maarion Posted March 14, 2022 Posted March 14, 2022 Bonjour ! Est ce que ça serait possible de me dessiner la réaction 21 du sujet 1 s'il vous plaît !!! Pour la C, pourquoi on s'intéresse à CH3 et pas à Cl? Merciii Quote
Océrébral Posted March 14, 2022 Posted March 14, 2022 (edited) Saluut, Pour le qcm 19 du sujet 2, comment on sait quel est le composé majoritaire ? J'ai éliminé l'idée de mettre la double liaison sur le méthyle car il ne nous permettait pas d'avoir d'isomérie (je crois) mais je ne sais pas comment choisir entre le carbone portant le phényl et celui portant l'éthyle car ils sont tous les deux autant substitué autre question, sujet 2 qcm 22/23, comment s'appelle la réaction allant de la molécule de base à A ? Edited March 15, 2022 by oceh Quote
Ancien du Bureau Lulu17 Posted March 14, 2022 Ancien du Bureau Posted March 14, 2022 Coucou, Pour le QCM 25C du sujet 2, je comprend pas pourquoi il est compté VRAI : j'aurais pensé que la réduction de la molécule B transforme le C=O en OH, et du coup que la molécule C soit le pentane 1,1,4-triol Mercii d'avance Il y a 4 heures, oceh a dit : autre question, sujet 2 qcm 22/23, comment s'appelle la réaction allant de la molécule de base à A ? Coucou, cette réaction est une réduction par un hydrure (NaBH4) -> c'est à la diapo 133 Océrébral 1 Quote
Ancien Responsable Matière Couzouféroce Posted March 15, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 15, 2022 salut! pour la 52 du sujet 2: B. Il s’agit d’une élimination régiosélective. -> ça veut dire quoi régiosélectif pour une élimination (pour les SN ya pas de soucis) mais là, j'ai du mal a voir... -> y'a une seule facon d'éliminer pour une E1 nn? (H et groupement en trans + attaque par la base en trans du groupement qui part) Quote
Ancien Responsable Matière Baymax Posted March 16, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 16, 2022 Salut tout le monde, Déjà je m'excuse pour cette réponse tardive, je vais essayer au mieux de vous répondre à tous ! Commençons par le début : Le 12/03/2022 à 11:25, tanjeante a dit : Salut, concernant le qcm 25 (que je ne comprends toujours pas malgré tes explications précédentes), j'ai quelques questions : -comment peut-on deviner que c'est une cétalisation ? j'ai bien ma cétone + OH, mais à aucun moment on m'indique le dégagement d'H2O avec C (qui est pourtant caractéristique de cette réaction non?) -item A : même si c'est une cétalisation, comment peut-on avoir un carbocation avec cette réaction ? @tanjeante Du coup pour cette réaction, tu vois qu'il y a réaction entre un cétone et un alcool. C'est la seule réaction possible entre ces deux composés ! Dans les exercices, il n'est pas obligatoire de vous donner tous les produits qui se forment (ca peut vous donner beaucoup d'indices, ce qui n'est pas toujours voulu ) Pour ce qui est du passage par un carbocation, tu peux regarder le mécanisme diapo 105, je pense que mon explication serait moins parlante que le mécanisme détaillé ! Si il te reste des questions ou si ce n'est pas clair, reviens vers nous !! Le 13/03/2022 à 15:52, Couzouféroce a dit : Quelqu'un peut me dire pourquoi on a cet ordre : 5<2<3<1<6<4 Je suis ok pour le 5, pour le 2, mais après j'aurais dit: 6<4<3<1 on sait pourtant qu'un amine primaire est plus acide qu'un amine teritaire lui même plus acide qu'un amine secondaire ... QCM 18* @Couzouféroce Du coup ici, comme l'a bien expliqué @PASSlesrep, on a utilisé la propriété de la mésomérie qui l'emporte sur les autres règles. Je laisse @Herlock confirmer mais je pense que cet ordre est le bon. Je crois meme que Pr El Hage vous a donné la règle des amines à titre indicatif en vous expliquant que cette règle était secondaire... Le 14/03/2022 à 12:34, Mitose64 a dit : Dans le QCM 19 du sujet 3 on a une E2 (ce qui est confirmé par la correction) et pour l'item E "La molécule de départ est le 3 chloro 4-méthylhexane et subit une trans élimination aboutissant à un composé unique B". Cet item est compté faux car "il y a obtention d'un alcène majoritaire et d'un alcène minoritaire". Or j'avais comrpis que lors d'une E2 on obtenait