ReineLoutre Posted February 15, 2022 Share Posted February 15, 2022 Bonjour à tous, Dans ce QCM, je ne comprends pas comment on détermine le mélange équimolaire que l'on obtient. Je ne suis pas non plus certaine du nom de la réaction: je pensais à une éthérification dans la cas des alcool, est ce que c'est bien ça ? Je précise, les réponses justes sont A, C et E. Merci beaucoup ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Solution Baymax Posted February 15, 2022 Ancien Responsable Matière Solution Share Posted February 15, 2022 Salut @ReineLoutre, On va reprendre tout le QMC : du coup, ici, tu as une étherification. Tu peux le voir parce que dans le produit 1 est un composé halogéné (donc qui peut subir une substiutiton ou une élimination) et le produit 2 est un alcoolate (O- Na+). D'après les réactions que vous avez vues en cours et les données de l'énoncé, il va y avoir une substitution de l'halogène par l'oxygène chargé négativement. Donc le A est vrai (attention à ne pas confondre avec l'esthérification qui ses fait avec un acide = COOH) Pour trouver le mélange, il faut que tu regardes les différents carbones asymétriques : - le carbone 2 du produit 1 va subir la substitution (vu qu'il porte l'halogène qui va etre échangé avec l'oxygène) - le carbone 2 du produit 2 est de configuration S mais ses groupements ne sont pas modifiés par la substitution (donc sa configuration ne changera pas !) -> la substitution est une SN1 donc non-stéréospécifique -> on obtiendra du R et du S -> on obtient du RS et du SS Donc le C est vrai On obtient des diastéréosisomères donc pas des énantiomères -> le produit sera actif sur la lumière polarisée donc le E est vrai Si tu as d'autres question n'hésite pas !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ReineLoutre Posted February 15, 2022 Author Share Posted February 15, 2022 il y a 5 minutes, Baymax a dit : Salut @ReineLoutre, On va reprendre tout le QMC : du coup, ici, tu as une étherification. Tu peux le voir parce que dans le produit 1 est un composé halogéné (donc qui peut subir une substiutiton ou une élimination) et le produit 2 est un alcoolate (O- Na+). D'après les réactions que vous avez vues en cours et les données de l'énoncé, il va y avoir une substitution de l'halogène par l'oxygène chargé négativement. Donc le A est vrai (attention à ne pas confondre avec l'esthérification qui ses fait avec un acide = COOH) Pour trouver le mélange, il faut que tu regardes les différents carbones asymétriques : - le carbone 2 du produit 1 va subir la substitution (vu qu'il porte l'halogène qui va etre échangé avec l'oxygène) - le carbone 2 du produit 2 est de configuration S mais ses groupements ne sont pas modifiés par la substitution (donc sa configuration ne changera pas !) -> la substitution est une SN1 donc non-stéréospécifique -> on obtiendra du R et du S -> on obtient du RS et du SS Donc le C est vrai On obtient des diastéréosisomères donc pas des énantiomères -> le produit sera actif sur la lumière polarisée donc le E est vrai Si tu as d'autres question n'hésite pas !! Merci beaucoup pour ta réponse ! Juste une petite précision supplémentaire: je comprends qu'on obtienne RS par la SN1, mais je ne vois pas pourquoi le SS ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Baymax Posted February 15, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 15, 2022 En fait il faut que tu réfléchisses par carbone modifié. Dans cette réaction il n'y a que le carbone 2 du premier réactif qui subit la réaction -> il va donner soit R soit S car c'est une SN1. Le carbone 2 du produit 2 ne bouge pas donc reste S. -> RS et SS Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ReineLoutre Posted February 15, 2022 Author Share Posted February 15, 2022 Je viens de percuter, merci encore ! Baymax 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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