clarang Posted January 7, 2016 Share Posted January 7, 2016 Bonjour ! Je bloque à refaire ce QCM donné en TD même avec la correction... Les réponses vraies sont les B et D. Or je ne comprends pas comment on trouve que c'est une SN2, la correction donnée en TD nous indique qu'il y a rétention de configuration car le composé reste R, donc que c'est une SN2. Mais je ne comprends pas ce que ça nous montre vu que si on avait eu une configuration S au final, on aurait eu une inversion de Walden et donc on aurait dit que c'est spécifique d'une SN2 aussi non ? Merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Ems3 Posted January 7, 2016 Solution Share Posted January 7, 2016 Bonjour, il s'agit d'une SN2 parce que on te dis qu'on obtiens uniquement cet enantiomère et non un mélange racémique. Je te renvoie à un ancien post sur ce forum: SN1: - on passe par un carbocation - on obtient un mélange racémique(si il y a formation d'un carbone asymétrique bien entendu ), optiquement inactif - favorisée si la carbone qui subit la réaction est une carbone tertiaire - favorisée si le carbone est secondaire ET que le solvant est polaire protique idem pour E1, sauf que tu obtiens un mélange Z/E et non un mélange racémique (encore une fois si il y a bien une isomérie géométrique de formée) SN2: - on ne passe pas par une carbocation , on a un mécanisme concerté - on obtient un seul enantiomère (si il y a formation d'un carbone asymétrique bien entendu ), le produit est optiquement actif ATTENTION: Sauf que si ta molécule avait déjà un autre carbone asymétrique qui ne subit pas la réaction, tu auras par exemple du RS et du SS, donc tu ne peux pas dire que SN2 mène toujours à des enantiomères, tout dépend de la molécule de base.Mais au niveau de ton site de réaction SN2 mène à du R et du S. - favorisée si le carbone qui subit la réaction est un carbone primaire - favorisée si le carbone est secondaire ET que le solvant est polaire aprotique idem pour E2, sauf que tu obtiens uniquement Z ou E (encore une fois si il y a bien une isomérie géométrique de formée) Link to comment Share on other sites More sharing options...
clarang Posted January 9, 2016 Author Share Posted January 9, 2016 Super je comprends mieux ! Merci beaucoup Link to comment Share on other sites More sharing options...
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