Comment reconnaitre combien il y a d'isomères (QCM POLY TAT Chimie Orga)

[Wiwii]

Bonjour,

 

je n'arrive pas à bien visualiser les plans de symétrie, et comment voir le Z et E dans ces QCM help me pliiizzz je désespère 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/s9qj.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/1skm.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/3qhy.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/27ub.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/kk41.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/t623.png

 

je serais éternellement reconnaissance à celui/celle qui m'expieras ça 

 

 

[roxvcrt]

Salut @Wiwii, je vais essayer de t'expliquer au mieux.

 

Concernant le QCM 29 : 

- pour ta première molécule, il y a une double liaison et les substituants du C sont différents. En plus, petite règle particulière avec l'azote qui avec son doublet non-liant donne une isomérie Z/E. Donc dans cette molécule, on a avec la double liaison, une isomérie GEOMETRIQUE Z/E. Ce qui nous donne 2 stéréoisomères.

ET en plus, on a un carbone asymétrique (le carbone directement à gauche de l'azote) donc à nouveau deux stéréoisomères avec une isomérie OPTIQUE R/S cette fois. Attention, il y a un petit piège, avec cette écriture on pourrait croire qu'il y a deux carbones asymétriques, mais il n'y en a bien qu'un (CH3 - CH2 = C2H5)

ITEM A = VRAI

 

-pour la deuxième molécule, tu as des doubles liaisons. Mais ici, les substituants sur les carbones sont les mêmes, on a un plan de symétrie donc il n'y aura pas d'isomérie Z/E donc cette molécule n'a qu'un seul stéréoisomère. 

ITEM B = FAUX

 

-pour la troisième molécule, encore un petit piège. Ici, il n'y a ni double liaison, ni carbone asymétrique MAIS il se trouve que l'on a l'azote qui est asymétrique (l'atome a quatre liaisons et quatre substituants différents). On a donc une isomérie OPTIQUE R/S ce qui donne 2 stéréoisomères.

ITEM C = VRAI

 

-pour la quatrième molécule, tu auras deux isoméries OPTIQUE Z/E (une en bas à droite et une qui concerne toutes les doubles liaisons), ce qui donne en tout 4 stéréoisomères.

ITEM D = FAUX

 

-pour la cinquième molécule, on a deux carbones asymétriques et une double liaison (sans plan de symétrie). On a à la fois une isomérie GEOMETRIQUE Z/E et OPTIQUE R/S et donc 2³=8 stéréoisomères.

ITEM E = FAUX

 

POUR RESUMER :

 

Pour savoir s'il y a une isomérie GEOMETRIQUE Z/E, il faut regarder si tu as une double liaison. Tu regardes ensuite si tes substituants sont différents (pas de plan de symétrie dans la molécule). Attention au petit piège de l'azote. Si tout ça est respecté tu auras deux stéréoisomères : un Z et un E.

 

Pour savoir s'il y a une isomérie OPTIQUE R/S, il faut voir s'il y a des carbones asymétriques. Pour rappel, un carbone asymétrique a ses quatre substituants qui sont différents. Attention encore au petite piège de l'azote, car si l'atome a quatre liaison, l'azote peut aussi être asymétrique. Dans le cas ou tu as un carbone ou azote asymétrique tu as deux stéréoisomères : R et S.

 

Je te laisse essayer de faire les autres QCM après l'explication de celui-ci et si jamais tu as d'autres questions n'hésite pas.

Bon courage 

Edited October 23, 2022 by roxvcrt

[Aïssa]

Révélation

@roxvcrt J'allais me mettre à répondre mais bravo à toi j'aurai pas fait mieux  et merci!

 

[davidd]

il y a 16 minutes, roxvcrt a dit :

MAIS il se trouve que l'on a l'azote qui est asymétrique (l'atome a quatre liaisons et quatre substituants différents). On a donc une isomérie OPTIQUE R/S ce qui donne 2 stéréoisomères.

