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dessiner une molécule avec la bonne configuration absolue


ironmanon
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salut!

quand je tombe sur des qcm de chimie orga où nous donne le nom de la molécule et qu'il faut la dessiner, je me rends compte que je la représente jamais pareil que dans la correction.

Ma question en gros c'est comment on fait pour trouver la configuration sur une formule développée (sans les traits pleins ou en pointillés qui montrent quel composé est en avant).

Par exemple pour la molécule (2S) 1-chloro-2-méthylbutane, moi je l'avais dessinée avec le CH3 en bas :

image.png.fe76f3b1fef912a50da81079edf01b08.png

mais la correction montre ça :

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/11/8zxa.png (cette fois ci l'image passe pas désolée)

 

De ce que j'avais lu sur un sujet, on devrait passer "par dessus" le plus petit composé et après inverser la configuration, comme je l'ai écrit, mais l'écriture de la correction suggère que c'est pas le cas...

 

Je suis totalement perdue avec ces configurations je crois que je me suis emmêlé les pinceaux quelque part😭

Si quelqu'un peut m'aider, c'est avec plaisir haha

Et merci infiniment d'avance (parce que là mon cerveau surchauffe à cause de ça c'est la cata mdrrr)

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  • Solution

Salut quand tu veux déterminer des configurations absolues il faut obligatoirement que tu saches les liaisons qui sont dans le plan, en arrière et en avant ; tu ne peux jamais déterminer la configuration absolue quand toutes les liaisons sont dans le plan ( à moins que tu sois sur une représentation de Fischer )

Donc en fait la correction est fausse

Je me répète mais du coup la réponse à ta question c'est qu'on ne peut pas trouver la configuration quand toutes les liaisons sont dans le même plan et on ne pourra jamais te le demander

La méthode que je te conseille pour dessiner une configuration absolue c'est de dessiner d'abord les liaisons de ton carbone* puis tu places le groupement le plus petit en arrière du plan puis si le C* est R tu mets le groupement 1 à gauche du 2 et inversement s'il est S : image.png.546050c90d45a4ec2be77ca59e9cca51.png

Voilà voilà c'est bon pour toi ?

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