Tuteur roomy Posted March 17, 2022 Tuteur Share Posted March 17, 2022 coucou, sur ce qcm je ne comprends pas : https://ibb.co/q567fCT (les bonnes réponses sont ACE) on est sur une SN1, donc j'avais mis ABD vrai puisque normalement en SN1 on ne peut pas obtenir de composé optiquement actif (du coup je comprends pas pq E est vrai) et donc normalement on obtient également un mélange racémique, et non du RR SR (diastéroisomères pour l'item C) voila si quelqu'un peut m'éclairer parce que j'ai l'impression d'avoir tout compris à l'envers du coup :')) merciii Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution HenriPoincaré Posted March 17, 2022 Solution Share Posted March 17, 2022 (edited) Salut, Pour la SN1 on passe par un carbocation (celui qui était R à la base dans la première molécule). La réaction donnera donc un R ou bien un S pour ce carbone (de façon équimolaire). Mais pour la deuxième molécule, le carbone asymétrique restera S étant donné que les groupes portés par celui ne change pas d'ordre. Donc on a bien un mélange de diastéréoisomères RS et SS (la C est vraie). Ce mélange est donc optiquement actif (il dévie la lumière polarisée). Si nous avions eu un mélange équimolaire de 2 énantiomères, nous aurions eu une compensation intermoléculaire et le mélange ne serait pas optiquement actif. Donc la E est vraie aussi. On obtient cette molécule: Est-ce que c'est plus clair pour toi ? Edited March 17, 2022 by HenriPoincaré Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur roomy Posted March 17, 2022 Author Tuteur Share Posted March 17, 2022 il y a 22 minutes, HenriPoincaré a dit : Salut, Pour la SN1 on passe par un carbocation (celui qui était R à la base dans la première molécule). La réaction donnera donc un R ou bien un S pour ce carbone (de façon équimolaire). Mais pour la deuxième molécule, le carbone asymétrique restera S étant donné que les groupes portés par celui ne change pas d'ordre. Donc on a bien un mélange de diastéréoisomères RS et SS (la C est vraie). Ce mélange est donc optiquement actif (il dévie la lumière polarisée). Si nous avions eu un mélange équimolaire de 2 énantiomères, nous aurions eu une compensation intermoléculaire et le mélange ne serait pas optiquement actif. Donc la E est vraie aussi. On obtient cette molécule: Est-ce que c'est plus clair pour toi ? ok c'est bon c'est beaucoup plus clair merci ! mais du coup quand je vois SN1 je peux dans quelques car obtenir un composé optiquement actif? parce que vraiment j'avais retenu que quand j'obtient un composé optiquement actif je suis forcément en SN2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
HenriPoincaré Posted March 17, 2022 Share Posted March 17, 2022 il y a 23 minutes, Romane27 a dit : j'avais retenu que quand j'obtient un composé optiquement actif je suis forcément en SN2 et bien non, il existe des exceptions (comme ce qcm ahah) roomy 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Baymax Posted March 17, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted March 17, 2022 Re @Romane27 Il faut faire attention, c'est un raccourci dangereux !! Une SN1 ne conduit pas toujours à un composé inactif sur la lumière. Par exemple si la molécule contenait déjà un carbone asymétrique et qu'il n'est pas modifié par la réaction, tu obtiendras un diastéréoisomère qui sera donc actif sur la lumière polarisée. C'est l'exemple le plus marquant que j'ai en tête mais globalement il faut toujours dessiner la molécule pour vérifier. Bon courage roomy 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur roomy Posted March 17, 2022 Author Tuteur Share Posted March 17, 2022 @Baymax @HenriPoincaré ok super je ferais bien attention du coup! merci beaucoup à vous deux !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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