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zouyzouy
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bonjour!

 

image.png.2f036a71ad4a6ec8cea67311c3c8469f.png

yavait cette molécule au TD3 de chimie dans le qcm1 : d'après la prof, cette molécule est achirale et j'avoue je pensais avoir compris sur le moment mais enft non :')

elle a parlé du doublet non liant de l'azote mais c'est tout ce dont je me rappelle

merci d'avance de votre aide !!

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Salut

En fait 2 choses sont a noter la premiere pas de carbonne asymetrique 

La seconde atd j'ai une metaphore imagine ta mollecule c'est une chaussette ( oui ça part mal mais tkt ) En bref tu peut soit la mettre a l'endroite soit a l'envers comme ça  http://cespetiteschoses.weebly.com/uploads/3/0/7/5/30756767/5_orig.jpg imagine que si ta chaussette et completement deplier elle est chirale 

 

Bah c'est la meme chose ton doublet non liant sur l'azote asymetrique va faire que ta mollecule est une chaussette plier a l'endroit ou a l'envers c'est a dire qu'elle peut etre dans les 2 sens et sachant qu'elle est parfois dans l'un parfois dans l'autre car le doublet non liant de ton azote se deplace vite sur le totale elle est achirale car elle est jamais vraiment en positions chirale ...

j'espere que c'est claire perso quand la prof a expliquer je l'ai compris avec l'histoire des chaussette mais bon parfois mon cerveau me fait penser a des trucs bizarre donc bon si ça t'aide tant mieux sinon peut etre un RM t'expliquera sans chaussette  

 

 

Edited by davidd
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  • Solution

Salut @zouyzouy :)

 

Oui c'est bien ça, c'est un cas assez spécial.. Bien qu'elles soient hybridées sp3 et non superposable à leur image dans un miroir, les amines tertiaires ont cette particularité d'être achirales malgré tout. Ce qui se passe ici c'est que le dnl de l'azote va rapidement (et en permanence) passer d'un côté à l'autre. Au final c'est comme si la géométrie devenait plane.

Par contre une amine quaternaire pourra bien être chirale elle, ne possédant plus de dnl.

 

J'espère que c'est assez clair, n'hésite pas à me dire si ce n'est pas le cas,

Bon courage!

Edited by hugoxy
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