soit un Z soit un E (donc un seul alcène). Aurais-je mal compris ? Ah et autre question (en rapport avec le QCM 21 du sujet 3 toujours) pour la nomenclature, niveau ordre de priorité pour numéroter les carbones (pour trouver le nom d'une molécule je veux dire) c'est quoi qui est prioritaire : la double liaison C C ou un halogène ? Merci d'avance à la presonne qui répondra :) @Mitose64 Ici, tu as bien une E2. Comme tu l'as bien dit, une E2 ne permet la formation que d'une seule molécule AU SEIN DE LA FORME MAJORITAIRE / MINORITAIRE. En gros, si tu as deux possibilité (E ou Z) pour la forme majoritaire ou deux possibilités pour la forme minoritaire, il n'y en aura qu'une seule qui se formera -> donc soit E, soit Z mais pas les deux. Par contre, il y aura bien les deux formes (majoritaire et minoritaire) présentes, sous un seul exemplaire Z ou E. Pour prendre l'inverse, si la réaction avait été une E1, il y aurait eu une forme majoritaire et une forme minoritaire (comme pour la E2) mais chaque forme aurait présenté le stéréoisomère Z et E. J'espère que c'est plus clair, c'est une notion assez importante donc si ce n'est toujours pas le cas, tu peux nous reposer tes questions !! Pour la nomenclature, une erreur a déjà été signalée et je viens de la référencer ! Mais la double liaison C=C est toujours la moins prioritaire ! Le 14/03/2022 à 15:14, maarion a dit : Bonjour ! Est ce que ça serait possible de me dessiner la réaction 21 du sujet 1 s'il vous plaît !!! Pour la C, pourquoi on s'intéresse à CH3 et pas à Cl? Merciii @maarion Je ne sais pas vraiment comment te dessiner la réaction du coup j'ai repris la diapo de la prof ! C'est exactement ce qui se passe ! (le R symbolise le C) Ici, le Cl joue le role de catalyseur, il ne se fixe donc pas sur le cycle (contrairement à la réaction de CL2 sur le benzène par exemple). La diapo 79 résume toutes les réactions possibles et c'est super important de bien la connaitre car des pièges comme ca sont super fréquents ! Si ce n'est toujours pas clair, je dessinerai la réaction plus en détail Mitose64 1 Quote
Ancien Responsable Matière Baymax Posted March 16, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 16, 2022 Le 14/03/2022 à 19:26, oceh a dit : Pour le qcm 19 du sujet 2, comment on sait quel est le composé majoritaire ? J'ai éliminé l'idée de mettre la double liaison sur le méthyle car il ne nous permettait pas d'avoir d'isomérie (je crois) mais je ne sais pas comment choisir entre le carbone portant le phényl et celui portant l'éthyle car ils sont tous les deux autant substitué @Lulu17 Effectivement, départager est difficile, on aurait pas du faire un QCM aussi ambigu, peut etre que @Herlockaura une meilleure réponse Le 14/03/2022 à 23:56, Lulu17 a dit : Pour le QCM 25C du sujet 2, je comprend pas pourquoi il est compté VRAI : j'aurais pensé que la réduction de la molécule B transforme le C=O en OH, et du coup que la molécule C soit le pentane 1,1,4-triol @Lulu17 Attention ! La réduction des acides carboxyliques donne un alcool primaire (diapo 145) J'espère que ca répond à ta question Il y a 11 heures, Couzouféroce a dit : salut! pour la 52 du sujet 2: B. Il s’agit d’une élimination régiosélective. -> ça veut dire quoi régiosélectif pour une élimination (pour les SN ya pas de soucis) mais là, j'ai du mal a voir... -> y'a une seule facon d'éliminer pour une E1 nn? (H et groupement en trans + attaque par la base en trans du groupement qui part) @Couzouféroce Régiosélectif ca veut dire qu'il y aura une forme majoritaire et une forme minoritaire ! Toutes les réactions sont régiosélectives sauf les additions stéréospécifiques. Pour faire la différence, stéréospécifique ca veut dire que au sein d'une forme (majoritaire ou minoritaire), tu obtiens soit du Z soit du E / soit du R soit du S (stéréospécifique) ou alors tu obtiens du Z et du E / du R et du S (non-stéréospécifique) C'est bon pour toi ? C'est une notion un peu difficile à comprendre mais pourtant importante Lulu17 1 Quote
