Ancien Responsable Matière yeisir Posted February 9, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 9, 2022 Salut!!!!!! Alors j'ai un ptit problème avec ce qcm: https://ibb.co/RBfTnqC Pour moi la réaction donne des RS/SR mais ils disent RR/SS ( j'ai un peu peur d'avoir rien compris à mon cours) Révélation @romrom @Baymax @Herlock illuminez moi avec votre savoir romrom 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
captainsdaughter Posted February 9, 2022 Share Posted February 9, 2022 Je ne suis pas les grands noms que tu as invoqué mais je peux quand même te répondre : une cis addition sur un E donne bien un mélange de RR et SS Pour le coup il s'agit pas de comprendre mais d'apprendre bêtement que telle réaction sur tel alcène donne tel(s) stéréoisomère(s) dwightkschrute and romrom 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
lilymaud Posted February 9, 2022 Share Posted February 9, 2022 hey @yeisir, Une hydrogénation est une ces addition stéréospécifique (cf le cours). Ensuite, ton alcène est de configuration E (car quand tu regardes les groupements prioritaires de chaque côté, un est en haut et l'autre en bas). Tu fais un cis-addition sur un alcène E ->ça donne un composé thréo (RR/SS) (moi j'ai retenu ça car ça marche la plupart du temps) Donc tu as un mélange de 2 stéréoisomères RR et SS qui sont énantiomères (et pas diastéréoisomères) romrom 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Solution Couzouféroce Posted February 9, 2022 Ancien Responsable Matière Solution Share Posted February 9, 2022 à l’instant, captainsdaughter a dit : Je ne suis pas les grands noms que tu as invoqué mais je peux quand même te répondre : une cis addition sur un E donne bien un mélange de RR et SS Pour le coup il s'agit pas de comprendre mais d'apprendre bêtement que telle réaction sur tel alcène donne tel(s) stéréoisomère(s) Pour te corriger @captainsdaughter, on parle ici de Cis sur E = Thréo et cis Z = Erythro, OR! la prof de TD nous a bien dit qu'il n'y avais pas de rapport entre R/S et Erythro/thréo moi aussi je suis tombé de haut, mais par exemple regarde un (2Z)-3-méthylhex-2-énoïque qui réagit avec du permanganate de potassium (KMnO4) dilué, à froid... Tu as un Z, un Cis et tu as quand même un RR SS il y a 3 minutes, lilymaud a dit : j'ai retenu ça car ça marche la plupart du temps ... oui... la plupart Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière ElCassoulet Posted February 9, 2022 Responsable Matière Share Posted February 9, 2022 Je me permet de rajouter ma touche, car je pense que c'est nécessaire pour aider à la compréhension pour ce qui est du système addition sur alcène : Le raccourci prit pour décrire la stéréoisomérie n'est pas toujours exacte et il est facile de tomber dans le panneau quand on ne sait pas ce qu'on fait, l'ajout d'un substituant ou son élimination au cours d'une réaction peut modifier la configuration R ou S d'un carbone, il faut également faire très attention à ce que le carbone soit bien asymétrique après ajout, par exemple si il y a déjà un hydrogène sur ton carbone et que tu fait une hydrogénation catalytique, il ne sera plus asymétrique. En effet, obtenir telle ou telle conformation avec telle ou telle réaction est un raccourci qui fonctionne souvent, mais étonnamment les exceptions sont plus courantes dans les qcm que dans la nature, donc : Dans le cas général un composé erythro est RS/SR mais pas toujours. De même pour les thréo qui sont généralement SS/RR mais pas toujours. Dans cet exercice, cette règle fonctionne très bien puisque on rajoute de l'hydrogène, donc ça ne va pas vraiment chambouler les conformations des carbones asymétriques obtenues, je pense qu'ici est un très bon exemple où la règle peut s'appliquer sans réfléchir pour le coup ! romrom 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
