Nanou Posted December 13, 2015 Share Posted December 13, 2015 Bonjour ! Même en ayant lu d'autres post à propos de ce sujet, je n'arrive pas à savoir quand une réaction chimique va donner des énantiomères ou des diastéréoisomères. Pourtant je connais la définition de chacun de ces termes... Dans les qcm, lorsqu'on nous pose une réaction, j'arrive à déterminer de quelle réaction il s'agit, par exemple SN1 ou SN2 ou élimination etc... Mais peut on dire par exemple que toutes les SN2 donneront un mélange d'énantiomères ? Merci de votre patience ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Ems3 Posted December 17, 2015 Solution Share Posted December 17, 2015 Salut, alors la réponse est un peu compliquée par message mais je vais quand même essayer: Il faut partir du mécanisme de réaction, tu sais par exemple qu'avec SN1, dans la substitution le groupement arrivant se mets du côté opposé au groupement partant. Déjà tu regardes si le carbone obtenu à la fin est asymétrique, si par exemple tu avais à la base un carbone du type CH3Br, si tu remplaces Br par OH tu auras pas un carbone asymétrique.Donc déjà tu regardes ça. Ensuite tu sais que si tu as un carbone asymétrie tu as du fait que c'est une SN1, un seul enantiomère formé. A partir de là si tu ne veux pas te tromper pour savoir si il est R ou S, la méthode de la prof est efficace: Tu dois dessiner en Cram le carbone asymétrique de début en mettant le groupement partant dans la plan à l'horizontal et à droite et les autres groupement de manière à avoir S ou R comme dit dans l'énoncé , tu places ensuite le groupe arrivant du coté opposé du groupement partant, donc dans le plan à l'horizontal et à gauche. Et la tu regardes si tu as un R ou S. Dans le cas de SN2, si ton carbone formée est asymétrique, tu as à la fois R et à la fois . Sauf que si ta molécule avait déjà un autre carbone asymétrique qui ne subit pas la réaction, tu auras par exemple du RS et du SS, donc tu ne peux pas dire que SN2 mène toujours à des enantiomères, tout dépend de la molécule de base. Tu peux juste dire que SN2 mène sur son site de réaction à la fois à du R et à la fois à du S. D'ou la nécessité d'écrire la réaction comme vu en TD et de prendre en compte toute la molécule J'espère que c'est plus clair ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
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