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Maraich 2020


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  • Ancien Responsable Matière

Salut! 

Est-ce que qq1 sait pourquoi B et B' sont des isomères géométriques, je trouvre le Pent-2-éne et le pent-3éne moi ...

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/10/b5yi.jpg

Et du coup, j'aurais pensé qu'on pourrait pas savoir, et qu'on aurait à la fois Z et E pour chacun des produits... 

Peut-etre que je me trompe dans la définition d'isomères géométriques, mais pour moi on a Z/E alors jsp...

 

D'ailleurs ensuite, ils affirment que B est Z... Mais why ?

 

merci 

et je rajoute une petite question:

 "Le 3-Chloro-2-methylpentan traité a Froid par de la soude conduit a B optiquement actif"

Par rapport à ça, on sait d'avance que s'est une SN2 mais par rapport au froid et par rapport au solvant protique , ça veut dire qu'on peut avoir une SN2, malgré le NaOH, et est-ce que en rêgle générale, quand on est a froid, ca tend vers un mécanisme d'ordre 2, et a chaud vers un ordre 1 ?

(<- c'est juste pour me rassurer mdr) 

Mais merci encore

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  • Solution

Salut !

Alors en fait on a bien que deux isomères géométriques possibles car la molécule de base à un axe de symétrie. 

B et B' sont donc le E ou Z pent2ène. Pour savoir lequel est lequel il faut savoir la stabilité de chaque produit (le plus stable étant la forme E et le moins stable la forme Z).

Révélation

En fait le pent2ène et le pent3ène sont la même molécule mais retourné (dessine les cote à cote et tu verras)

 

Edited by Insolence
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  • Ancien Responsable Matière
il y a 43 minutes, bunot a dit :

pent-3ène = pent-2ène

Mdrrr je venais pour dire qu'en fait c'était bon... Et du coup  @Insolence et  @bunot, pour la suite de ma question, c'est parce que NaOH c'est pas le solvant dans ce cas... C'est le réactif mdr

Et btw @bunot, les 1000 msg c'est un grand Bravo/10 !

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