Membre d'Honneur etou Posted December 26, 2015 Membre d'Honneur Share Posted December 26, 2015 Bonjour, Je me posais une question concernant le QCM suivant : Le benzène traité par le chlorure d'acétyle (CH3 - CO - Cl) en présence d'AlCl3 conduit au composé A par monosubstitution. A réagit avec de l'éthanol, en milieu acide, pour conduire au composé B et de l'eau. B par réaction d'un mélange HNO3/H2SO4, conduit a un composé C et de l'eau. C subit par la suite l'action de l'eau pour donner au final le composé D et deux molécules d'éthanol. La correction détaille les réactions comme suit : benzène + monosubstitution du chlorure d'acétyle -> (ajout de l'éthanol) -> cétal -> (nitration) -> (hydrolyse acide) Je comprends comment le chlorure d'acide vient sur le benzène, par addition électrophile, mais je ne comprends pas pourquoi 2 molécules d'éthanol se fixent sur le groupement CH3-CO-Cl pour former un acétal. Pourquoi le chlorure d'acétyle n'orienterait pas directement l'éthanol en méta du cycle benzène? Si quelqu'un pourrait m'éclairer... Merci d'avance et bonnes fêtes Link to comment Share on other sites More sharing options...
PaulHenri Posted December 26, 2015 Share Posted December 26, 2015 BONJOUR ETHOU !!! Tu n'es plus dans les conditions nécessaire à la création d'un composé électrophile à partir de l'ethanol pour commencer, mais en revanche tu es bien en conditions d'acétalisation Les réactions dépendent grandement du milieu de synthèse Bonnes fêtes et bonnes révisons ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Membre d'Honneur etou Posted December 26, 2015 Author Membre d'Honneur Share Posted December 26, 2015 Bonjour et merci pour cette réponse! Quelles sont exactement ces conditions? Je pensais que le OH- de l'éthanol pourrait partir avec un H+ du milieu acide pour former de l'eau et du coup laisser un CH3+ qui serait un electrophile.. Link to comment Share on other sites More sharing options...
PaulHenri Posted December 26, 2015 Share Posted December 26, 2015 Oulah rarement un alcool laisse partir son OH comme ça tiens t'en aux réactions du cours, elles sont suffisantes pour répondre. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Membre d'Honneur etou Posted December 26, 2015 Author Membre d'Honneur Share Posted December 26, 2015 Ahaha d'accord merci beaucoup Link to comment Share on other sites More sharing options...
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