Chimie organique

[jlr.10]

Bonjour, j'aimerais avoir une petite précision sur les composés méso : un composé méso possède un plan de symétrie mais est - ce qu'il doit forcément être de configuration SR ? 

 

Merci d'avance pour vos réponses.

[_melanight_]

Hey!!

 

Ton composé méso peut être RS ou SR, il faut qu'un des C* soit R et l'autre S pour qu'il y ait une compensation intramoléculaire, ce qui explique que cette forme n'est pas active optiquement. Il ne peut donc pas être RR ou SS, ça correspondrait à des énantiomères sinon.

 

J'espère que c'était clair, sinon n'hésite pas :)

[jlr.10]

Super merci bcp c'est très claire :)

[jlr.10]

J'aurais encore une petite question (désolé ) mais dans un item noté vrai il est dit que la molécule C est la représentation de Ficher de la molécule B 

Donc ma question est : comment sait-on quelle partie (du devant ou du derrière ) en représentation de Newman sera en haut ou en bas en représentation de Ficher ?

 

 

[hugocrypte]

Il y a 1 heure, jlr.10 a dit :

J'aurais encore une petite question (désolé ) mais dans un item noté vrai il est dit que la molécule C est la représentation de Ficher de la molécule B 

Donc ma question est : comment sait-on quelle partie (du devant ou du derrière ) en représentation de Newman sera en haut ou en bas en représentation de Ficher ?

 

 

Salut @jlr.10, pour déterminer si c'est la représentation en Fisher je te conseille de faire avec l'isomérie géométrique et voir si les C* 2 et 3 sont les mêmes (R ou S). Ensuite pour savoir quel carbone mettre en haut, le cours te dit:

Convention de Fischer :

- Sur la verticale, on représente la chaîne carbonée la plus longue.

- Le carbone le plus oxydé est placé en haut.

Ici celui en haut a un no= +2 et celui en bas no= -1 donc la représentation est la bonne.

[jlr.10]

Merci bcp