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TD n°2


lu0303
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Coucouu à tous,

je refaisais le TD de chimie orga et pour ce qcm j’ai noté comme correction 4 > 1 > 3 > 2 

j’ai noté que pour 4 c’était le plus basique puisque le N est plus proche du cycle et que du coup l’effet I+ est « plus fort » mais du coup je me rappelle plus pourquoi le 1 est considéré comme + basique que le 3, et je comprend pas trop 

Si quelqu'un a la gentille et le temps de me re expliquer rapidement ça serait super sympa !

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/07/194q.jpeg

 

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  • Tuteur

coucou, alors de ce que j'ai compris : 

sur la molécule 3 tu as un effet mésomère (donneur) donc tu vas avoir délocalisation des électrons sur tout le cycle : elle est donc moins basique que la 1ere qui elle n'a pas d'effet mésomère et qui de ce fait a un doublet d'électron facilement accessible 

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heyy de ce que j'ai capté: la molécule 1 a un CH2 donneur et pas d'effet mésomère (car NH2 séparé par 2 liaisons du cycle, par contre la mésomérie est dans le cycle, tu vois une mésomérie @PASSlesrep ? ) alors que la molécule 2 n'a pas d'alkyle donneur

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Coucou tout le monde 

Pour reprendre tout que le QCM : 

- 2 est la molécule la plus acide car il y a un effet attracteur qui augmente l'acidité 

- 4 est la molécule la plus basique car il n'y a aucune mésomérie possible (or plus il y a de formes mésomères, plus la molécule est acide) 

- 3 et plus acide que 4 car dans 3, le DNL du N est inclus dans les systèmes conjugués du cycle alors que dans 4, le DNL est séparé des systèmes conjugués 

 

Donc au final on a bien par ordre croissant d'acidité : 4<1<3<2 

C'est plus clair ? 

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