captainsdaughter Posted February 9, 2022 Share Posted February 9, 2022 il y a 4 minutes, Couzouféroce a dit : Pour te corriger @captainsdaughter, on parle ici de Cis sur E = Thréo et cis Z = Erythro, OR! la prof de TD nous a bien dit qu'il n'y avais pas de rapport entre R/S et Erythro/thréo moi aussi je suis tombé de haut, mais par exemple regarde un (2Z)-3-méthylhex-2-énoïque qui réagit avec du permanganate de potassium (KMnO4) dilué, à froid... Tu as un Z, un Cis et tu as quand même un RR SS Wow effectivement merci @Couzouféroce! ( 3 ans de chimie orga réduits en miettes ) Du coup @yeisirne tiens pas compte de ce que j'ai dit réfère toi à la réponse de @lilymaud dwightkschrute 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière yeisir Posted February 9, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted February 9, 2022 Je trouve pas la logique dans la chimie orga : https://ibb.co/7QG8KYC c'est les diapos de la prof alors je sais plus quoi comprendre ou apprendre @captainsdaughter et @lilymaud merci de prendre le temps de me répondre Révélation je vous rajouterai dans mon prochain sujet de chimie orga ( bon prochains sujets) et aussi le bg de @Couzouféroce il y a 1 minute, ElCassoulet a dit : Dans le cas général un composé erythro est RS/SR mais pas toujours. De même pour les thréo qui sont généralement SS/RR mais pas toujours. alors la je suis pas d'accord Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
captainsdaughter Posted February 9, 2022 Share Posted February 9, 2022 En fait la prof fait beaucoup de généralités pour simplifier mais en fait à chaque foi on devrait dessiner le mécanisme pour déterminer les stéréoisomères, tu peux quand même retenir ça, ça marche dans la majorité des cas et le jour de l'examen t'auras pas forcément le temps de dessiner toutes les réactions dwightkschrute and romrom 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière ElCassoulet Posted February 9, 2022 Responsable Matière Share Posted February 9, 2022 (edited) Ah oui, my bad, j'ai dit l'inverse. Quoique... j'ai un gros doute là mais il ne me semble pas m'être trompé en fait Edited February 9, 2022 by ElCassoulet Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Couzouféroce Posted February 9, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 9, 2022 il y a 5 minutes, yeisir a dit : Je trouve pas la logique dans la chimie orga : https://ibb.co/7QG8KYC c'est les diapos de la prof alors je sais plus quoi comprendre ou apprendre Oui, c'est typiquement ce dont je te parlais, il n'y a pas de rapport entre erythro-Thréo et R/S, c'est un amalgame souvent fait à tort Thréo signifie juste que tes 2 fonctions sont de part et d'autres de la Chaine carbonée, et érythro du même coté yeisir 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière yeisir Posted February 9, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted February 9, 2022 il y a 4 minutes, captainsdaughter a dit : En fait la prof fait beaucoup de généralités pour simplifier mais en fait à chaque foi on devrait dessiner le mécanisme pour déterminer les stéréoisomères, tu peux quand même retenir ça, ça marche dans la majorité des cas et le jour de l'examen t'auras pas forcément le temps de dessiner toutes les réactions je vois je vois pcq j'ai fait toutes les annales par rapport aux additions et c'est la seule fois ou ça colle pas avec ce que dit la prof Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted February 10, 2022 Share Posted February 10, 2022 (edited) Salut @yeisir !! Le message de @lilymaud est top, elle t'a tout récap et elle te dit bien que ça marche dans la grande majorité des cas !! Mais si tu as un doute, n'hésites pas à dessiner la réaction pour être sur(e) ? Je te l'ai faite ici (attention j'ai fait qu'un seul des deux produits) : Il y a 12 heures, yeisir a dit : je vois je vois pcq j'ai fait toutes les annales par rapport aux additions et c'est la seule fois ou ça colle pas avec ce que dit la prof Oui franchement en annales j'ai jamais vu de qcm où ces grandes généralités ne fonctionnaient pas ! Donc garde les dans un coin de la tête pcq je pense pas que la prof vous piégera sur ça au cc Edited February 10, 2022 by romrom lilymaud and Baymax 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière yeisir Posted February 10, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted February 10, 2022 @romrom je vois je vois (finalement j'ai compris qqchose en chimie orga!!!) mercii bcp à tous romrom 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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