Errata Poly du Printemps

[lenachos]

Coucouuu !!

Le poly du Printemps est désormais disponible sur la librairie !

 

Il contient également 3 sujets types ainsi que des QCMs supplémentaires !

N’hésitez pas à poser la moindre question et à signaler de potentiels errata en réponse à CE post.

 

Je vous envoie plein de courage et d’énergie pour les semaines qui arrivent !

 

Tendresse, Amour et Tutorat

 

Sujet 3 : 

QCM 21 : 

- item D : la bonne nomenclature est le (2S, 3S) 2-choropenta-3-ol. 

 

QCM en vracs : 

QCM 47 : 

- Item B : le carbone central devrait etre CH2 

 

QCM64 : 

- Item ABC : 3,5,6 triméthyl-oct-5-ène à la place de 3-ène 

 

QCM 70 :

- Item D : ce n'est pas une déshydratation mais une déshydrogénation 

- Item E : pas vu en détail en cours 

[Lulu17]

Coucou,

Déjà mercii beaucoup pour ce poly !!

 

J'aurai juste une petite question sur le QCM 60 (QCM supplémentaires), je comprend pas pourquoi l'item D est compté faux.

En dessinant les molécules, je trouve comme 2 produits qui ont comme carbones asymétriques 2S,3S,4S et 2R,3R,4S. Sauf que l'item D est compté faux avec comme justification que c'est une cis-addition donc on obtient un mélange RS/SR.

Mais il me semblait que cette règle marchait pas tout le temps, donc est-ce qu'ici on pouvait l'appliquer ? Et pourquoi ?

 

Merci d'avance 

[Herlock]

Le 03/03/2022 à 23:05, Lulu17 a dit :

Coucou,

Déjà mercii beaucoup pour ce poly !!

 

J'aurai juste une petite question sur le QCM 60 (QCM supplémentaires), je comprend pas pourquoi l'item D est compté faux.

En dessinant les molécules, je trouve comme 2 produits qui ont comme carbones asymétriques 2S,3S,4S et 2R,3R,4S. Sauf que l'item D est compté faux avec comme justification que c'est une cis-addition donc on obtient un mélange RS/SR.

Mais il me semblait que cette règle marchait pas tout le temps, donc est-ce qu'ici on pouvait l'appliquer ? Et pourquoi ?

 

Merci d'avance 

@Lulu17 Slt j'ai refait le schéma et je trouves bien RS et SR pour les Carbones 2 et 3 et le S du 4e carbone inchangé, est ce que tu as bien pensé à dessiner dès le départ ta molécule (alcène) avec deux liaisons en arrière et 2 liaisons en avant pour qu'une fois que ta double liaison part tu te retrouves avec une représentation de Cram ? 

[Lulu17]

@Herlock mercii beaucoup ! J'ai re-dessiné les molécules dès le début en faisant bien attention aux liaisons et j'ai bien trouvé SRS et RSS  juste j'avais une petite question : pour l'hydroxylation, est-ce que les OH sont toujours placés devant le plan ou est-ce que des fois ils peuvent être placés derrière ?

[digitaline]

Bonjour, je me demandais si il n'y avait pas un décallage de corrections dans les qcms 8 à 16 environ sujet type 1 pharmacie (les corrections ne semblent pas concorder, si elles sont correctes faites moi signe de prendre une pause mdrrr j'étais fatiguée ce matin mais bon quand meme )

 

merci

[Herlock]

Il y a 2 heures, Lulu17 a dit :

@Herlock mercii beaucoup ! J'ai re-dessiné les molécules dès le début en faisant bien attention aux liaisons et j'ai bien trouvé SRS et RSS  juste j'avais une petite question : pour l'hydroxylation, est-ce que les OH sont toujours placés devant le plan ou est-ce que des fois ils peuvent être placés derrière ?

@Lulu17Ah super !! Du coup retiens bien que c'est façon de dessiner les alcene dès le départ est tout le temps valable !!! 

