TD n°2

[lu0303]

Coucouu à tous,

je refaisais le TD de chimie orga et pour ce qcm j’ai noté comme correction 4 > 1 > 3 > 2 

j’ai noté que pour 4 c’était le plus basique puisque le N est plus proche du cycle et que du coup l’effet I+ est « plus fort » mais du coup je me rappelle plus pourquoi le 1 est considéré comme + basique que le 3, et je comprend pas trop 

Si quelqu'un a la gentille et le temps de me re expliquer rapidement ça serait super sympa !

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/07/194q.jpeg

 

[juliastrocyte]

coucou, alors de ce que j'ai compris : 

sur la molécule 3 tu as un effet mésomère (donneur) donc tu vas avoir délocalisation des électrons sur tout le cycle : elle est donc moins basique que la 1ere qui elle n'a pas d'effet mésomère et qui de ce fait a un doublet d'électron facilement accessible 

[PASSlesrep]

retiens que plus une molécule à de forme mésomère plus elle est acide or ici tu trouves un nombre de forme mésomère supérieur pour la 3 que la 1 donc 3 plus acide.

[une_PASSionnée]

heyy de ce que j'ai capté: la molécule 1 a un CH2 donneur et pas d'effet mésomère (car NH2 séparé par 2 liaisons du cycle, par contre la mésomérie est dans le cycle, tu vois une mésomérie @PASSlesrep ? ) alors que la molécule 2 n'a pas d'alkyle donneur

[PASSlesrep]

@azmca18 non dans la premier molécule seulement de la mésomérie dans le cycle tandis que dans la troisième tu as en plus celle avec le NH2 donc plus de forme mésomère donc plus acide.

[Baymax]

Coucou tout le monde 

Pour reprendre tout que le QCM : 

- 2 est la molécule la plus acide car il y a un effet attracteur qui augmente l'acidité 

- 4 est la molécule la plus basique car il n'y a aucune mésomérie possible (or plus il y a de formes mésomères, plus la molécule est acide) 

- 3 et plus acide que 4 car dans 3, le DNL du N est inclus dans les systèmes conjugués du cycle alors que dans 4, le DNL est séparé des systèmes conjugués 

 

Donc au final on a bien par ordre croissant d'acidité : 4<1<3<2 

C'est plus clair ? 

[lu0303]

@Baymax @PASSlesrep @azmca18 @juliastrocyte, merci pour toutes vos réponses, je vais regarder ca de plus pres, pour etre sure d’avoir compris mais ca a l’air d’aller milieux 

Merci beaucoup :))