Oula heureusement que tu nous informes de cette règles j'ignorai totalement que c'était possible de faire de l'isomerie optique avec autre chose que le C  meme si c'est pas moi qui est poser la question merciii ta reponse est crooooo bien ! 

[_melanight_]

Révélation

@roxvcrt tu as vraiment trop géré, merciii :)

 

[Wiwii]

Il y a 5 heures, roxvcrt a dit :

Salut @Wiwii, je vais essayer de t'expliquer au mieux.

 

Concernant le QCM 29 : 

- pour ta première molécule, il y a une double liaison et les substituants du C sont différents. En plus, petite règle particulière avec l'azote qui avec son doublet non-liant donne une isomérie Z/E. Donc dans cette molécule, on a avec la double liaison, une isomérie GEOMETRIQUE Z/E. Ce qui nous donne 2 stéréoisomères.

ET en plus, on a un carbone asymétrique (le carbone directement à gauche de l'azote) donc à nouveau deux stéréoisomères avec une isomérie OPTIQUE R/S cette fois. Attention, il y a un petit piège, avec cette écriture on pourrait croire qu'il y a deux carbones asymétriques, mais il n'y en a bien qu'un (CH3 - CH2 = C2H5)

ITEM A = VRAI

 

-pour la deuxième molécule, tu as des doubles liaisons. Mais ici, les substituants sur les carbones sont les mêmes, on a un plan de symétrie donc il n'y aura pas d'isomérie Z/E donc cette molécule n'a qu'un seul stéréoisomère. 

ITEM B = FAUX

 

-pour la troisième molécule, encore un petit piège. Ici, il n'y a ni double liaison, ni carbone asymétrique MAIS il se trouve que l'on a l'azote qui est asymétrique (l'atome a quatre liaisons et quatre substituants différents). On a donc une isomérie OPTIQUE R/S ce qui donne 2 stéréoisomères.

ITEM C = VRAI

 

-pour la quatrième molécule, tu auras deux isoméries OPTIQUE Z/E (une en bas à droite et une qui concerne toutes les doubles liaisons), ce qui donne en tout 4 stéréoisomères.

ITEM D = FAUX

 

-pour la cinquième molécule, on a deux carbones asymétriques et une double liaison (sans plan de symétrie). On a à la fois une isomérie GEOMETRIQUE Z/E et OPTIQUE R/S et donc 2³=8 stéréoisomères.

ITEM E = FAUX

 

POUR RESUMER :

 

Pour savoir s'il y a une isomérie OPTIQUE Z/E, il faut regarder si tu as une double liaison. Tu regardes ensuite si tes substituants sont différents (pas de plan de symétrie dans la molécule). Attention au petit piège de l'azote. Si tout ça est respecté tu auras deux stéréoisomères : un Z et un E.

 

Pour savoir s'il y a une isomérie GEOMETRIQUE R/S, il faut voir s'il y a des carbones asymétriques. Pour rappel, un carbone asymétrique a ses quatre substituants qui sont différents. Attention encore au petite piège de l'azote, car si l'atome a quatre liaison, l'azote peut aussi être asymétrique. Dans le cas ou tu as un carbone ou azote asymétrique tu as deux stéréoisomères : R et S.

 

Je te laisse essayer de faire les autres QCM après l'explication de celui-ci et si jamais tu as d'autres questions n'hésite pas.

Bon courage 

 

Merciii beaucoup !!! je commence à percevoir le truc xD 

 

Je crois juste que tu as inversé dans le résumé les isomérie optique et géométrique 

 

Merci encore !

[roxvcrt]

Pas de soucis je suis là pour ça 

 

Normalement non, on parle bien d'isomérie OPTIQUE lorsque l'on a un C* (R et S) et d'isomérie GEOMETRIQUE quand on a une double liaison (Z et E).

 

@Wiwii Si pardon autant pour moi en relisant jusqu'au bout tu as raison j'ai inversé dans le résumé !

