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Session 2 QCM 22 chime orga


Go to solution Solved by Camlarousse,

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Salut !

Quelqu'un pourrait-il me dire ce qu'est le composé C ?

Je suppose que le B est le (Z)-3-méthylpentane mais le C j'ai vraiment aucune idée de ce que ce peut être (la correction d'un item dit qu'il est optiquement actif)

 

Merci d'avance :))

 

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  • Solution

Hey!!

 

Alors attention ici on a une réaction d'élimination, donc l'obtention d'alcènes!

Comment savoir qu'il s'agit d'une élimination? On a une base forte (KOH) concentrée et à chaud.

Si on avait été face à une substitution, on aurait utilisé un réactif dilué et à froid!

On nous indique qu'on utilise un solvant polaire aprotique donc c'est une réaction d'ordre 2. 

On fait donc une réaction de trans addition.

 

Tu as bien commencé le nom de la molécule B mais tu as mis pentane au lieu de pent-2-ène.

La molécule B est donc bien le (Z)-3-méthylpent-2-ène.

 

Pour la molécule C en fait ca sera l'alcène obtenu si tu avais exercé l'élimination entre C1 et C2, et qui ne serait d'ailleurs ni Z ni E car on aurait 2 H sur le même carbone (C1)! Et on aurait également un carbone asymétrique en C3 de configuration S.

Donc la molécule C serait bien optiquement active grâce à son carbone asymétrique et son nom serait: (3S)-3-méthylpent-1-ène ou tu peux aussi dire (3S)-3-méthylpentène.

 

Voilà voilà j'espère que ca t'a éclairée!

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