Ancien Responsable Matière Couzouféroce Posted March 16, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 16, 2022 Il y a 7 heures, Baymax a dit : @Couzouféroce Régiosélectif ca veut dire qu'il y aura une forme majoritaire et une forme minoritaire ! Toutes les réactions sont régiosélectives sauf les additions stéréospécifiques. Pour faire la différence, stéréospécifique ca veut dire que au sein d'une forme (majoritaire ou minoritaire), tu obtiens soit du Z soit du E / soit du R soit du S (stéréospécifique) ou alors tu obtiens du Z et du E / du R et du S (non-stéréospécifique) C'est bon pour toi ? C'est une notion un peu difficile à comprendre mais pourtant importante Ok merci, mais ouais, j'ai la notion avec les charges partielles etc, mais c'est juste qu'avec une élimination, je vois pas de forme régio -minoritaire... mais bon, je me souviendrai de ça merci Quote
maarion Posted March 16, 2022 Posted March 16, 2022 Il y a 9 heures, Baymax a dit : @maarion Je ne sais pas vraiment comment te dessiner la réaction du coup j'ai repris la diapo de la prof ! C'est exactement ce qui se passe ! (le R symbolise le C) Ici, le Cl joue le role de catalyseur, il ne se fixe donc pas sur le cycle (contrairement à la réaction de CL2 sur le benzène par exemple). La diapo 79 résume toutes les réactions possibles et c'est super important de bien la connaitre car des pièges comme ca sont super fréquents ! Si ce n'est toujours pas clair, je dessinerai la réaction plus en détail super! merci beaucoup! Quote
Océrébral Posted March 16, 2022 Posted March 16, 2022 (edited) Saluut, pour le qcm 19 item B du sujet 1, pourquoi est il faux ? J'aurais penser que les 3 CH3 diminueraient plus la charge e- que le CH3 seul Pareil pour la D en fait Je suis vraiment pas à l'aise avec la chimie orga haha Edited March 16, 2022 by oceh Quote
maarion Posted March 16, 2022 Posted March 16, 2022 Bonjourr! qcm52 dans les qcm en vrac, je ne comprends pas comment ça peut être une E1 et qu'on obtienne un alcène, qui s'obtient avec les E2 de déshydratation intramoléculaire normalement non? Est ce que quelqu'un pourrait me représenter la réaction s'il vous plaittt? merciii Quote
maarion Posted March 16, 2022 Posted March 16, 2022 je ne comprends pas non plus la 68C, pour il y a 3 composés car on coupe aux 2 doubles liaisons non? Quote
Ancien Responsable Matière Baymax Posted March 16, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 16, 2022 Il y a 11 heures, oceh a dit : Saluut, pour le qcm 19 item B du sujet 1, pourquoi est il faux ? J'aurais penser que les 3 CH3 diminueraient plus la charge e- que le CH3 seul Pareil pour la D en fait Salut @oceh Alors les méthyl, ou plus généralement les carbones, ont des effets mésomères donneurs, c'est à dire qu'ils "repoussent les électrons". Dans le cas d'un carbanion, le carbone central a déjà trop d'électron (puisqu'il est chargé -). Il ne faut donc pas qu'il soit entouré de groupements donneurs qui lui rajoutent des électrons. Il faut plutôt qu'il soit entouré de groupements attracteurs qui permettent d'attirer son surplus d'électron et donc de le stabiliser. Il faut retenir : - carbanion stabilisé par des groupements attracteurs (Cl, F, Br, OH ... ) - carbocation stabilisé par des groupements donneurs (CH3 ...) C'est plus clair ? (c'est le meme principe que pour la comparaison de l'acidité et de la basicité) Il y a 6 heures, maarion a dit : qcm52 dans les qcm en vrac, je ne comprends pas comment ça peut être une E1 et qu'on obtienne un alcène, qui s'obtient avec les E2 de déshydratation intramoléculaire normalement non? Est ce que quelqu'un pourrait me représenter la réaction s'il vous plaittt? Coucou @maarion Il faut bien que tu différencies plusieurs choses. Je ne sais pas si c'est vraiment ta question mais je pense que ca pourrait t'aider. Il y a 2 sortes de déshydratation possibles : - inter-moléculaire à 100° qui se produit entre 2 molécules d'alcool -> formation d'un éther (C-O-C) via une substitution - intra-moléculaire à 170° qui se produit au sein d'une meme molécule d'alcool -> formation d'un alcène via une éliminaiton Mais chaque réaction peut etre d'ordre 1 ou 2 en fonction de l'alcool de départ, pour connaitre l'ordre, il faut