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Configuration RR


Clémandibule
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  • Tuteur

Salut, ça fait un moment que je galère avec ce type de qcm, à chaque fois je me fais avoir et je ne comprends pas la logique derrière les réponses.

Par exemple dans ce QCM, l'item 1 est compté juste mais je ne comprends vraiment pas pourquoi car selon moi la partie haute est de configuration S, pour l'item C, j'ai plutôt l'impression que les molécules 2 et 3 sont les mêmes et non pas des énantiomères. Et puis le fait que la correction se contredise ne m'aide pas non plus, l'item A est censé être juste mais dans la correction de l'item D il est dit que la mol 1 est RS...

 

 

Edited by ClémembranePlasmique
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  • Solution

Salut :)

 

Pour l'item A, si on prend le C2 : on classe ses substituants OH>COOH>C3>H, on le voit S sauf que son 4ème substituant (le H) est en avant donc on inverse ce que l'on voit, il est R. Il faut vraiment faire attention quand on est en Fischer et bien se rappeler que tous les substituants qui sont sur les côtés sont en fait en avant, c'est une convention.

 

Concernant l'item C, se sont bien des énantiomères, la molécule 2 est de configuration SS alors que la 3 est RR, ce ne sont donc pas les mêmes.

 

Pour l'item D, ce sont bien des diastéréoisomères comme indiqué dans la correction, mais j'ai bien l'impression que les 2 configurations ont été inversées car c'est la molécule 1 qui est RR et la molécule 4 qui est RS. Ce doit être une petite errata.

 

J'espère que c'est plus clair maintenant, n'hésite pas à me dire si tu as besoin de plus de précisions,

Bon courage!

 

 

 

 

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  • Tuteur
Il y a 18 heures, hugoxy a dit :

Salut :)

 

Pour l'item A, si on prend le C2 : on classe ses substituants OH>COOH>C3>H, on le voit S sauf que son 4ème substituant (le H) est en avant donc on inverse ce que l'on voit, il est R. Il faut vraiment faire attention quand on est en Fischer et bien se rappeler que tous les substituants qui sont sur les côtés sont en fait en avant, c'est une convention.

 

Concernant l'item C, se sont bien des énantiomères, la molécule 2 est de configuration SS alors que la 3 est RR, ce ne sont donc pas les mêmes.

 

Pour l'item D, ce sont bien des diastéréoisomères comme indiqué dans la correction, mais j'ai bien l'impression que les 2 configurations ont été inversées car c'est la molécule 1 qui est RR et la molécule 4 qui est RS. Ce doit être une petite errata.

 

J'espère que c'est plus clair maintenant, n'hésite pas à me dire si tu as besoin de plus de précisions,

Bon courage!

 

 

 

 

J'avais completement oublié ce truc d'inverser quand le H était devant du coup ça faussait tout! Merci pour l'aide, maintenant il faut que je revois tt ce qui est diastéréoisomère etc.

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Il y a 21 heures, hugoxy a dit :

Salut :)

 

Pour l'item A, si on prend le C2 : on classe ses substituants OH>COOH>C3>H, on le voit S sauf que son 4ème substituant (le H) est en avant donc on inverse ce que l'on voit, il est R. Il faut vraiment faire attention quand on est en Fischer et bien se rappeler que tous les substituants qui sont sur les côtés sont en fait en avant, c'est une convention.

 

Concernant l'item C, se sont bien des énantiomères, la molécule 2 est de configuration SS alors que la 3 est RR, ce ne sont donc pas les mêmes.

 

Pour l'item D, ce sont bien des diastéréoisomères comme indiqué dans la correction, mais j'ai bien l'impression que les 2 configurations ont été inversées car c'est la molécule 1 qui est RR et la molécule 4 qui est RS. Ce doit être une petite errata.

 

J'espère que c'est plus clair maintenant, n'hésite pas à me dire si tu as besoin de plus de précisions,

Bon courage!

 

 

 

 

juste j'ai pas trop compris  pourquoi on a OH> COOH et pas l'inverse ? 

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salut @zinez :))

 

En fait il faut classer les substituants autour de ton carbone asymétrique par Z décroissant et ce qu'il faut bien comprendre c'est qu'on réalise ce classement "de proche en proche", atome par atome en gros.

Pour reprendre cet exemple, on a donc un atome d'oxygène (Z=8) contre un carbone (Z=6), c'est donc la fonction OH qui est prioritaire. On va regarder les atomes suivants que si les premiers sont identiques, par exemple si c'est 2 carbones, là on va comparer à quoi sont liés ces carbones pour déterminer lequel est prioritaire. 

 

J'espère avoir été clair hahaa

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