Edited October 23, 2022 by roxvcrt

[Au-ccipital]

Coucou @roxvcrt!

A ton résumé tu as écrit:

Il y a 11 heures, roxvcrt a dit :

isomérie OPTIQUE Z/E,

et :

 

Il y a 11 heures, roxvcrt a dit :

GEOMETRIQUE R/S,

 c'est l'inverse, comme ce que tu avais écrit juste au-dessus.

Du coup, pourrais-tu éditer ton post en changeant l'erreur pour que je puisse le mettre dans le référencement stp???

[JenesaisPASS]

Le 23/10/2022 à 10:46, roxvcrt a dit :

Salut @Wiwii, je vais essayer de t'expliquer au mieux.

 

Concernant le QCM 29 : 

- pour ta première molécule, il y a une double liaison et les substituants du C sont différents. En plus, petite règle particulière avec l'azote qui avec son doublet non-liant donne une isomérie Z/E. Donc dans cette molécule, on a avec la double liaison, une isomérie GEOMETRIQUE Z/E. Ce qui nous donne 2 stéréoisomères.

ET en plus, on a un carbone asymétrique (le carbone directement à gauche de l'azote) donc à nouveau deux stéréoisomères avec une isomérie OPTIQUE R/S cette fois. Attention, il y a un petit piège, avec cette écriture on pourrait croire qu'il y a deux carbones asymétriques, mais il n'y en a bien qu'un (CH3 - CH2 = C2H5)

ITEM A = VRAI

 

-pour la deuxième molécule, tu as des doubles liaisons. Mais ici, les substituants sur les carbones sont les mêmes, on a un plan de symétrie donc il n'y aura pas d'isomérie Z/E donc cette molécule n'a qu'un seul stéréoisomère. 

ITEM B = FAUX

 

-pour la troisième molécule, encore un petit piège. Ici, il n'y a ni double liaison, ni carbone asymétrique MAIS il se trouve que l'on a l'azote qui est asymétrique (l'atome a quatre liaisons et quatre substituants différents). On a donc une isomérie OPTIQUE R/S ce qui donne 2 stéréoisomères.

ITEM C = VRAI

 

-pour la quatrième molécule, tu auras deux isoméries OPTIQUE Z/E (une en bas à droite et une qui concerne toutes les doubles liaisons), ce qui donne en tout 4 stéréoisomères.

ITEM D = FAUX

 

-pour la cinquième molécule, on a deux carbones asymétriques et une double liaison (sans plan de symétrie). On a à la fois une isomérie GEOMETRIQUE Z/E et OPTIQUE R/S et donc 2³=8 stéréoisomères.

ITEM E = FAUX

 

POUR RESUMER :

 

Pour savoir s'il y a une isomérie GEOMETRIQUE Z/E, il faut regarder si tu as une double liaison. Tu regardes ensuite si tes substituants sont différents (pas de plan de symétrie dans la molécule). Attention au petit piège de l'azote. Si tout ça est respecté tu auras deux stéréoisomères : un Z et un E.

 

Pour savoir s'il y a une isomérie OPTIQUE R/S, il faut voir s'il y a des carbones asymétriques. Pour rappel, un carbone asymétrique a ses quatre substituants qui sont différents. Attention encore au petite piège de l'azote, car si l'atome a quatre liaison, l'azote peut aussi être asymétrique. Dans le cas ou tu as un carbone ou azote asymétrique tu as deux stéréoisomères : R et S.

 

Je te laisse essayer de faire les autres QCM après l'explication de celui-ci et si jamais tu as d'autres questions n'hésite pas.

Bon courage 

lexplication est geniale merci enormement !! mais juste stp tu pourrais mexpliquer cela? dans la molecule 4 ya 3 doubles liaisons, c un nombre impair elle est donc achirale et ca veut dire que ya pas disomerie ZE mais tu as dit quil yen avait une je comprends pas :(