Tuteur lucidre Posted October 27, 2022 Tuteur Share Posted October 27, 2022 Bonjour à tous ! J'ai rencontré des difficultés lors de la colle de chimie orga de lundi notamment pour le QCM numéro 6. Quelqu'un pourrait-il m'expliquer le raisonnement à adopter pour répondre aux 5 items, je ne sais jamais par où commencer Merci beaucoup d'avance, je sais que ça ne sera pas simple d'expliquer ça par écrit Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution brebicuculline Posted October 27, 2022 Solution Share Posted October 27, 2022 Coucou @lucie_vsr, Alors je vais essayer de reprendre item par item pour que tu comprennes bien Pour l'item A, Il faut dans un premier temps que tu repères la chaine carbonée principale. Il y a 6 carbones d'où le radical -hexa. Tu as un méthyl sur le carbone 4. Puis tu repères la fonction prioritaire d'après le tableau qui hiérarchise les différentes fonctions (ici c'est l'acide carboxylique). D'où la nomenclature "acide .... -oïque" Il y a aussi une fonction non prioritaire : le nitrile. Il est relié au carbone 5 : pour sa nomenclature on aura "5-cyano". Ensuite tu t'occupes des liaisons des alcènes, il y en a 2 ("2,4-dién") : une au carbone 2 (en E) et une au carbone 4 (en Z). Ce qui donne l’acide (2E, 4Z )-5-cyano-4-méthyl-hexa-2,4-diénoïque Pour l'item B, tu as bien un composé méso. Tous les paramètres sont regroupés pour l'affirmer : 2 carbones asymétriques de configuration inverse (un R et un S ) et un plan de symétrie (ton carbone au milieu a les mêmes substituants). Pour l'item C, tu as 3 doubles liaisons : d'après le cours il n'y a donc pas de chiralité car les substituants sont dans le même plan. (je te remets la diapo) Révélation Voilà je laisse @Au-ccipital finir les derniers items ;)) N'hésite surtout pas si tu as des questions, je n'ai pas tout détaillé car je ne savais pas précisément où étaient tes incompréhensions ! Courageee :)) MonosPASS, lucidre, Au-ccipital and 1 other 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Au-ccipital Posted October 27, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted October 27, 2022 Coucou @lucie_vsr! Alors pour commencer, je ne sais pas si tu as vu, la correction a changé, et la nouvelle est sur la librairie. Notamment pour ce qcm, la E devient Vraie. Alors maintenant, pour le qcm, je vais compléter la réponse de @brebicuculline. Item D: (FAUX) Répondre à cet item revient à te demander si cette molécule est chirale ou non, en gros a-t-elle un axe, plan ou centre de symétrie? Pour la molécule D, tu as un plan de symétrie (cf figure ci-contre): Tu vois donc que si tu plies ta molécule en 2 selon ce plan de symétrie, les groupements de même couleur se superposeront. Il y aura donc une compensation intramoléculaire de la déviation du plan de la lumière polarisée: cette molécule est INACTIVE sur la lumière polarisée. Cela revient à dire qu'elle est achirale (RAPPEL: une molécule chirale ne possède ni plan, ni axe, ni centre de symétrie) ITEM E: (VRAI) Tu connais déjà la réponse pour les molécules B,C et D grâce aux items précédents. Il ne te manque plus que la A. Et c'est d'ailleurs là le piège. Dans cette molécule, tu n'as pas de carbone asymétrique, donc pas d'isomérie OPTIQUE. En revanche, tu as des doubles liaisons donc une isomérie GEOMETRIQUE, certes, MAIS pas pour autant une chiralité! Cette molécule possède un plan de symétrie (pas facile à visualiser je te l'accorde, mais bien présent tout de même). En fait cette molécule est plane, ce qui fait qu'elle a, a fortiori, un plan de symétrie (qui est en fait le plan de la molécule). C'est pas facile à représenter comme ça mais en gros c'est le plan de la feuille. Si tu as besoin de plus d'explications par rapport à ça, j'essaierais de t'expliquer autrement, n'hésites surtout pas!! Et comme la définition le veux, qui dit plan de symétrie, dit molécule achirale. Voilàààà! J'espère que ça t'a bien aidé mais si tu as besoin de plus de détails ou si tu as d'autres question, redemandes-nous, on est là pour ça!!! La tutobise! Raiponceatout, lucidre, MonosPASS and 1 other 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur lucidre Posted November 5, 2022 Author Tuteur Share Posted November 5, 2022 Le 27/10/2022 à 22:45, brebicuculline a dit : Coucou @lucie_vsr, Alors je vais essayer de reprendre item par item pour que tu comprennes bien Pour l'item A, Il faut dans un premier temps que tu repères la chaine carbonée principale. Il y a 6 carbones d'où le radical -hexa. Tu as un méthyl sur le carbone 4. Puis tu repères la fonction prioritaire d'après le tableau qui hiérarchise les différentes fonctions (ici c'est l'acide carboxylique). D'où la nomenclature "acide .... -oïque" Il y a aussi une fonction non prioritaire : le nitrile. Il est relié au carbone 5 : pour sa nomenclature on aura "5-cyano". Ensuite tu t'occupes des liaisons des alcènes, il y en a 2 ("2,4-dién") : une au carbone 2 (en E) et une au carbone 4 (en Z). Ce qui donne l’acide (2E, 4Z )-5-cyano-4-méthyl-hexa-2,4-diénoïque Pour l'item B, tu as bien un composé méso. Tous les paramètres sont regroupés pour