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[ERRATA DE LA COLLE N°7 DE CHIMIE ORGANIQUE]


Sashaperdu_au_bowling
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  • Ancien Responsable Matière

Salut, pour la 23 C on peut me dire c'est quel genre de réaction svp (ou c'est où dans le cours) ? Parce que la je suis un peu perdu je pensais que le KMnO4 était oxydant et que passer de l'éthanol à l'éthylène c'était une réduction...

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  • Ancien Responsable Matière

Et pour la 26 j'avais plusieurs questions. Pour la B c'est l'azote qui rend la molécule optiquement actif (sinon c'est quoi) ? Et pour la E je ne vois pas pourquoi il y aurait un méthyl sur l'azote. C'est pas plutôt un éthyl sur le carbone en alpha de l'azote qu'il manque (sinon faudrait me détailler la réaction svp 😅).

il y a 4 minutes, Claramnioblaste a dit :

coucouuu merci pour la colle ! une question : pouvons-nous dire que butanone et butanol sont des isomères de fonctions ? 

Faut avoir la même formule brute pour ça je crois...

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  • Ancien Responsable Matière
il y a une heure, pagestomac a dit :

J 'avais une question sur l item 22 B on nous dit condensation d'un thiol avec une cétone donne un thioAcetal mais c pas plutôt un thiocetal et que donc l’item passerai faux 

Oui c'est bien une errata ! désolée ... 😭

 

il y a 24 minutes, bunot a dit :

Salut, pour la 23 C on peut me dire c'est quel genre de réaction svp (ou c'est où dans le cours) ? Parce que la je suis un peu perdu je pensais que le KMnO4 était oxydant et que passer de l'éthanol à l'éthylène c'était une réduction...

C'est une réaction de déshydratation intra-moléculaire qui se fait en présence d'un acide fort (ici KMnO4) ! 

 

il y a 21 minutes, Claramnioblaste a dit :

coucouuu merci pour la colle ! une question : pouvons-nous dire que butanone et butanol sont des isomères de fonctions ? 

Effectivement, ce sont bien des isomères de fonction, on aurait du préciser "isomères de configuration"... 

 

il y a 18 minutes, bunot a dit :

Pour la B c'est l'azote qui rend la molécule optiquement actif (sinon c'est quoi) ?

Non ! C'est le carbone lié à un H, un C, deux C et N il est donc asymétrique.

 

il y a 18 minutes, bunot a dit :

Et pour la E je ne vois pas pourquoi il y aurait un méthyl sur l'azote. C'est pas plutôt un éthyl sur le carbone en alpha de l'azote qu'il manque (sinon faudrait me détailler la réaction svp

Oui ! on s'est trompé dans la correction ! il manque un éthyl sur le carbone et non pas sur l'azote !!! tu as parfaitement raison ! 🥲

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il y a 28 minutes, Baymax a dit :
il y a 52 minutes, bunot a dit :

Salut, pour la 23 C on peut me dire c'est quel genre de réaction svp (ou c'est où dans le cours) ? Parce que la je suis un peu perdu je pensais que le KMnO4 était oxydant et que passer de l'éthanol à l'éthylène c'était une réduction...

C'est une réaction de déshydratation intra-moléculaire qui se fait en présence d'un acide fort (ici KMnO4) !

Mais ce n'est pas du H2SO4 qu'on utilise pour la déshydratation d'un alcool? Moi aussi je croyais que le KMNO4 servait à faire les oxydations

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 29 minutes, Baymax a dit :

C'est une réaction de déshydratation intra-moléculaire qui se fait en présence d'un acide fort (ici KMnO4) ! 

Ok ouais j'avais zappé ça et je savais pas c'était acide le KMnO4 😅. Merci beaucoup

 

il y a 31 minutes, Baymax a dit :

Effectivement, ce sont bien des isomères de fonction

Faut pas la même formule brute pour être isomère de fonction

il y a 33 minutes, Baymax a dit :

Non ! C'est le carbone lié à un H, un C, deux C et N il est donc asymétrique.

Ah oui mince j'ai fais par rapport à la molécule de l'item E 😅. Encore merci

il y a 6 minutes, Burgos a dit :

Mais ce n'est pas du H2SO4 qu'on utilise pour la déshydratation d'un alcool? Moi aussi je croyais que le KMNO4 servait à faire les oxydations

C'est vrai que maintenant que tu le dis je suis allé voir le cours et dans le mécanismes réactionnels on voit bien qu'il faut un proton (d'où l'acide) or même si le KMnO4 était un acide de Lewis, je vois pas d'où il peut sortir son proton...

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  • Ancien Responsable Matière

@Burgos @bunotSlt, j'arrive bien en retard pour donner une réponse qui ne sera peut-être pas à la hauteur !

 

Il est vrai que KMnO4 est beaucoup plus présent dans les oxydations que dans les déshydratations moléculaires. Quant à l'acidité, il faut savoir que quand on parle d'acide de Lewis, la notion de proton n'intervient pas après je ne pense pas que le KMnO4 est véritablement un acide de Lewis.

