FlorianB Posted November 21, 2015 Share Posted November 21, 2015 Salut, J'ai commencé les qcm d'entraînement pour les ed sur les lipides, et je bloque sur ce QCM, car je ne sais pas comment le résoudre : L'oxydation énergique d'un acide gras naturel insaturé aboutit à la formation de : 25% de molécules hexacarbonées monocarboxyliques, 25% de molécules hexacarbonées dicarboxyliques, 50% de molécules tricarbonées dicarboxyliques. De quel acide gras s'agit-il ? A.L'acide 9-hexadécénoïque B.L'acide C18:3(n-6) C.L'acide C20:3(n-6) D.L'acide 6,9,12 octadécatrienoïque E.L'acide 9,12,15 octadécatrienoïque. Items vrais : B et D Pouvez-vous m'expliquer ? Merci d'avance pour vos réponses Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Bousquetor Posted November 22, 2015 Solution Share Posted November 22, 2015 Premièrement, l'acide C18:3(n-6) et l'acide 6,9,12 octadécatrienoïque sont les deux noms d'un même molécule. Donc pas de surprise que les deux soit vraies en meme temps. Maintenant reste la question de l'oxydation. Il s'agit de l'oxydation forte d'un AG, donc à chaud et en présence de Permanganate de potassium (KMnO4). Celui-ci oxyde au niveau des doubles liaisons et oxyde les atomes de carbone impliqués dans la double liaison en transformant chacun en groupement carboxylique (COOH). - Si cette oxydation forme une molécule hexacarbonée MONOcarboxylique, alors on a affaire à un AG de la série (n-6), appelé oméga 6. (n-6) signifie que la dernière double liaison se trouve 6 atomes de carbone avant la fin de la chaine. Ainsi l'oxydation de cette double liaison libéra les 6 derniers atomes de carbone de l'AG et oxydera l'atome impliqué dans la double liaison. On ne peut retrouver qu'une seule molécule MONOcarboxylique après oxydation forte. Comme on nous indique que le nombre de molécule hexacarbonée monocarboxylique correspond à 25% du total de molécules retrouvées, on en conclut qu'on a retrouvé 4 molécules. - Avec la même logique, si on retrouve une molécule hexacarbonée DIcarboxylique, cela signifie que la première double liaison se trouve 6 atomes de carbones après le PREMIER carbone de l'AG. Comme ce carbone est deja une fonction carboxylique, l'oxydation de la première double liaison donne bien une structure hexacarbonée mais cette fois DIcarboxilique. Le nombre ce molécule hexacarbonée dicarboxylique vaut 25% du total donc de meme on en retrouve 1. - Enfin on retrouve 50% de molécules tricarbonées dicarboxyliques donc au total on en a 2. Comme on a identifié les molécules correspondante du début et de la fin de la chaine, celles-ci correspondent forcément au milieu de la chaine. Ces molécules TRIcarbonées DIcarboxyliques sont issues de l'oxydation de doubles liaisons espacées de 3 atomes de carbone. Si on retrouve 2 de ces molécules, c'est qu'il y a trois doubles liaisons. - On a donc identifié les différentes pièces du puzzle. Un schéma simple nous permet de constater qu'il s'agit bien du L'acide C18:3(n-6). Les réponses B et D sont donc les vraies. - Pour résoudre ce genre de QCM tu peux soit procéder méthodiquement en construisant la molécule de façon logique (sisi c'est parfaitement logique ), soit procéder par élimination. Mais attention aux pièges !!! La Bise à toi. Link to comment Share on other sites More sharing options...
FlorianB Posted November 28, 2015 Author Share Posted November 28, 2015 Merci pour cette réponse complète ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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