l'affirmer : 2 carbones asymétriques de configuration inverse (un R et un S ) et un plan de symétrie (ton carbone au milieu a les mêmes substituants). Pour l'item C, tu as 3 doubles liaisons : d'après le cours il n'y a donc pas de chiralité car les substituants sont dans le même plan. (je te remets la diapo) Révéler le contenu masqué Voilà je laisse @Au-ccipital finir les derniers items ;)) N'hésite surtout pas si tu as des questions, je n'ai pas tout détaillé car je ne savais pas précisément où étaient tes incompréhensions ! Courageee :)) wow alors déjà merci énormément d'avoir pris le temps de rédiger tout ça, ça m'aide vraiment beaucoup ensuite désolé de répondre si tard mais c'était un peu le rush cette semaine haha bref je pense avoir tout compris merci beaucoup, il ne reste plus qu'à m'exercer maintenant! J'ai cependant une dernière question : pour l'item A, je ne suis pas sûre d'avoir compris comment on obtenait 2E et 4Z. Merci encore pour ton aide !! Le 27/10/2022 à 23:04, Au-ccipital a dit : Coucou @lucie_vsr! Alors pour commencer, je ne sais pas si tu as vu, la correction a changé, et la nouvelle est sur la librairie. Notamment pour ce qcm, la E devient Vraie. Alors maintenant, pour le qcm, je vais compléter la réponse de @brebicuculline. Item D: (FAUX) Répondre à cet item revient à te demander si cette molécule est chirale ou non, en gros a-t-elle un axe, plan ou centre de symétrie? Pour la molécule D, tu as un plan de symétrie (cf figure ci-contre): Tu vois donc que si tu plies ta molécule en 2 selon ce plan de symétrie, les groupements de même couleur se superposeront. Il y aura donc une compensation intramoléculaire de la déviation du plan de la lumière polarisée: cette molécule est INACTIVE sur la lumière polarisée. Cela revient à dire qu'elle est achirale (RAPPEL: une molécule chirale ne possède ni plan, ni axe, ni centre de symétrie) ITEM E: (VRAI) Tu connais déjà la réponse pour les molécules B,C et D grâce aux items précédents. Il ne te manque plus que la A. Et c'est d'ailleurs là le piège. Dans cette molécule, tu n'as pas de carbone asymétrique, donc pas d'isomérie OPTIQUE. En revanche, tu as des doubles liaisons donc une isomérie GEOMETRIQUE, certes, MAIS pas pour autant une chiralité! Cette molécule possède un plan de symétrie (pas facile à visualiser je te l'accorde, mais bien présent tout de même). En fait cette molécule est plane, ce qui fait qu'elle a, a fortiori, un plan de symétrie (qui est en fait le plan de la molécule). C'est pas facile à représenter comme ça mais en gros c'est le plan de la feuille. Si tu as besoin de plus d'explications par rapport à ça, j'essaierais de t'expliquer autrement, n'hésites surtout pas!! Et comme la définition le veux, qui dit plan de symétrie, dit molécule achirale. Voilàààà! J'espère que ça t'a bien aidé mais si tu as besoin de plus de détails ou si tu as d'autres question, redemandes-nous, on est là pour ça!!! La tutobise! Coucou !! merci beaucoup pour ta réponse et désolé pour la mienne qui arrive un peu tard... Effectivement, je dois avouer que galère un peu à trouver le plan de symétrie Si jamais c'est trop compliqué à expliquer, surtout aucun problème, je passerai à la colle ;) il y a 7 minutes, lucie_vsr a dit : wow alors déjà merci énormément d'avoir pris le temps de rédiger tout ça, ça m'aide vraiment beaucoup ensuite désolé de répondre si tard mais c'était un peu le rush cette semaine haha bref je pense avoir tout compris merci beaucoup, il ne reste plus qu'à m'exercer maintenant! J'ai cependant une dernière question : pour l'item A, je ne suis pas sûre d'avoir compris comment on obtenait 2E et 4Z. Merci encore pour ton aide !! Coucou !! merci beaucoup pour ta réponse et désolé pour la mienne qui arrive un peu tard... Effectivement, je dois avouer que galère un peu à trouver le plan de symétrie Si jamais c'est trop compliqué à expliquer, surtout aucun problème, je passerai à la colle ;) **à la perm autant pour moi, je confonds toujours les deux, je ne sais pas pourquoi haha brebicuculline 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Au-ccipital Posted November 5, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted November 5, 2022 Salut @lucie_vsr! Il y a 1 heure, lucie_vsr a dit : pour l'item A, je ne suis pas sûre d'avoir compris comment on obtenait 2E et 4Z. Alors pour le 2E: Ici, je t'ai représenté les 2 gros groupements en rouge, et l'axe de la double liaison en orange. Tu peux voir qu'ils sont de côté opposé par rapport à l'axe, donc ce sera E. Et pour la 4Z: Cette fois-ci, les deux gros groupements sont du même côté, donc ce sera Z. Il y a 1 heure, lucie_vsr a dit : Effectivement, je dois avouer que galère un peu à trouver le plan de symétrie Alors du coup, sur le schéma, je t'ai représenté le plan de symétrie en rouge bordeaux, c'est le plan de la feuille: Je sais pas si c'est un peu plus clair comme ça, mais sinon, n'hésites pas à venir en perm en effet, ce sera peut-être plus simple! lucidre and brebicuculline 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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