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chimie orga


S2P2
Go to solution Solved by Couzouféroce,

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Salut ! 

Pour cet item https://zupimages.net/viewer.php?id=22/09/echi.png la justification de la réponse est : « C’est une réaction de cis-addition. On ajoute des groupements alcools sur les carbones portant la double liaison. Le carbone 3 devient asymétrique (contrairement au carbone 2 qui porte deux méthyls) et peut donc avoir une configuration R ou S. Il s’agit d’un mélange d'énantiomères. »

Or il n’y a qu’un C* si je me trompe pas donc je ne comprends pas pourquoi on parle d’énantiomères…

2- A la diapo 96 du cours il est écrit que l’isomère E est majoritaire car + stable. Est ce que ça concerne seulement l’élimination ou les autres réactions aussi ?

3- La réaction par HCl se fait en cis ou trans ?

4- https://zupimages.net/viewer.php?id=22/09/fz9x.png : Je ne comprends pas B/C et E

Par rapport à D si on avait un atome qui se lie seulement 3 fois et qui n’a pas de DNL on n’aurait pas d’isomérie géométrique c’est ça ?

 

Merci ! 

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
il y a 18 minutes, S2P2 a dit :

Or il n’y a qu’un C* si je me trompe pas donc je ne comprends pas pourquoi on parle d’énantiomères…

 

C'est justement pour ça qu'il n'y a pas de diastéréoisomères, mais tu as bien un mélange des énantiomères R/S

il y a 18 minutes, S2P2 a dit :

2- A la diapo 96 du cours il est écrit que l’isomère E est majoritaire car + stable

Vrai dans tous les cas où tu as un alcène pouvant avec différents radicaux 

il y a 18 minutes, S2P2 a dit :

3- La réaction par HCl se fait en cis ou trans ?

Les 2... elle est juste régiospécifique

il y a 18 minutes, S2P2 a dit :

4- https://zupimages.net/viewer.php?id=22/09/fz9x.png : Je ne comprends pas B/C et E

B- C'est un carbonylé mais c'est une aldéhyde (je pense qu'elle est fausse) sinon tu aurais un radical (et non un H) sur ton carbone qui forme l'imine

C- Vrai, du coup al parce que tu as une aldéhyde et éthane car 2C sur la chaine carbonée tu as O=CH-CH3

E- Vrai, tu as le NH2 qui va venir attaquer le C porteur de la fonction, puis le O va être éjecté avec les 2H du NH2, pour former la Double liasion de l'imine + ta molécule d'H2O

il y a 18 minutes, S2P2 a dit :

Par rapport à D si on avait un atome qui se lie seulement 3 fois et qui n’a pas de DNL on n’aurait pas d’isomérie géométrique c’est ça 

Absolument, la double liaison de l'Azote le rend plan (plan = rantanplan) donc tu as E et Z en fonction de si tu as (en représentation plane) le CH3 un N en haut, ou en bas

 

Dis moi si mes explications corrèlent avec les resultats

Edited by Couzouféroce
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Merci @Couzouféroce, oui c'est bien ça !

il y a une heure, Couzouféroce a dit :

C'est un carbonylé mais c'est une aldéhyde (je pense qu'elle est fausse) sinon tu aurais un radical (et non un H) sur ton carbone qui forme l'imine

J'ai compris en gros l'histoire du H de l'aldéhyde mais je n'arrive pas à dessiner les réactions dans les 2 cas pour voir à quoi on aboutit (en fait je ne sais pas de quelle amine et quelle cétone partir).. Est ce que quelqu'un pourrait les dessiner s'il vous plait ?

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