appliquer les memes règles que pour les réactions ordinaires (ordre du carbone, solvant, nombre de produits obtenus ...) Ici, l'énoncé n'est pas très clair car on a uniquement mis "en présence d'acide fort" et on a pas mis la température, ce qui n'est pas très malin Mais c'est une élimination donc on obtiendra un alcène. Il faut maintenant savoir si c'est une E1 ou une E2 -> l'alcool est tertiaire -> c'est une E1 Je ne sais pas vraiment comment t'expliquer la réaction, si ce n'est toujours pas clair, tu peux nous poser d'autres questions et on essaiera de t'aider au mieux ! Il y a 5 heures, maarion a dit : je ne comprends pas non plus la 68C, pour il y a 3 composés car on coupe aux 2 doubles liaisons non? Je suis d'accord, je pense que c'est une erreur @Herlock ? Océrébral 1 Quote
l'addictologue Posted March 17, 2022 Posted March 17, 2022 Le 16/03/2022 à 01:02, Baymax a dit : Du coup ici, comme l'a bien expliqué @PASSlesrep, on a utilisé la propriété de la mésomérie qui l'emporte sur les autres règles. Je laisse @Herlock confirmer mais je pense que cet ordre est le bon. Je crois meme que Pr El Hage vous a donné la règle des amines à titre indicatif en vous expliquant que cette règle était secondaire... Mais ce que je ne comprends pas c'est que 1 est mésomère attracteur non ? Donc pourquoi on n'a pas 5-2-3-6-4-1 ? Quote
maarion Posted March 17, 2022 Posted March 17, 2022 Il y a 11 heures, Baymax a dit : Coucou @maarion Il faut bien que tu différencies plusieurs choses. Je ne sais pas si c'est vraiment ta question mais je pense que ca pourrait t'aider. Il y a 2 sortes de déshydratation possibles : - inter-moléculaire à 100° qui se produit entre 2 molécules d'alcool -> formation d'un éther (C-O-C) via une substitution - intra-moléculaire à 170° qui se produit au sein d'une meme molécule d'alcool -> formation d'un alcène via une éliminaiton Mais chaque réaction peut etre d'ordre 1 ou 2 en fonction de l'alcool de départ, pour connaitre l'ordre, il faut appliquer les memes règles que pour les réactions ordinaires (ordre du carbone, solvant, nombre de produits obtenus ...) Ici, l'énoncé n'est pas très clair car on a uniquement mis "en présence d'acide fort" et on a pas mis la température, ce qui n'est pas très malin Mais c'est une élimination donc on obtiendra un alcène. Il faut maintenant savoir si c'est une E1 ou une E2 -> l'alcool est tertiaire -> c'est une E1 Je ne sais pas vraiment comment t'expliquer la réaction, si ce n'est toujours pas clair, tu peux nous poser d'autres questions et on essaiera de t'aider au mieux ! d'acc super mercii beaucoup! mais du coup pourquoi on dit que c'est une élimination régioselective, ce n'est pas quand il s'agit d'ordre 2 que c'est régioselectif? Quote
Ancien Responsable Matière Baymax Posted March 17, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 17, 2022 il y a 16 minutes, l'addictologue a dit : Mais ce que je ne comprends pas c'est que 1 est mésomère attracteur non ? Donc pourquoi on n'a pas 5-2-3-6-4-1 ? Salut @l'addictologue Dans le cas de la mésomérie (contrairement aux effets inductifs), peu importe si le composé est attracteur ou donneur, la seule chose qui compte c'est qu'il y ait de la mésomérie qui permet de stabiliser la molécule et donc d'augmenter l'acidité. Par contre, pour les effets inductifs, le fait qu'il soit attracteur augmente l'acidité alors que le fait qu'il soit donneur augmente la basicité. Il faut bien différencier les deux ! il y a 9 minutes, maarion a dit : d'acc super mercii beaucoup! mais du coup pourquoi on dit que c'est une élimination régioselective, ce n'est pas quand il s'agit d'ordre 2 que c'est régioselectif? Re @maarion Toutes les éliminations sont régiosélectives ! (seulement l'élimination d'ordre 2 est en plus stéréospécifique) Si tu as une question plus précise n'hésite pas ! Bon courage maarion 1 Quote
