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QCM Oxydation des acides gras


Anais05

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Bonjour !  :)

Je suis un peu perdu dans un QCM du tutorat sur l'oxydation des acides gras notamment sur les questions D et E : 

 

D- On réalise une oxydation forte au KMnO4 sur 1 mole d'une molécule inconnue, on obtient 1 mole d'acide octanoïque et 1 mole de l'acide tétradécadioïque, il peut s'agir de C (22;1) (11)

 

E- On réalise une oxydation faible au KMnO4 sur 1 mole d'une molécule inconnue, on obtient un 5 moles de MDA, 1 mole de propanal, 1 mole d'une molécule carboxylique et aldéhydique à la fois à 4 carbones, il peut s'agir du C22:6 (n-6)

 

Ces deux questions sont fausses car c'est C22:1 (13) et C22:6 (n-3) mais apars savoir calculer les MDA, je n'ai aucune idée de la méthode de calcul... :(

 

Merci beaucoup, Bonne journée  ;)

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salut :)

je vais essayer de reprendre les qcm de manière détaillée pour que tu comprennes le raisonnement.

 

ici on te donne dans fragments d'une molécule initiale d'acide gras inconnue que tu vas devoir remettre dans l'ordre pour localiser les doubles liaison et determiner quelle est cette molécule.

 

pour la D:

- vérifie le nombre de fragments : pour une mole de la molécule initiale tu as 2 fragments d'une mole chacun: donc tu as 2 fragments -> donc une seule coupure -> donc une seule double liaison

- on te dit qu'il y a eu une oxydation forte: les extrémités de la coupure porteront donc une fonction acide carboxylique. 

- tu as un acide octanoïque (8 carbones) et un acide tétradécadioïque (14 C) : la somme fait bien 22, tu as bien un AG de forme C(22:1) mais il te reste à localiser la position de la double liaison

- maintenant tu dois regarder les suffixes de tes fragments: le fragment -dioïque a 2 fonctions acides carboxylique : (un qui provient de la coupure, l'autre qui y était déjà) : c'est donc le premier fragment. le second est sous forme -oïque : il n'a qu'une seule fonction acide carboxylique c'est donc le second fragment 

- donc si tu remets dans l'ordre: tes deux fragments tu vois que la coupure a eu lieu entre le carbone 14 et le carbone 15 donc la double liaison est au niveau du carbone 14: la molécule est le C22:1 (14) donc FAUX ( je crois qu'il y a eu une erreur dans la correction du qcm, à confirmer! )  

 

pour la E:

Tu appliques la même methode:

- tu as 1 mole d'un fragments initial : tu obtient 5 moles de MDA : donc 5 fragments de MDA; 1 mole de propanal et 1 moles d'une molécule carboxlique et aldéhydique : tu as 7 fragments -> 6 coupures donc 6 doubles liaison

- ici il y a eu une oxydation faible : les fragments porteront à leurs extrémités des fonctions aldéhydes. le fragment initial sera sous forme d'acide aldéhydique ( portera une fonction carboxylique et une fonction aldéhyde), le dernier fragment portera une seule fonction aldéhyde et les fragments compris entre deux doubles liaisons seront les MDA.

- quand tu fais la somme le nombre de carbones correspond: 3x5+ 3+ 4 = 22 

- en revanche le dernier fragment est un propanal : il a 3 carbone: tu peux alors déjà connaître la série qui est alors n-3 -> tu en conclues que le QCM est FAUX

 

ici je t'ai fais la méthode détaillée, avec de l'entrainement en repérant rapidement le nombre de carbones, le nombre de doubles liaison et la série (grâce au dernier fragment)  tu devrais aller plus vite

 

n'hésite pas si certains points n'ont pas été clairs

 

bon courage :)

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