Aveam Posted January 10, 2016 Share Posted January 10, 2016 Bonjour ! J'avais des questions concernant la mésomérie et aussi la méthode de détermination R/S. Pour la détermination R/S, est-ce que pour la méthode du diapo 55 du poly de la prof (donc celle que les profs n'utilisent jamais en TD mais que je trouve plus facile) il faut comptabiliser le fait que le groupe 4 (exemple un H) soit derrière et donc inverser le résultat ou le sens des orientations des aiguilles d'une montre (il faut voir le poly pour me comprendre) ? Donc est-ce qu'avec cette méthode il faut parfois inverser un S en R ou un R en S ? J'utilise cette méthode car je ne sais pas pourquoi je fais souvent des erreurs avec la première, et je ne sais pas dans quoi je me trompe... Même question pour la même méthode si un H est placé en haut ? Et pareil pour la première méthode ? Un H (quand je dis H je parle du groupe 4) est-il considéré comme étant en arrière lorsque c'est un trait sur le côté sans pointillé ? Pouvez vous m'expliquer comment on fait pour la question 1 E de la page 92 du poly de chimie du TAT s'il vous plait ? Car sur la D je trouve bien que C est de configuration R mais F je l'avais trouvé S étant donné qu'on tourne dans le sens R mais que comme il y a un H derrière il faut inverser ? Avec la deuxième méthode j'arrive à trouver le résultat mais j'aimerai bien comprendre comment on fait avec la première méthode ^^ Ensuite, pour la mésomérie je ne comprend pas comment dire si les formes mésomères sont justes ou pas... Pouvez vous m'expliquez s'il vous plait ? J'aimerai bien que vous m'expliquez comment on fait pour le qcm 14 du Concours de 2014-2015 et le qcm 18 du concours blanc de cette année que j'avais cru comprendre et qu'au final je me suis rendue compte que non... Est ce qu'il doit y avoir obligatoirement le même nombre de - et de + de chaque coté pour que ce soit bon, est ce qu'un - ou + peut apparaître ou disparaître alors qu'il n'était pas là avant ou inversement après. Pour le qcm 14 : A. Le C (dans le cas général et aussi dans ce cas) peut il prendre des doublets sur lui ? (dans le sens ou la double liaison disparaît) et une triple liaison peut elle devenir double ? Même si je sais que cette réponse est fausse, j'aimerai comprendre la vrai erreur et aussi savoir dans le cas général si C peut accepter un doublet. Dans le cas général, doit-il y avoir toujours le meme nombre de double liaison d'un coté et de l'autre ? B. Je ne la comprend pas; pourquoi O devient positif alors qu'il subsiste toujours un double liaison et pourquoi N devient positif ? C. Je ne la comprend pas non plus E. Je ne la comprend pas également Pour le qcm 18 : A. J'ai compris mais j'ai une question : tous les groupes qui ne sont pas en contact avec une double liaison et qui le sont après doivent-ils devenir automatiquement négatif (donc avoir le signe - dessus) ? C. Je ne la comprends pas, est-ce que lorsqu'une double liaison bouge l'autre doit bouger du meme nombre de mouvement (c'est a dire est ce qu'une double liaison bouge d'un atome est ce qu'un autre double liaison peut bouger de deux atomes et est ce qu'une DL peut aller a droite et une autre a gauche sur la meme molécule ?) D. Je ne la comprends pas Je sais qu'il y a beaucoup de questions, désolé mais je suis vraiment perdue ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution laura-pantel Posted January 11, 2016 Solution Share Posted January 11, 2016 Salut Pour déterminer la configuration R/S avec la seconde méthode, il ne me semble pas qu'il faille inverser la configuration si le groupement 4 est en avant : si tu regardes l'exemple du cours, le H est en avant et pourtant la réponse est directement R alors qu'avec l'autre méthode on trouverait S et il faudrait inverser! En fait il faut inverser avec la première méthode quand le groupement 4 est EN AVANT et pas en arrière, c'est à dire quand il est représenté avec un trait plein (s'il est en arrière, il est représenté avec des pointillets et s'il est dans le plan avec un trait simple). Sinon tu n'inverses pas! Après je ne pense pas que la position du groupement 4 change quelque chose pour la seconde méthode (au vu de l'exemple du cours) mais je ne l'utilise pas alors je ne suis pas sûre :/ Pour la première méthode, perso je m'arrange toujours pour avoir le groupement 4 en avant, du coup je tourne la molécule pour avoir les subsituants à la place que je veux pour lire la configuration, c'est plus pratique et plus automatique de le faire toujours de la même façon! Pour l'item E de la page 92 le H est en arrière, donc quand tu lis la configuration (avec la première méthode) il n'y a pas besoin d'inverser : le groupement 1 est OH, le 2 est NH3 et le 3 COOH et ils se suivent dans le sens des aiguilles d'une montre donc c'est bien de configuration R. Je pense que tu te trompais parce que tu inversait quand le H est en arrière alors qu'il faut inverser quand il est en avant! Ensuite pour la mésomérie, il y a plusieurs systèmes pour délocaliser les électrons : liaison pi - liaison sigma - liaison pi : dans ce système, on regarde les groupements avec des effets -M ou -I, on polarise la double liaison et on délocalise les électrons vers ces groupements doublet d'électrons - liaison sigma - liaison pi : dans ce système on délocalise vers la double liaison charge (-) - liaison sigma - liaison pi : on délocalise vers la double liaison charge (+) - liaison sigma - liaison pi : on délocaliser vers la charge (+) Lorsque tu délocalises, si la molécule était neutre au départ il faut obligatoirement que si une charge (-) apparaît, une charge (+) apparaisse aussi!! De même si la molécule de départ portait une charge (-) ou (+) il faut qu'après délocalisation on retrouve cette charge! Pour le QCM 14 : pour le A il me semble qu'il y a un problème au niveau des charges et le fait que le N soit (+) alors qu'il lui manque une liaison pour le B le système est doublet d'électrons - liaison sigma - liaison pi donc on délocaliser vers la double liaison : le N se retrouve (+) parce le déplacement de son doublet a conduit à l'apparition d'une double liaison et le O (-) parce qu'il a reçu les électrons de la double liaison, c'est comme s'il avait trois doublets pour le C les charges sont inversées : c'est le CH2 qui devrait être chargé (-) et le Br chargé (+) pour le E je ne vois pas de système conjugué donc je ne suis pas sûre qu'on puisse délocaliser les électrons et ce serait pour ça que la réponse est fausse Pour le QCM 18 : Pour le A les charges sont inversées et si le O devient (+) c'est parce qu'il est lié 3 fois alors qu'il ne doit faire que 2 liaisons Pour la C je ne vois pas de système conjugué, mais pour répondre à ta question il est possible qu'après une première délocalisation un autre système conjuqué apparaisse et il faut donc re-délocaliser les électrons Pour la D c'est un système doublet d'électrons - liaison sigma - liaison pi : on délocalise vers la double liaison ce qui fait que le N se retrouve (+) avec 4 liaisons et le O (-) avec une liaison et trois doublets J'espère que c'est assez clair et que ça pourra t'aider bon courage!! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aveam Posted January 11, 2016 Author Share Posted January 11, 2016 Merci pour ta réponse ! Pour R/S j'ai parfaitement compris ! En effet j'inversais, depuis le début j'avais marqué ca dans mon cours et du coup je me trompais... Et c'est vrai que c'est plus pratique en faisant tourner la molécule pour avoir ce que l'on veut où on veut Pour les effets mésomères j'ai compris aussi merci, cependant pour être sur : Lorsque tu marque sigma-pi-sigma, ca veut dire qu'il y a une double liaison et deux liaisons simple ? Et pour les charges, peut-on passer d'une molécule qui a un groupe - et un groupe + a une molécule neutre ? Ensuite, du coup lorsqu'on délocalise le - vers la double liaison, que devient la molécule ? La double liaison ne disparait pas ni le - ? (désolé mais cette partie est assez fouilli dans ma tete et ce n'est pas faute de l'avoir lu au moins 3 fois !). Serait-il possible s'il te plait de me faire un dessin reprenant tes exemples ? (si ca te ne dérange pas) Pour le qcm 14 B. Donc en fait N est neutre s'il a trois liaisons, mais il lui reste un doublet non liant donc ne doit-il pas etre - ? Et N a 4 liaisons apres, peut-il faite toujours 4 liaisons ? Lorsqu'un atome a le nombre de liaison qu'il ai censé avoir et qu'il a un pu plusieurs doublets non liants, il est neutre ? Et s'il a une liaison de moins que ce qu'il devrait avoir alors il a un doublet non liant de plus (ou seulement un electron celibataire) et dans ce cas devient il negatif ? (qu'il ai 1 ou 2 electrons en moins qui sont liés) Ensuite juste une ou deux questions : . Un atome peut-il devenir – lorsqu’il devient en contact avec une double liaison mais qu’il ne l’absorbe pas ? Ou être en contact avec une double liaison ou non n’a rien a voir ? . Je ne comprends pas bien ce que tu entends par système conjugué… Car je ne vois pas la différence entre la E question 14 et B question 18, peux-tu m’éclairer s’il te plait ? Après à part ça j’ai bien compris ! Merci Link to comment Share on other sites More sharing options...
laura-pantel Posted January 11, 2016 Share Posted January 11, 2016 Le système pi - sigma - pi correspond à une double liaison, une simple liaison et une autre double liaison! Pour le reste je te fais un schéma récapitulatif et je le poste dès que j'ai fini Par rapport au QCM 14, le N est neutre au début parce qu'il fait 3 liaisons ce qui est le nombre de liaisons qu'il doit normalement faire pour être stable. Si tu lui en rajoutes une, il est chargé + (c'est comme dans le cours sur les amines : si une amine tertiaire fait une autre liaison elle devient un ammonium quaternaire chargé +). Si un atome, comme l'oxygène, gagne un doublet non liant, il est chargé négativement. Ensuite un atome peut être chargé négativement s'il est lié par une double liaison mais ça dépend de l'atome lié et du nombre de liaisons qu'il doit normalement faire : par exemple si le chlore est lié par une double liaison, il ne peut pas être chargé (-) puisqu'il fait normalement une seule liaison. En fait les systèmes conjugués sont les arrangements des liaisons simples ou doubles, des doublets non liants, des charges sur la molécule (je ne sais pas si c'est très clair comme définition :/). Ce sont les arrangements que je t'ai donné dans la réponse précédente et c'est la différence entre les deux items : pour le E il n'y a pas de système conjugué sur la molécule, il y a bien une liaison pi et une liaison sigma mais il manque un élément pour compléter le système pour le B il y a un système conjugué qui correspond à pi - sigma - (-) et donc on peut délocaliser les électrons Link to comment Share on other sites More sharing options...
laura-pantel Posted January 11, 2016 Share Posted January 11, 2016 Voilà une fiche résumé sur les systèmes conjugués, j'espère que ça pourra t'aider Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aveam Posted January 12, 2016 Author Share Posted January 12, 2016 D'accord j'ai compris ! Merci beaucoup ! Et merci pour le schéma aussi C'est Ni Cr (Nickel Chrome) Link to comment Share on other sites More sharing options...
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