Membres méduse_posée Posted February 23, 2022 Membres Share Posted February 23, 2022 salut salut ! Est-ce que l'ouverture de l'ion ponté se fait toujours de manière à former le carbocation le plus stable (s'il avait été formé) ou alors est-ce qu'elle se fait préférentiellement (donc avec une molécule majoritaire et une minoritaire) ? Merci à la splendide, magnifique, incroyable et géniale personne qui répondra ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
captainsdaughter Posted February 23, 2022 Share Posted February 23, 2022 Salut l'ouverture d'un ion ponté se fait par l'attaque d'un nucléophile à l'opposé du "pont" donc l'attaque se fera sur le carbone qui est le plus électrophile, attention quand tu pars d'un ion ponté tu n'as à aucun moment de carbocation Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Membres méduse_posée Posted February 23, 2022 Author Membres Share Posted February 23, 2022 le carbone le plus électrophile c'est CI > CII > CIII ? en fait je parlais de carbocation parce qu'il me semble qu'on nous ait dit que l'ion ponté s'ouvrait toujours ou préférentiellement (du coup là je sais pas) de manière à former ce qui aurait été le carbocation le plus substitué, le plus stable, si l'on n'était pas passé par un ion ponté. Mais par contre maintenant j'avoue que je doute, et que c'est potentiellement "de manière à former le carbocation le moins stable" ce qui rejoindrait ce que tu dis avec "le plus électrophile" (ce qui est d'ailleurs plus logique)... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution captainsdaughter Posted February 24, 2022 Solution Share Posted February 24, 2022 L'ion ponté ne s'ouvre pas spontanément, en effet dans ton ion ponté la charge + est répartie sur les trois atomes du pont alors que dans un carbocation cette charge est portée par un seul atome l'ion ponté est donc plus stable que n'importe quel carbocation, l'ion ponté ne va s'ouvrir que si une charge - lui est apportée du coup on peut dire que quand le carbocation s'ouvre il va former le carbocation le moins stable ( qui n'existera pas car le nucléophile va s'additionner dessus et c'est ça qui provoque l'ouverture ) En tout cas ne t'embarrasse pas avec ça ça tombe quasiment jamais et puis si ça tombe t'auras au maximum un item dessus Baymax 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Membres méduse_posée Posted February 24, 2022 Author Membres Share Posted February 24, 2022 okay merci @captainsdaughter ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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