 

Pour l'hydroxylation, que ce soit via KMnO4 ou via l'epoxydation suivi d'une hydrolyse, tu va toujours placer les liaisons OH dans le plans c'est à dire en trait plein. Quand tu dessines ton alcene, tu mets la double liaison dans le plan, puis tu mets les substituants des Carbones en arrière et en avant ce qui fait que n'importe quel carbone de ta double liaison, va avoir 2 liaisons plans (les 2 de la double liaison), une liaison en arrière, et une en avant, vient ensuite le KMO4 donc une cis addition, à ce moment là tu sais que tu vas avoir tes 2 OH du même côté (soit en haut soit en bas) tu sais également que ta double liaison va partir pour ne laisser qu'une seule liaison simple entre les deux carbones, or il faut une autre laisions simple : celle du OH donc forcément tu auras les liaisons des OH dans le plan car elles vont remplacer la liaison plan (trait plein) de la double liaison. J'espère que c'est plus clair malgré la longueur du post

il y a une heure, digitaline a dit :

Bonjour, je me demandais si il n'y avait pas un décallage de corrections dans les qcms 8 à 16 environ sujet type 1 pharmacie (les corrections ne semblent pas concorder, si elles sont correctes faites moi signe de prendre une pause mdrrr j'étais fatiguée ce matin mais bon quand meme )

 

merci

@digitaline Oui il semblerait y avoir un décalage...

Après ce sont des QCMs de pharmacocinétique, du coup pour être sûr tu peux vérifier dans la section Pharmaco et dans la sous section Errata poly de printemps !!

@digitaline Oui il y a bien un souci c'est expliqué juste ici !! 

 

[diegdieg]

salut pour l'item 19A du sujet 1, je suis d'accord avec la correction mais j'avais pris l'habitude de regarder si le carbone était primaire, secondaire ou tertiaire pour dire si il était stable ou pas, et dcp dans ce cas là le premier carbocation est primaire et le second secondaire donc plus stabilisé ... je fais de la D ? 

[Lulu17]

Il y a 22 heures, Herlock a dit :

Pour l'hydroxylation, que ce soit via KMnO4 ou via l'epoxydation suivi d'une hydrolyse, tu va toujours placer les liaisons OH dans le plans c'est à dire en trait plein. Quand tu dessines ton alcene, tu mets la double liaison dans le plan, puis tu mets les substituants des Carbones en arrière et en avant ce qui fait que n'importe quel carbone de ta double liaison, va avoir 2 liaisons plans (les 2 de la double liaison), une liaison en arrière, et une en avant, vient ensuite le KMO4 donc une cis addition, à ce moment là tu sais que tu vas avoir tes 2 OH du même côté (soit en haut soit en bas) tu sais également que ta double liaison va partir pour ne laisser qu'une seule liaison simple entre les deux carbones, or il faut une autre laisions simple : celle du OH donc forcément tu auras les liaisons des OH dans le plan car elles vont remplacer la liaison plan (trait plein) de la double liaison. J'espère que c'est plus clair malgré la longueur du post

D'accord mercii pour ton explication, c'est beaucoup plus clair maintenant !

[Herlock]

il y a 8 minutes, Lulu17 a dit :

D'accord mercii pour ton explication, c'est beaucoup plus clair maintenant !

@Lulu17 Avec plaisir !

[rachhh]

Coucou ! Déjà merci pour ce poly extra !

Juste une question par rapport à la correction du 64 des QCM supp https://ibb.co/p4mWzRP

correction : https://ibb.co/3zHhgqp

Pour nommer la molécule, si on considère que la double liaison est sur le 3e carbone, son carbone asymétrique est pas plutôt en 5 ? et le Z en 3 ? 

Mais c'est peut être moi qui me suis perdue avec la molécule haha 

 

Merci d'avance !

[LaissezMoiPASSer]

Salut, ça ne change pas vrmt l'item mais qcm supplémentaire n°47 B) je pense que les molécules manquent un hydrogène sinon on a un C+, c'est plus une faute de frappe

Edited March 8, 2022 by LaissezMoiPASSer

[Baymax]

Le 08/03/2022 à 09:21, reys a dit :

Coucou ! Déjà merci pour ce poly extra !

Juste une question par rapport à la correction du 64 des QCM supp https://ibb.co/p4mWzRP

correction : https://ibb.co/3zHhgqp

Pour nommer la molécule, si on considère que la double liaison est sur le 3e carbone, son carbone asymétrique est pas plutôt en 5 ? et le Z en 3 ? 

Mais c'est peut être moi qui me suis perdue avec la molécule haha 

 

Coucou @reys

Oui effectivement, il s'agit d'une erreur dans la nomenclature !! 

