Annales maraicher 2015 qcm 16/ 2016 qcm 20

[Juju_turtle]

Coucou, j'ai un problème concernant ces qcms, pour le premier,  je comprends pas comment on sait si on va être sur du E ou du Z https://zupimages.net/viewer.php?id=22/06/8oxn.png et pour le second c'est toute la réaction que je visualise pas , je pensais qu'on obtiendrai un alcène mais c'est pas compatible avec le mélange de stréréoisomères  https://zupimages.net/viewer.php?id=22/06/enu8.png ...

Merci à la personne qui me répondra !

 

[captainsdaughter]

Hey, pour le premier QCM : tu sais que tu fais une E2 ( solvant aprotique carbone II ) : l'alcène le plus substitué sera majoritaire donc B est a sa double liaison entre le carbone 2 et le carbone 3, ensuite tu mets tes groupements partants ( le brome et l'hydrogène ) en anti et dans le même plan : tu les enlèves et tu trouves l'alcène E

Pour le deuxième QCM : c'est une déshydratation intramoléculaire d'ordre 1 : la fonction OH va être éliminée avec un hydrogène en alpha appartenant à la même molécule (pour le mécanisme c'est le même que celui que j'ai mis au dessus sauf que c'est en deux étapes et que X est un OH) et cet OH est porté par un carbone III (d'où mécanisme d'ordre 1) tu obtiendras un mélange de 2,3-diméthylpent-2-ène majoritaire et de (3R)-2,3-diméthyl-pent-1-ène minoritaire ( cf règle de Zaitsev )

C'est bon pour toi ?

[Chpoum]

il y a 20 minutes, captainsdaughter a dit :

tu les enlèves et tu trouves l'alcène E

alors je ne comprends pas non plus ce QCM mdrr et en plus on trouverait l'alcène Z selon la correction

[Juju_turtle]

Merci @captainsdaughter ! Pour le deuxième j'ai compris le truc c'est que pour le premier, g trouver la correction https://zupimages.net/viewer.php?id=22/06/kvnb.png  et elle dit que c'est un Z car on part d'un RS j'avoue que là je comprends pas trop le lien, mais ce que je demandais c'est qu'on a CH3-CHdouble liaison CH avec phényl-CH3 mais comment on sait que CH3-CH avant la Double liaison est en haut de la double et pas en bas ? 

 

[captainsdaughter]

C'est bien un Z my bad j'ai fait la réaction sur un brouillon dégueulasse et du coup je me suis trompé ; pour savoir les positions des groupements tout est conditionné par la configuration des carbones asymétriques de départ ( ensuite ne te méprends pas le C et le H à gauche de la double liaison sont séparés :  le C est en haut et le H en bas ) t'as compris où tu veux que je te dessines la réaction étapes par étapes

Edited February 9, 2022 by captainsdaughter

[Juju_turtle]

Je suis désolée mais j'arrive vraiment pas à voir pk le C est en haut et le H en bas  Je veux bien que tu me fasse un schéma stp 

Le fait qu'on était sur un RS et qu 'on obtienne une E2 c'est en fonction de la molécule ou une règle générale ?

[captainsdaughter]

En général quand tu fais une E2 sur un SR ou RS tu obtiens un Z ( ça marche dans 99% des cas mais en théorie il faudrait écrire les molécules à chaque fois pour être sûrs )

Dis moi si c'est plus clair maintenant

[Juju_turtle]

Ah oui c'est plus clair maintenant, mercii

Last question : si je fais une E2 sur un RR ou un SS j'obtiens théoriquement un E ?

 

[captainsdaughter]

Exactement ( encore une fois dans 99% des cas mais considère que c'est dans 100% das cas, à l'examen tu auras jamais le temps de dessiner les réactions )

[Juju_turtle]

Ok impec !

Révélation

( je crois que je t'ai pris une bonne petite partie de la soirée, je suis lente à la compréhension mdr )

Merci bcp 

[captainsdaughter]

De rien y a pas de soucis !