Rositta Posted January 5, 2016 Posted January 5, 2016 bonjour je rencontre des difficultés avec le QCM 15 .. j'arrive pas a trouver 2 stéréoisomères pour moi il y en a 4 puisque le carbone asymétrique de départ est toujours là à l'arrivée et en plus il y a une isomérie Z/E avec l'hydroxylamine.. je trouve un truc comme ça : CH3 I CH3CH2CH-C=NOH pourtant c'est faux ou est mon erreur? I CH3
DamienP Posted January 5, 2016 Posted January 5, 2016 Salut ! La réaction du QCM 14 donne la molécule suivante: CH3 I OH-C-CH2-CH3 (le OH attaque A du côté opposé du Cl et passe par un carbocation car le carbone asymétrique est tertiaire donc on a R et S) I CH2-CH2-CH3 La réaction du QCM 15 donne une déshydratation qui forme donc des alcènes à la fin Le OH s'en va mais il faut encore un H pour former une molécule d'H2O (et donc une déshydratation) Le H est soit pris du C3H7 lié au carbone asymétrique et forme donc un alcène avec deux formes possibles Z ou E selon si B est R ou S Ou alors du C2H5, de même Z et E possibles Ou alors du CH3 mais ici il n'y aura pas de Z ou E puisque il y aura deux H liés à un des carbones formant la fonction alcène et donc essayer d'échanger les fonctions pour former Z ou E revient en fait à tourner la molécule donc tu restes toujours avec la même molécule. Il n'y a pas de forme Z ou E mais bien une seule et même molécule. Au final, tu as bien un mélange de 5 diastéréoisomères au maximum. En espérant t'avoir aidé ! Bon courage pour la suite !
Rositta Posted January 5, 2016 Author Posted January 5, 2016 Dit euh je suis vraiment désolée de te dire ça ton explication est parfaite mais c'est pas le bon qcm que tu as pris... c'est celui de 2012 ça et ma question concerne celui de 2011...
Ems3 Posted January 5, 2016 Posted January 5, 2016 Bonsoir, stp peux tu joindre le sujet, ou préciser l'année exacte comme 2011-2012 ou 2010-2011?
Rositta Posted January 5, 2016 Author Posted January 5, 2016 Je peux pas joindre de pièces jointes.. mais ça vient de la librairie il y a écrit exactement "concours maraîchers janvier 2011" ça doit être 2010-2011 du coup je pense
Solution Ems3 Posted January 5, 2016 Solution Posted January 5, 2016 Ok désolée je n'avais pas cette annale en version papier, j'ai du aller sur la librairie en effet. Alors première réaction entraine le départ de CO2 (gazeux) donc tu te retrouves avec du 4-méthylhexan-3-one Ensuite la cétone réagit avec l'hydroxylamine pour faire une oxime en 3. Donc attention au niveau de la molécule obtenue Le 4 est asymétrique R et on a du Z et E donc il y a 2 stéréosiomères.
Rositta Posted January 5, 2016 Author Posted January 5, 2016 D'accord merci beaucoup ! Bonne soirée !
DamienP Posted January 6, 2016 Posted January 6, 2016 Autant pour moi, étant donné qu'on avait seulement jusque 2011-2012 en annales à la fin du poly de TD, je pensais que c'était de ce concours dont tu parlais ^_^'
Rositta Posted January 6, 2016 Author Posted January 6, 2016 Haha aucun soucis merci quand même je suis sûre que ça me servira..
theclaverie Posted January 10, 2016 Posted January 10, 2016 Bonjour, desole de revenir sur un sujet clos? A ce qcm justement je trouve 2 stéréisomères: ZR et ER
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