a 17 minutes, Au-ccipital a dit :

Le carbocation III a plus d'effets inducteurs donneurs que les carbocations I, donc ils sont stabilisés.

Merci @Au-ccipital ! Mais, c’est justement ça qui m’échappe, je suis d’accord que si le carbocation III porte des groupements à effet inductif donneur, alors il sera davantage stabilisé. En revanche, si ce sont des groupements à effet inductif attracteur, ils vont diminuer la densité électronique autour du carbocation III déjà faible, car en déficit. Donc, dans ce cas là, il sera moins stable que le carbocation I. Et pour l’amine c’est le même raisonnement, cela dépend des groupements selon moi.

[Lulu_le_Fou]

Je me permet d'intervenir :

il y a 19 minutes, camhile a dit :

erci de ta réponse :) @Au-ccipitaljuste pour la 18C il y a quelque chose que je ne comprend pas, l'atome le plus électronégatif entre fluor et chrome est le fluor, et électronégativité et acidité allant dans le même sens le plus acide devrait être le 4 non? On ne le prend pas en compte ?

il y a 16 minutes, Fabulo a dit :

C'est l'histoire de polarisabilité de la liaison qui va faire augmenter l'acidité. En effet, une polarisabilité élevée va permettre un départ plus facile du H. Cette polarisabilité est définie par le PM de l'atome (qui n'est pas à connaitre)

il y a 28 minutes, Au-ccipital a dit :

Pour H-X: Dans votre cours, à la page 19/ diapo 33, on vous parle de la polarisabilité, qui augmente avec la taille de l'atome, qui elle même augmente avec le poids: on a bien Cl > F. Mais le rapport avec l'acidité??? Eh bien la polarisabilité fait augmenter l'acidité, car plus la liaison est polarisable, plus le H va partir facilement.

Donc, ici: 3>4 car PM (poids moléculaire) de Cl > PM de F, donc H-Cl plus acide que H-F.

Je comprends pourquoi mes camarades et moi ont du mal avec cette notion, tout simplement parce que cette diapo n'existe pas dans le cours de 2023 !! 

La prof n'a pas parlé de cette diapo cette année, en effet dans le cours sur moodle on passe du transparent (ceux qui ont la ref  

Révélation

Prof de TD cherchez pas loin 

 32 au transparent 34

Voilà ma remarque sert peut être à rien mais au moins ça explique pourquoi ça nous parait bizarre  !

[camhile]

@Lulu_le_fou merci de me rassurer mdr je croyais être passée à côté d'une partie du cours (ce qui est plutôt embêtant on va pas se le cacher mdr). Tout s'explique ! On le saura maintenant mais à mon avis ce n'est plus au programme 

[Yayalakalash]

Bonjour !

En ce qui concerne l'item e du qcm 21, je ne comprends pas comment une rupture homolytique peut produire des ions (ne parle-t-on pas alors de rupture hétérolytique) ? Parce qu'on parle d'un électron célibataire dans l'énoncé. 

[Lulu_la_tortue]

Bonjour, à la 19 E je ne comprends pas pourquoi on peut parler d'effet mésomère alors qu'il n'y a pas de doubles liaisons?

[Au-ccipital]

Coucou à tout le monde!!

Alors du coup @Lulu_le_fou, on a annulé ce QCM au cas où, je vais envoyer un mail à la prof pour voir ce qu'elle en dit et on vous tiendra au courant sur la partie chimie orga du forum!

Ensuite,

Le 23/01/2023 à 19:56, Névraxe a dit :

Merci @Au-ccipital ! Mais, c’est justement ça qui m’échappe, je suis d’accord que si le carbocation III porte des groupements à effet inductif donneur, alors il sera davantage stabilisé. En revanche, si ce sont des groupements à effet inductif attracteur, ils vont diminuer la densité électronique autour du carbocation III déjà faible, car en déficit. Donc, dans ce cas là, il sera moins stable que le carbocation I. Et pour l’amine c’est le même raisonnement, cela dépend des groupements selon moi.

Ok je comprends mieux ce qui ne vas pas, dsl pour ma réponse qui était donc un peu à côté de la plaque...

En fait, quand on dit carbocation III de manière générale, on qu'on utilise "R" pour symboliser le groupement, on fait une généralité, comme si le groupement était une chaîne carbonée et donc que c'est un effet inductif donneur. Dans le cas contraire, les groupements seraient précisés.

 

Le 23/01/2023 à 20:47, Yayalakalash a dit :

En ce qui concerne l'item e du qcm 21, je ne comprends pas comment une rupture homolytique peut produire des ions (ne parle-t-on pas alors de rupture hétérolytique) ? Parce qu'on parle d'un électron célibataire dans l'énoncé.

Alors ici, attention, les radicaux libres sont formés par une rupture homolytique, c'est à dire que les 2 électrons mis en commun dans la liaison se séparent pour aller chacun d'un côté: donc dans les 2 radicaux, on a 1 électron célibataire, mais ça n'est pas un ion...

Pour les ions, c'est une rupture hétérolytique, comme tu l'as dit. En gros, dans la rupture hétérolytique, les 2 électrons partent du même côté donc t'as un côté un anion (avec un dnl donc une charge -) et de l'autre un cation (avec une case vide donc une charge +). 

Est-ce que c'est plus clair pour toi comme ça??

 

Le 25/01/2023 à 13:22, Lucie.31 a dit :

Bonjour, à la 19 E je ne comprends pas pourquoi on peut parler d'effet mésomère alors qu'il n'y a pas de doubles liaisons?

En effet, il n'y a pas de doubles liaisons mais par contre, il y a : dnl-sigma-case vide, donc tu as une mésomérie possible.