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Qcm 5 supplémentaire chimie organique moodle


thrasher
Go to solution Solved by P2_Nostalgique,

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bonjour, j'ai une question par rapport à ce qcm. Pour l'item D, il est compté vrai mais je pensais qu'il était faux, parce qu'il y a le problème de régiosélectivité. Et si on applique ce principe, le brome devrait se trouver sur la carbone 4 et pas 3. Si qq'un pouvait m'expliquer pourquoi j'ai tort ce serait très gentil

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/06/jr7z.png

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  • Solution

Coucou, 

Donc tu sais que B est majoritaire, tu as une réaction d'addition electrophile ici une bromation qui ets non stéréospécifique, tu vas donc avoir un intermédiaire réactionnel qui sera un carbocation.

On sait que la B qui sera majoritaire donc provient du carbocation le plus stable car sa formation sera favorisée, le carbocation qui sera le plus stable entre le C4 qui est un carbocation secondaire et le C3 qui est un tertiaire est le C3 

Donc tu auras un C3+ et donc ton Br- va se mettre sur ce C3+ et donc former le composé énoncé dans la D qui est donc vraie 

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il y a 55 minutes, thrasher a dit :

super merci j'ai compris !

mais ce qui m'inquète c'est que je ne sais plus quand appliquer la régioselectivité du coup. Parce que on trouve l'inverse

Hey!

 

Pour ca il faut que tu connaisses bien le fonctionnement théoriques des différentes réactions! Mais en général dans les réactions d'additions on applique presque toujours la règle de Markovnikov. Donc que le produit majoritaire obtenu est celui qui est le + substitué. 

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