Stéréoisomères

[Passifacile]

Hello, en faisant des qcm de mésomérie, je suis tombé sur ça (déjà c'est au programme ça??? J'ai pas l'impression que la prof en ait parlé...). Bref j'arrive carrément pas à comprendre comment on trouve les réponses dans ce cas là....

 

Edited January 14, 2023 by Passifacile

[Manonbril]

Salut ! Alors en vrai ça j'aurais dit que c'est plutôt au programme du S1 (à confirmer) même s'il faut quand même savoir le faire pour le S2 je pense. Donc pour répondre à ta question, pour savoir combien il y a de stéréoisomères dans une molécule il faut faire 2^n avec n le nombre de carbone asymétrique ET de double liaison. 

 

Donc par exemple pour l'item A, tu n'as pas de carbone asymétrique car les carbones ne sont pas liés à 4 groupements différents donc il n'y a pas de stéréoisomères.

 

Pour l'item B, il y a 2 carbones asymétriques donc on pourrait penser qu'il y a 2² = 4 stéréoisomères (RR, SS, RS et SR) sauf que si tu regardes tu vois qu'il y a un plan de symétrie dans ta molécule ce qui fait que le composé RS=SR, c'est un composé méso donc au final tu n'as pas 4 mais bien 3 stéréoisomères.

 

Et enfin pour l'item C, tu as 2 carbones asymétriques sans plan de symétrie dans la molécule donc 2²=4 stéréoisomères.

 

J'espère que c'est plus clair pour toi, n'hésite pas si tu as d'autres questions !

[Passifacile]

J'imagine que c'est tout con mais avec cette mis en forme des molécules je comprends pas.. Comment ça se fait qu'il y ait un 2C* dans la molécule B mais qu'il n'y en ait pas dans la A.. C'est parce que les 2 substituants sont à l'opposé c'est ça?

 

[Fabulo]

Salut @Passifacile. 

Pour la molécule A il y a un plan de symétrie qui passe par les 2 carbones qui portent la fonction hydroxyle, cela veut dire que les substituants sont les mêmes donc le carbone n’est pas asymétrique. 

Pour la molécule B ce n’est pas le cas, tu as un plan de symétrie qui ne passe pas par les carbones qui portent la fonction, ce qui te fait que les 2 carbones n’ont pas les mêmes substituants, ils sont asymétriques les 2.

[Passifacile]

Okkkkkk je vois! Merci beaucoup vous êtes incroyables!

 

[Passifacile]

Du coup je reviens vers vous avec celui là, je comprends pas pq on le note faux, il y a bien 2 DL?

[Jean]

Le 12/01/2023 à 08:20, Passifacile a dit :

Hello, en faisant des qcm de mésomérie, je suis tombé sur ça (déjà c'est au programme ça??? J'ai pas l'impression que la prof en ait parlé...). Bref j'arrive carrément pas à comprendre comment on trouve les réponses dans ce cas là....

 

tu peux remettre les molécules de ta question stp ? (que t'avais mis en photo de base) j'aimerais bien me servir de cette réponse merci d'avance :))

[Manonbril]

Salut ! Alors oui en effet tu as 2 doubles liaisons mais ce que j'ai oublié de dire c'est que pour avoir des stéréoisomères il faut que ce soient des doubles liaisons qui donnent lieu à une isomérie géométrique (Z/E).

 

Pour te faire un petit récap sur ça, si par exemple tu as cette molécule : 

Tu vois que le carbone de chaque côté de la double liaison est lié à 2 groupement différents (CH3 et H), et si tu regardes le groupement prioritaire entre le CH3 et le H tu vois que c'est le CH3. Donc si les 2 groupements prioritaires de part et d'autre de la double liaison sont du même côté (comme ici à droite), tu as l'isomère Z et si ils sont du côté opposé (comme à gauche), tu as l'isomère E.

 

Maintenant par rapport à ta molécule, déjà je te conseillerais de la dessiner comme ça, pour voir si tu as une isomérie géométrique ou non.

Ensuite au niveau des petites règles à savoir pour l'isomérie Z/E :

- Le doublet non liant de l'azote compte comme un substituant, donc on a bien une isomérie Z/E

- Quand tu as 2 substituants identiques d'un même côté, tu n'as jamais d'isomérie Z/E

 

Donc à partir de ça tu vois que pour ta 1ere double liaison, le carbone de gauche est lié à 2 groupements identiques (2H) donc tu ne peux pas avoir d'isomérie Z/E pour cette double liaison. Tandis que pour la 2eme double liaison, tu as bien 2 substituants différents pour le carbone de gauche et le doublet non liant de l'azote comptant comme un substituant, tu as aussi 2 substituants différents côté droit, donc tu as bien une isomérie Z/E. Donc au total tu n'as qu'une seule double liaison qui donne lieu à une isomérie géométrique donc tu as 2 stéréoisomères (Z ou E).

 

J'espère que c'est plus clair pour toi !

Edited January 14, 2023 by Manonbril

[Jean]

Le 12/01/2023 à 08:20, Passifacile a dit :

Hello, en faisant des qcm de mésomérie, je suis tombé sur ça (déjà c'est au programme ça??? J'ai pas l'impression que la prof en ait parlé...). Bref j'arrive carrément pas à comprendre comment on trouve les réponses dans ce cas là....

 

c'est bon enft j'ai retrouvé le QCM

 

[Passifacile]

Okkkkk c'est nickel merci beaucoup!!