 

Le 08/03/2022 à 14:56, LaissezMoiPASSer a dit :

Salut, ça ne change pas vrmt l'item mais qcm supplémentaire n°47 B) je pense que les molécules manquent un hydrogène sinon on a un C+, c'est plus une faute de frappe

Coucou @LaissezMoiPASSer

Le carbone central devrait etre CH2, c'est un faute de frappe ! Merci 

 

[diegdieg]

salut! item 21D du sujet 3 il faudrait pas compter les carbones dans l'autre sens ? et dcp obtenir 2-chloropent-3-ol ?

[DrCharloutre]

bonjour,

j'ai du mal avec le qcm 25 du sujet, j'arrive pas a trouver quel est le mécanisme réactionnel,

si quelqu'un à une idée et pourrait me le détailler ce serait génial

merci d'avance, la tutobise

[Herlock]

Le 10/03/2022 à 19:48, DrCharloutre a dit :

bonjour,

j'ai du mal avec le qcm 25 du sujet, j'arrive pas a trouver quel est le mécanisme réactionnel,

si quelqu'un à une idée et pourrait me le détailler ce serait génial

merci d'avance, la tutobise

@DrCharloutre Slt, alors ici ce n'est pas commun comme molécule de droite mais essayes de te souvenir dans quelle partie du cours tu as vu un carbonyle (ici une cétone) et un alcool (ici un diol car deux fonctions alcools)

 

Si cela ne te dis rien, regardes juste là : 

Révélation

Il s'agit d'un mécanisme où tu peux très bien faire réagir une mole d'alcool et t'arrêter là ou alors continuer avec une 2e mole, or ici tu as bien un équivalent de 2 moles ^^, vois-tu de quoi il s'agit ?

Tu n'as pas encore trouvé ?

Révélation

Il s'agit d'une cétalisation (si on avait eu un aldéhyde on aurait parlé d'acétalisation)

 

Le 09/03/2022 à 22:19, diegdieg a dit :

salut! item 21D du sujet 3 il faudrait pas compter les carbones dans l'autre sens ? et dcp obtenir 2-chloropent-3-ol ?

@diegdieg Slt, attention les fonctions alcools sont prioritaires sur les groupements halogènes ainsi on ne peut pas avoir le 2-chloropent-3-ol

[diegdieg]

il y a 15 minutes, Herlock a dit :

Slt, attention les fonctions alcools sont prioritaires sur les groupements halogènes ainsi on ne peut pas avoir le 2-chloropent-3-ol

okok, mais en soit dans l'autre sens ça alourdit juste l'expression non ? puisque le OH reste sur le 3ème carbone ds les deux cas 

[Chpoum]

il y a 7 minutes, diegdieg a dit :

okok, mais en soit dans l'autre sens ça alourdit juste l'expression non ? puisque le OH reste sur le 3ème carbone ds les deux cas 

jsuis d'accord avec toi car même si OH reste prioritaire, il faut que le Cl ait le plus petit nombre 

[Herlock]

Il y a 3 heures, diegdieg a dit :

okok, mais en soit dans l'autre sens ça alourdit juste l'expression non ? puisque le OH reste sur le 3ème carbone ds les deux cas 

Oui du coup ça marche j’avais pas fait attention, bien vu @diegdieget @Chpoum

[Tanganil]

@HerlockSalut, concernant le qcm 25 (que je ne comprends toujours pas malgré tes explications précédentes), j'ai quelques questions :
-comment peut-on deviner que c'est une cétalisation ? j'ai bien ma cétone + OH, mais à aucun moment on m'indique le dégagement d'H2O avec C (qui est pourtant caractéristique de cette réaction non?)
-item A : même si c'est une cétalisation, comment peut-on avoir un carbocation avec cette réaction ?

Merci ! :) 

[Couzouféroce]

Il y a 2 heures, Ambrita a dit :

Saluuuuut sujet 2 QCM 1 item D il est compté vrai mais ce n'est pas le même que donné dans la correction il faut inverser 5' et 3' non ?

t'es pas sur le bon sujet :'( 

Le 05/03/2022 à 21:51, diegdieg a dit :

salut pour l'item 19A du sujet 1, je suis d'accord avec la correction mais j'avais pris l'habitude de regarder si le carbone était primaire, secondaire ou tertiaire pour dire si il était stable ou pas, et dcp dans ce cas là le premier carbocation est primaire et le second secondaire donc plus stabilisé ... je fais de la D ? 

