QCM sur oxydation des acides gras

[adelinel]

Bonsoir !

 

 

Je viens de faire des QCM et 2 items m'ont posés soucis sur l'oxydation des acides gras.

 

 

- On réalise une oxydation forte au KMnO4 sur 1 mole d'une molécule inconnue, on obtient 1 mole d'acide octanoïque et 1 mole d'acide tétradécadioïque, il peut s'agir du C22:1 (11)

 

l'item est noté faux.

 

 

- On réalise une oxydation faible au KMnO4 sur 1 mole de molécule inconnue, on obtient 5 moles de MDA 1 mole de propanal 1 mole dune molécule carboxylique et aldéhydique à la fois à 4 carbones, il peut s'agir du C22:6 (n-6)

 

également noté faux.

 

 

Merci pour votre aide. 

[EAL]

Bonjour,
Alors pour l'item D, puisque on obtient de l'acide tétradécadioïque, la molécule inconnue possède une double liaison entre les carbones 13 et 14, non pas 11 et 12.
J'ai eu aussi un peu de difficulté a saisir l'item E, mais à la fin, c'est tout à fait simple: puisque on obtient du propanal, le C22:6 n'appartient pas à la série n-6, mais à la série n-3.
J'espère que c'est clair
 

[adelinel]

Merci

 

Mais tétradécadioïque ne dit pas qu'il a de doubles liaisons il me semblait.. avec une double liaison ce serait pas tétradécaènoïque ?

[adelinel]

Haaaa je viens de comprendre je crois ! En fait on assemble le tétradéca+octa et ce qui donne la double liaison à l'intersection des 2 molécules ?

[EAL]

Oui, c'est ça

[adelinel]

Mais tétradéca ne donne pas une double liaison en 14 alors ?

 

Et pour l'item E je n'ai toujours pas compris :/

 

(j'ai un peu de mal avec la biomol..)

[EAL]

Non, la double liaison est en 13 (elle est entre le 13e et 14e carbone). Regarde les diapos du cours, tu comprendras.

Pour l'item E: il nous ai proposé le 22:6 (n-6). On compte les atomes du carbone, ce sont bien 22. Pour les doubles liaisons, on a 5 MDA, donc 6 double liaisons. Le problème c'est le positionnement de la dernière double liaison. Si nous arrangeons les molécules, on a COOH-CH2-CH2-CH=CH.....CH=CH-CH2-CH3. L'aldéhyde qui a la fonction carboxylique a été crée de l'extrêmité alpha de l'acide gras (en italique), les MDA de la partie centrale et l'aldéhyde qui reste, le propanal est dérivé de l'extrémité oméga. Tu vois maintenant que la double liaison la plus éloignée de la fonction carboxylique est juste 3 carbones loin de l'autre extrémité (et non pas 6), donc il appartient à la série n-3.

[adelinel]

D'accord ! Merci beaucoup d'avoir pris le temps de m'expliquer

[EAL]

De rien