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Annales maraicher 2015 qcm 16/ 2016 qcm 20


Juju_turtle
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  • Tuteur

Coucou, j'ai un problème concernant ces qcms, pour le premier,  je comprends pas comment on sait si on va être sur du E ou du Z https://zupimages.net/viewer.php?id=22/06/8oxn.png et pour le second c'est toute la réaction que je visualise pas , je pensais qu'on obtiendrai un alcène mais c'est pas compatible avec le mélange de stréréoisomères  https://zupimages.net/viewer.php?id=22/06/enu8.png ...

Merci à la personne qui me répondra !

 

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  • Solution

Hey, pour le premier QCM : tu sais que tu fais une E2 ( solvant aprotique carbone II ) : l'alcène le plus substitué sera majoritaire donc B est a sa double liaison entre le carbone 2 et le carbone 3, ensuite tu mets tes groupements partants ( le brome et l'hydrogène ) en anti et dans le même plan :image.png.d370eddbf5fb3cfed9630561f97b11b4.png tu les enlèves et tu trouves l'alcène E

Pour le deuxième QCM : c'est une déshydratation intramoléculaire d'ordre 1 : la fonction OH va être éliminée avec un hydrogène en alpha appartenant à la même molécule (pour le mécanisme c'est le même que celui que j'ai mis au dessus sauf que c'est en deux étapes et que X est un OH) et cet OH est porté par un carbone III (d'où mécanisme d'ordre 1) tu obtiendras un mélange de 2,3-diméthylpent-2-ène majoritaire et de (3R)-2,3-diméthyl-pent-1-ène minoritaire ( cf règle de Zaitsev )

C'est bon pour toi ?

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  • Tuteur

Merci @captainsdaughter ! Pour le deuxième j'ai compris le truc c'est que pour le premier, g trouver la correction https://zupimages.net/viewer.php?id=22/06/kvnb.png  et elle dit que c'est un Z car on part d'un RS j'avoue que là je comprends pas trop le lien, mais ce que je demandais c'est qu'on a CH3-CHdouble liaison CH avec phényl-CH3 mais comment on sait que CH3-CH avant la Double liaison est en haut de la double et pas en bas ? 

 

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C'est bien un Z my bad j'ai fait la réaction sur un brouillon dégueulasse et du coup je me suis trompé ; pour savoir les positions des groupements tout est conditionné par la configuration des carbones asymétriques de départ ( ensuite ne te méprends pas le C et le H à gauche de la double liaison sont séparés :  le C est en haut et le H en bas ) t'as compris où tu veux que je te dessines la réaction étapes par étapes

Edited by captainsdaughter
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  • Tuteur

Je suis désolée mais j'arrive vraiment pas à voir pk le C est en haut et le H en bas 😭 Je veux bien que tu me fasse un schéma stp 🙏

Le fait qu'on était sur un RS et qu 'on obtienne une E2 c'est en fonction de la molécule ou une règle générale ?

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