 

On peut tout de même le faire intervenir dans la réaction mais il aurait fallu dire qu'on précise qu'on est en milieu acide ainsi on comprendrait d'où vient le proton.

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 11 minutes, Herlock a dit :

@Burgos @bunotSlt, j'arrive bien en retard pour donner une réponse qui ne sera peut-être pas à la hauteur !

 

Il est vrai que KMnO4 est beaucoup plus présent dans les oxydations que dans les déshydratations moléculaires. Quant à l'acidité, il faut savoir que quand on parle d'acide de Lewis, la notion de proton n'intervient pas après je ne pense pas que le KMnO4 est véritablement un acide de Lewis.

 

On peut tout de même le faire intervenir dans la réaction mais il aurait fallu dire qu'on précise qu'on est en milieu acide ainsi on comprendrait d'où vient le proton.

Ok merci

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Il y a 6 heures, Baymax a dit :

Oui c'est bien une errata ! désolée ... 😭

Même si y’avait marque cetal, vu qu’on nous dit que ça réagit avec UN thiol, ça fait pas un hemicetal ? 
25D quelqu’un peut me montrer la molécule parce que moi j’ai pas de C* à la fin, avec les deux substituants alcool en bout de chaîne qui sont les mêmes.

Merci!

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  • Ancien Responsable Matière

En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules développées ou stéréochimiques différentes. butanone et butanol ont des formules brutes différentes donc pour moi votre correction est juste.

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  • Ancien Responsable Matière
Il y a 15 heures, Soizic a dit :

5D quelqu’un peut me montrer la molécule parce que moi j’ai pas de C* à la fin, avec les deux substituants alcool en bout de chaîne qui sont les mêmes.

Merci!

C'est le carbone 2 qui est asymétrique : il un OH, un H, un COHOH et le reste de la chaine ! C'est bon pour toi ? 

Il y a 3 heures, hugolrb a dit :

même formule brute mais ont des formules développées ou stéréochimiques différentes. butanone et butanol ont des formules brutes différentes donc pour moi votre correction est juste.

Oui effectivement ! J'ai cru qu'il y avait une double liaison (et que c'était un équilibre tautomère !) Autant pour moi !! 

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Coucou j'arrive un peu apres la guerre mais je crois que l'énoncé du QCM 19 est impossible il n'y pas de C* ni d'allènes dans A donc on a une molécule achirale or un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux constituants possédant deux pouvoir rotatoire opposés 

 

Révélation

@Herlock ou @Baymax I need you're help 

 

Edited by LeuLeucine
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Salut pour le QCM 24 E, je ne comprends pas comment on trouve que c'est le 2S-méthoxybutane, fin j'ai compris qu'il y avait l'inversion RS mais c'est plus une question d'écriture de la molécule, je ne comprends pas comment à partir de A on peut écrire B...Merciiiii☺️

image.png.832da5a9b33afce6eda03f33410da5a9.png

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  • Ancien Responsable Matière

Salut @LeuLeucine

Je ne vois pas de quel item tu parles ?! Je comprends pas vraiment ta question 

 

Salut @mina184

il y a 4 minutes, mina184 a dit :

je ne comprends pas comment à partir de A on peut écrire B...Merciiiii☺️

A est un alcoolate : ca correspond à la molécule de départ mais avec O- Na+. 

Il va ensuite y avoir substitution nucléophile entre le O et le Cl de la molécule de la réaction 2. je t'ai fait un dessin ! dis moi si ca te suffit 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/08/u97z.jpeg 

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il y a 15 minutes, Baymax a dit :

Salut @LeuLeucine

Je ne vois pas de quel item tu parles ?! Je comprends pas vraiment ta question 

C'est du QCM 19 en générale dont je parle vous nous donnez A un mélange racémique sauf que j'ai tout retourné il est impossible que A soit racémique 

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il y a 21 minutes, Baymax a dit :

Salut @mina184

A est un alcoolate : ca correspond à la molécule de départ mais avec O- Na+. 

Il va ensuite y avoir substitution nucléophile entre le O et le Cl de la molécule de la réaction 2. je t'ai fait un dessin ! dis moi si ca te suffit 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/08/u97z.jpeg 

Merciiiii , mais je ne vois tjs pas pourquoi on écrit meth- et pas eth- comme il y a 2 c après le O?

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  • Ancien Responsable Matière
Il y a 16 heures, mina184 a dit :

Merciiiii , mais je ne vois tjs pas pourquoi on écrit meth- et pas eth- comme il y a 2 c après le O?

Oui effectivement c'est une erreur de correction dont on s'est aperçu hier ! 

Il y a 16 heures, LeuLeucine a dit :

C'est du QCM 19 en générale dont je parle vous nous donnez A un mélange racémique sauf que j'ai tout retourné il est impossible que A soit racémique 

Oui effectivement il n'y a pas de notion de racémique ou pas (les molécules ont été changées en cours de route et on a oublié de modifier l'énoncé) désolée 

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