Chimie organique, au secours!

[Dynamo]

Bonjour/bonsoir,

 

Travaillant actuellement sur la chimie, je suis rodée sur tout ou presque, sauf la chimie organique, et j'ai beau essayer de comprendre, ça passe pas. J'ai tenté de faire les annales du concours de 2013, et c'est pas glorieux. Je suis complètement dépassée en chimie organique, pourtant je comprends les notions "de base", les effets, les réactions etc.. Mais pas moyen d'appliquer mes connaissances.

 

Je poste ici le contenu en chimie organique du concours de 2013 : 
(Le lien vers l'image est dans le numéro du QCM)

 

QCM 14 

Correction : C E
C. Je ne comprends pas, je vois des diastéréoisomères..

 

QCM 15
Correction : B
E. Je ne comprends pas pourquoi cette proposition est fausse.

 

QCM 16

Correction : B E 
B. Je ne comprends pas pourquoi on obtient un mélange de deux diastéréoisomères, alors que j'ai noté que l'oxydation douce était une réaction de cis-addition, stéréospécifique. 
C. Je n'ai pas de problème pour l'obtention du composé, mais pour la configuration. Je n'arrive pas à déterminer la configuration du carbone porteur de la fonction méthyl. Où suis-je censée placer le H qui n'est pas représenté? Même chose pour les deux autres carbones, je sais que la dihalogénisation est une réaction stéréospécifique de trans-addition, mais je n'arrive pas à placer mes Br dans ma représentation. 

E. Là je ne vois pas comment on peut obtenir un diacide carboxylique, combien d'oxygénations dois-je faire? Je n'ai même pas la réaction du KmNO4 à chaud dans mon cours..

QCM 17

Correction : A C
C. Je ne trouve pas de carbone asymétrique au composé 3..
D. Je ne comprends pas comment répondre à cette question.

QCM 18

Correction : B
Là je ne comprends vraiment pas du tout comment procéder. 

QCM 19

Correction : A C D 
Même chose, à ce stade je suis vraiment paumée.

QCM 20

Correction : A C E 
Tout pareil, je suis larguée.

 

Je sais que ça fait beaucoup, mais si quelqu'un pouvait répondre au moins à certains QCM en m'expliquant les démarches à suivre, je lui en serais grandement reconnaissante, parce que pour le coup je commence un peu (beaucoup) à paniquer.

 

En attendant je vais essayer de regarder le polycopié du Tutorat pour essayer à nouveau de comprendre..

 

Je vous remercie par avance pour les réponses à venir.

 

Bonne journée/soirée, et bon courage à tous!

[FowlMax]

Je te file un coup de pouce pour les premiers  :

 

14 - Sur le C2, la priorité se fait selon OH > Phényl > Carbone secondaire (en 3) et sur le C3, la priorité se fait selon C porteur du OH + Phényl > C triple liaison > méthyl.

Du coup si tu appliques les règles de détermination de S/R (peu importe la méthode), tu devrais trouver 4RR et 5SS. (OH supérieur à tout car numéro atomique supérieur, et phényl supérieur au carbone secondaire car le C du phényl engagé dans la liaison est doublement lié (donc ça vaut 2C) et simplement lié (+1C))

 

16 - ( B) Lors de l'oxydation qui réalise une cis-addition de groupements hydroxyles, les deux nouveaux carbones asymétriques vont être évidemment soit R, soit S, et selon si la cis-addition se fait au dessus, ou en dessous, tu obtiens l'opposé (comme un énantiomère), MAIS le groupement porteur du méthyl, que ça soit cis-addition par en dessous ou au dessus ne changera pas de configuration. Et c'est la définition du diastéréoisomère de conserver une configuration. J'sais pas si c'est très clair !

 

(C ) Le CH3 est représenté avec un trait épais, donc vers l'avant, l'hydrogène se place donc tout naturellement vers l'arrière   Du coup j'imagine que ça va t'aider à déterminer la configuration

 

(E) Jettes un oeil à l'oxydation à chaud par KMnO4 qui se trouve juste après les oxydations douces (KMnO4 = cis-ad et le peroxyde = trans-ad). Je pense que tu as du la louper en lisant rapidement

 

Bon courage pour le reste !

[Dynamo]

Bonjour FowlMax,

Je te remercie pour ton aide, tu as été très clair, j'ai (je crois) tout compris à tes explications. 
Merci d'avoir pris le temps de me répondre!

Bon courage et bonne fin de journée!

Une âme charitable voudrait-elle m'expliquer le raisonnement pour les dernières questions qui me posent encore problème?
 

[Glitch]

Coucou !

Alors je vais voir si je peux t’aider

 

17 :

C : la je ne sais pas trop (ça commence bien tu me diras )

 

D : Il faut que tu partes du phénol et que tu regardes si le groupement est donneur ou accepteur de doublets d’électron. Ici OH est donneur de doublet donc il va apparaitre des charges négatives (par effet mésomère) en ortho et en para. On demande une substitution électrophile donc le groupement que tu veux placer « aime » les électrons donc les endroits où il y a des charges négatives, ici ortho et para, donc ça marche pour la 4 mais pas pour la 2.

 

18 :

Je ne peux que te donner des pistes parce que  je ne suis pas sure à 100%

Tu as deux produits donc ce ne peux pas être une E2.

Ce n’est pas stéréospécifique puisque tu as autant de chance de former l’alcène Z et E donc ce sont des isomères géométriques il me semble

 

19 :

Rien qu’en regardant globalement la réaction :

Avec la première réaction et la molécule D tu peux déduire que tu es partie d’un alcool II et que D est un cétol

Donc également que B est une cétone

Ce qui déjà te dis que la proposition B est fausse

 

Pour la A je ne sais pas, je me suis trompée en répondant XD

 

Après pour la C et la D je regarde si la molécule qui est proposée peut coller avec les réactions données et les molécules

 

Pour la E si on te dit que c’est une oxydation, alors augmentation des nombres d’oxydation (poly 1 page 108)

 

 

Pour la 20:

A tu sais que B est une cétone maintenant et donc en réagissant avec l’éthylamine (CH3-CH2-NH2) ça donne bien une imine (page 94 poly 2)

 

B au vue de la structure de la diméthylamine (CH3-NH-CH3) ça peut pas donner ce composé

 

C cétone + alcool= cétal (page 80 poly 2)

 

D B réagit avec de la PHENYLhydrazine qui doit donc donner une PHENYLhydrazone, mais là y’a pas de groupe phényl…

 

E : T’as un alcool II qui suit une déshydratation, donc on enlève de l’eau, donc formation d’une double liaison quelque part et au vue de ta molécule de départ ça colle.  Bon c’est ptet pas très scientifique tout ça mais c’est comme ça que je le vois.

J’espère avoir pu t’aider un petit peu. Bon courage ^^