substitution

[rptm]

bonjour, le qcm 32 du tat p 89 

je comprends pas déjà pourquoi ce n'est pas une substitution éléctrophile mais "radicalaire" et aussi comment arrive t'on a la formation de pentan-2-ol en juste en présence de dichlore ?! je suis un peu perdu dans ce chapitre si qqun pouvais m’éclairer ..  

[EAL]

Bonsoir,
Typiquement, les réactions d'halogénation des alcanes sont radicalaires, mais Pr Chap ne nous a pas parlé, donc ne t'embête pas avec ça.
Le pentan-2-ol est formé car on a ajouté de la potasse au 2-chloropentane.


 

[Chloe-F]

Salut,
 
Alors pourquoi une substitution radicalaire : Eh bien là on rajoute un dihalogène. Celui-ci ne présente pas de différence d'électronégativité entre ses deux atomes, tu vas donc avoir une rupture homolytique de leur liaison et obtenir deux radicaux halogénés car chacun récupère un électron de la liaison.

Regardes le fichier joint.

Attention, cela ne marche que si c'est sur un alcAne.

 

Comme il y a rupture homolytique de la liaison, et non pas ionique, ça ne peut donc pas être une substitution nucléophile. Pour qu'il y ait rupture homolytique, il faut des conditions spéciales (chaleur, UV, etC) qu'on ne voit pas en paces.

 

Ensuite, pour obtenir le pentan-2-ol :

On te dit qu'on part du 2-chloro-pentane, produit obtenu majoritairement à partir de cette substitution radicalaire et qu'on le fait réagir avec de la potasse (KOH)

C'est donc une 2e réaction, à partir du produit de la première, donc là il n'y a plus de dichlore qui intervient.

En présence de potasse, il y a là par contre une substitution nucléophile : le chlore en position 2 sera remplacé par le OH, d'où le pentan-2-ol obtenu.

 

J'espère t'avoir éclairé.

Bonne journée

[rptm]

Merci c est parfait !