l'addictologue Posted March 17, 2022 Posted March 17, 2022 il y a 15 minutes, Baymax a dit : Salut @l'addictologue Dans le cas de la mésomérie (contrairement aux effets inductifs), peu importe si le composé est attracteur ou donneur, la seule chose qui compte c'est qu'il y ait de la mésomérie qui permet de stabiliser la molécule et donc d'augmenter l'acidité. Par contre, pour les effets inductifs, le fait qu'il soit attracteur augmente l'acidité alors que le fait qu'il soit donneur augmente la basicité. Il faut bien différencier les deux ! Ok merci Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted March 17, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 17, 2022 Le 16/03/2022 à 01:02, Baymax a dit : Du coup ici, comme l'a bien expliqué @PASSlesrep, on a utilisé la propriété de la mésomérie qui l'emporte sur les autres règles. Je laisse @Herlock confirmer mais je pense que cet ordre est le bon. Je crois meme que Pr El Hage vous a donné la règle des amines à titre indicatif en vous expliquant que cette règle était secondaire... @Baymax Oui c'est tout à fait cela !! Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted March 17, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 17, 2022 Le 16/03/2022 à 01:17, Baymax a dit : @Lulu17 Effectivement, départager est difficile, on aurait pas du faire un QCM aussi ambigu, peut etre que @Herlockaura une meilleure réponse Je confirme aussi l'ambiguité après selon la règle des priorités Cahn Ingold Prelog on pourrait considérer que le C portant le phényl est prédominant sur l'autre C en raison du groupement phényl... Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted March 17, 2022 Ancien Responsable Matière Posted March 17, 2022 Il y a 14 heures, Baymax a dit : Je suis d'accord, je pense que c'est une erreur @Herlock ? @Baymax et @maarion En fait il y a une symétrie dans la molécule, une fois qu'on coupe on a certes 3 composés mais le 3e composé est identique au 1er composé (on a deux moles identiques de cétones (butan-2-one) et une mole d'acide propanedioïque (acide malonique) du coup le mélange contient bien deux composés. Baymax 1 Quote
l'addictologue Posted March 17, 2022 Posted March 17, 2022 il y a 20 minutes, Herlock a dit : Je confirme aussi l'ambiguité après selon la règle des priorités Cahn Ingold Prelog on pourrait considérer que le C portant le phényl est prédominant sur l'autre C en raison du groupement phényl... Mais dans ce cas là ç'aurait été du (2E,4R)-4-éthyl-3-méthyl-2phényl-hept-2-ène et non pas du (2S,3E)-4-éthyl-3-méthyl-2phényl-hept-3-ène non ? Quote
maarion Posted March 17, 2022 Posted March 17, 2022 Il y a 4 heures, l'addictologue a dit : Mais dans ce cas là ç'aurait été du (2E,4R)-4-éthyl-3-méthyl-2phényl-hept-2-ène et non pas du (2S,3E)-4-éthyl-3-méthyl-2phényl-hept-3-ène non ? en faisant ma réaction, j'ai trouvé (2E,4R)-4-éthyl-3-méthyl-2phényl-hept-2-ène, du coup je ne comprends pas non plus... bonjour! je ne comprends pas comment on obtient la 20D du sujet type 2 mercii Quote
Membres ironmanon Posted March 17, 2022 Membres Posted March 17, 2022 salut!! Le 12/03/2022 à 15:28, Couzouféroce a dit : Le 05/03/2022 à 21:51, diegdieg a dit : salut pour l'item 19A du sujet 1, je suis d'accord avec la correction mais j'avais pris l'habitude de regarder si le carbone était primaire, secondaire ou tertiaire pour dire si il était stable ou pas, et dcp dans ce cas là le premier carbocation est primaire et le second secondaire donc plus stabilisé ... je fais de la D ? Je up ton post: moi aussi il m'intéresse, j'aurais tendance à dire aussi qu'il est faut parce qu'on a un C II + au lieu d'un C I même avec DL moi aussi j'aimerais bien savoir, j'avais le même raisonnement Quote
Gaga Posted March 18, 2022 Posted March 18, 2022 (edited) Bonjour, pour le QCM 19 du sujet 2, concernant le composé majoritaire. On est bien d'accord qu'on passe d'un 3S-4R à une double liaison entre les 2 à cause d'une élimination ? Et que dans le cas général, cette double liaison devrait donc être Z ? Est ce qu'il s'agit d'une des fois ou la règle "élimination + R/S --> Z"? ou alors il me manque un autre élément de compréhension ? Aussi la molécule A n'existe que sous la forme d'un seul isomère c'est bien ça ? (en l'occurence E ici) Merci beaucoup ! Edited March 18, 2022 by gaga Quote
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