-justine- Posted December 11, 2015 Share Posted December 11, 2015 Bonjour, j'ai un petit problème , en fait je sais jamais quand une réaction abouti à un mélange racémique. Il me semble que quand on fait une SN1 on abouti à un mélange racémique, et que lorsque l'on fait une cis-addition de Z et une trans-addition sur E on y abouti aussi, mais je ne suis pas sûre, si vous pouviez m'aider ce serait super ! Merci Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Ems3 Posted December 11, 2015 Solution Share Posted December 11, 2015 Bonsoir, tout d'abord il ne faux pas apprendre "cis addition de Z donne un mélange racémique"... ce sont juste des exemples dans le cours ce n'est pas toujours valable, ce qui est toujours valable c'est par exemple les réactions d'eliminations sont des trans élimination. Le truc c'est qu'il faut apprendre les mécanismes cis/trans addition, trans éliminations, SN1 qui passe par un carbocation ...., ensuite les appliquer sur ta molécule comme vu en TD pour voir ce que tu obtiens à la fin. Par exemple: Avec SN1 sur un carbone (ex carbone 1), tu passes par un carbocation qui est plan donc ton groupement nucléophile a autant de chance d'attaquer par "en haut" que par"en bas" ton carbone, du coup tu peux( si à la fin de ta réaction le carbone qui subit la réaction est asymétrique) avoir autant de R que de S et alors un mélange racémique. Par contre , si dans ta molécule il y avait eu un autre atome de carbone (carbone 2 dans mon exemple) non concerné par la réaction qui était asymétrique et qui était S par exemple. Au final tu as alors autant de molécule 1R 2S que de molécule 1S2S. Il est donc nécessaire de faire ta réaction comme vu en TD avant de savoir si tu obtiens un mélange racémique. Bonne continuation Link to comment Share on other sites More sharing options...
-justine- Posted December 12, 2015 Author Share Posted December 12, 2015 Merci bcp pour ta réponse ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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