Je up ton post: moi aussi il m'intéresse, j'aurais tendance à dire aussi qu'il est faut parce qu'on a un C II + au lieu d'un C I même avec DL

[Ambrita]

@Couzouféroce oula oui sorryyyy

[Couzouféroce]

Salut!

Sujet 2 - 19 :

Quelqu'un peut me dire pourquoi on a cet ordre : 5<2<3<1<6<4

Je suis ok pour le 5, pour le 2, mais après j'aurais dit: 6<4<3<1

on sait pourtant qu'un amine primaire est plus acide qu'un amine teritaire lui même plus acide qu'un amine secondaire ... 

 

QCM 18*

 

[PASSlesrep]

il y a 15 minutes, Couzouféroce a dit :

Salut!

Sujet 2 - 19 :

Quelqu'un peut me dire pourquoi on a cet ordre : 5<2<3<1<6<4

Je suis ok pour le 5, pour le 2, mais après j'aurais dit: 6<4<3<1

on sait pourtant qu'un amine primaire est plus acide qu'un amine teritaire lui même plus acide qu'un amine secondaire ... 

 

QCM 18*

 

En vrai je suis pas de ce que je vais te dire mais ton raisonnement en soit est pas faux cependant, tu sais que plus une molécule a de formes mésomères plus elle est acide. par ailleurs dans ta molécule 3 le doublet de ton azote est pris dans un effet mésomères qui fait qu'il est moins apte à capté un proton et on se souviens que la définition d'une base est sa capacité çà capter un ou plusieurs proton donc plus une molécule à un potentiel élevé pour capter un proton plus elle est basique. Ensuite pour la 1er je pense que c'est l'histoire des formes mésomères tu en a plus que dans la 4 et la 6 donc plus acide.

C'est la seul explication que je vois plausible a cette correction. 

Edited March 13, 2022 by PASSlesrep

[Mitose64]

Bonjour,

 

Dans le QCM 19 du sujet 3 on a une E2 (ce qui est confirmé par la correction) et pour l'item E "La molécule de départ est le 3 chloro 4-méthylhexane et subit une trans élimination aboutissant à un composé unique B". Cet item est compté faux car "il y a obtention d'un alcène majoritaire et d'un alcène minoritaire". Or j'avais comrpis que lors d'une E2 on obtenait soit un Z soit un E (donc un seul alcène). Aurais-je mal compris ?

 

Ah et autre question (en rapport avec le QCM 21 du sujet 3 toujours) pour la nomenclature, niveau ordre de priorité pour numéroter les carbones (pour trouver le nom d'une molécule je veux dire) c'est quoi qui est prioritaire : la double liaison C C ou un halogène ? 

 

Merci d'avance à la presonne qui répondra :)

 

Bonne journée !

[Couzouféroce]

il y a une heure, Mitose64 a dit :

Dans le QCM 19 du sujet 3 on a une E2 (ce qui est confirmé par la correction) et pour l'item E "La molécule de départ est le 3 chloro 4-méthylhexane et subit une trans élimination aboutissant à un composé unique B". Cet item est compté faux car "il y a obtention d'un alcène majoritaire et d'un alcène minoritaire". Or j'avais comrpis que lors d'une E2 on obtenait soit un Z soit un E (donc un seul alcène). Aurais-je mal compris

En soit, ce que tu dis est vrai, or on a la fonction éliminée qui est liée a un C II, ce qui permet a la double liaison de lié soit du coté où le carbone est le plus substitué (maj)

soit du coté où le carbone est moins substitué (min)

tu auras donc dans ton cas un:

-3-methyl-hexan-3-ène (/!\ la chaine carbonée change de sens, car le groupement méthyl devient prioritaire à la DL qui reste en position 3 que tu ais un 4-méthyl ou un 3-métyhl)

et la 2eme molécule qui n'est pas majoritaire:

-4-méthyl-hexan-2-ène (<- ici 4-méthyl, car la DL est prioritaire au groupement méthyl) <- minoritaire car DL moins substituée

il y a une heure, Mitose64 a dit :

Ah et autre question (en rapport avec le QCM 21 du sujet 3 toujours) pour la nomenclature, niveau ordre de priorité pour numéroter les carbones (pour trouver le nom d'une molécule je veux dire) c'est quoi qui est prioritaire : la double liaison C C ou un halogène ? 

et ici, c'est évidement la DL, mais ça ne change rien...

si tu avais eu le X- en prioritaire, tu aurais eu un (2R,4S)- 2-chloro pent-4 ène <- et ça marche pas